Ethen, Ethylen
C2H4
CAS 74-85-1

Ethen
Ethylen
Ethene
Ethylene
28,053 g/mol
 
keine Angaben
1,2611 g/l (Gas, 0° C, 1013 hPa)
(Ethylen zu Luft = 0,98) 
−169,15 °C
−103,8 °C
Konz. bei 25 °C 0,134g/l
2,7 bis 36 Vol.-% (Luft)
+450 °C



Farbloses Gas 

Flasche
Gefahrenklassen + Kategorie

Entzündbare Gase 1
Gase unter Druck, verdicht. Gas
Spez. Zielorgantox. (e. ZNS) 3
Piktogramme
GHS 02
GHS 04
GHS 07
Gefahr 
Seite oben Spezielle Bemerkungen für die Schule
Für Schulen sind im Laborhandel Druckgasdosen mit dem reinen Gas erhältlich. Es gibt Entnahmeventile, die an verschiedenen Flaschen angeschraubt werden können. Ethen-Luftgemische explodieren heftiger wie Ethan-Luftgemische. Schutzbrillen sind von allen Beteiligten beim Arbeiten mit Gasen zu tragen.
Seite oben Eigenschaften
Chemisch-physikalische Eigenschaften

Das farblose Gas riecht schwach süßlich und ist wenig toxisch, wirkt aber beim Menschen in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. In den Pflanzen fungiert es als Hormon, das das Wachstum im Keimstadium beeinflusst. Ethylen löst sich nur wenig in Wasser, es ist etwas besser löslich in Aceton, Ethylalkohol und Benzol und gut löslich in Diethylether. Das Gas brennt mit rußender, leuchtender Flamme und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische. 

Druckgasdose mit Ethan

Ethylen ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, daher addiert es aufgrund seiner Doppelbindung gerne Wasserstoff oder Halogene an sein Molekül. Diese Reaktion kann auch als Nachweisreaktion für das Vorhandensein von ungesättigten Verbindungen, von Doppel- und Dreifachbindungen in organischen Stoffen herangezogen werden. 

Ethen entfärbt Bromwasser

Beim Einleiten von Ethylen in Brom wird dieses aufgebraucht.

Die Durchführung dieser Demonstration an Schulen ist problematisch.
Film erhältlich auf >DVD

Setzt man Ethen hohem Druck und hohen Temperaturen aus und gibt man Spuren von reinem Sauerstoff zu, dann entsteht Hochdruck-Polyethen. Der Sauerstoff bildet Radikale und wirkt als Initiator, so dass das Ethen zu langen Ketten polymerisiert:

CH2=CH2  +  CH2=CH2 reagiert zu   -CH2-CH2-CH2-CH2-  


Weiterführende Infos zum Molekülbau 
  
Hybridorbitalmodell beim Ethylen nach Linus Pauling
Seite oben Herstellung
Im Labor ist Ethylen durch Erhitzen von Ethanol mit konzentrierter Schwefelsäure oder mit Phosphorsäure zugänglich. Möglich ist auch eine Eliminierungsreaktion von Dichlorethan und Zink. In der Industrie gewinnt man das Gas durch thermisches Cracken von Ethan oder von Kohlenwasserstoffgemischen. Mit Hilfe dieses Verfahrens kann aus Rohbenzin Ethen und auch Propen gewonnen werden:

H3C-CH3  reagiert zu   H2C=CH2  +  H2  
Seite oben Verwendung
Ethylen ist eines der wichtigsten Zwischenprodukte der Erdölchemie. Die künstliche Herstellung von Ethanol ist zum Beispiel eine Hydratisierung, die unter Hitze, hohem Druck und mit Phosphorsäure gelingt:  

C2H4  +  H2reagiert zu  C2H5OH  

Außerdem dient Ethylen zur Herstellung der Kunststoffe Polyethen, Polyvinylchlorid und Polystyrol. Auch Ethylenoxid wird aus Ethen dargestellt. Ethylen ist ein wichtiger Grundstoff zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, es kann aber auch zur Herstellung chemischer Waffen wie Senfgas missbraucht werden. Bei der Oxidation des Ethens zu Acetaldehyd und bei der Oxosynthese von Propanol und Propanal wird ebenfalls Ethylen benötigt.

Bei der Oxosynthese lagert sich Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff an Ethen an.

Bei der Oxosynthese lagert sich Kohlenstoffmonooxid und Wasserstoff an Ethen an.


Weitere Infos und Medien
Kohlenwasserstoffe als Stoffgruppe in der organischen Chemie
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