Acetaldehyd kann vermutlich genetische Defekte verursachen und ist ein krebserzeugender Stoff der Kategorie 1B. Er ist nach der deutschen RISU an Schulen nicht erlaubt. Die extrem entzündbare Flüssigkeit verdampft bereits bei Raumtemperatur und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.
Wirkung auf den menschlichen Körper
Geringe Acetaldehyd-Spuren können im Blut vorkommen. Acetaldehyd entsteht auch als Nebenprodukt bei der alkoholischen Gärung, man findet ihn in Spuren im Obst oder im Joghurt. Acetaldehyd ist zwar ein Zwischenprodukt im Stoffwechsel, doch die zusätzliche Zufuhr in den menschlichen Körper kann gefährlich sein. Der Stoff reizt akut die Augen, die Atemwege und die Haut, es können auch Wirkungen auf das Zentralnervensystem auftreten. Als chronische Langzeitwirkung treten Bindehautentzündungen am Auge und Hautentzündungen auf. Bei regelmäßigem Alkoholkonsum wird Alkohol in der Leber zu Acetaldehyd umgebaut. Der so gebildete Acetaldehyd erzeugt Kopfschmerzen und schädigt die Leber. In einigen Fällen entwickelt der menschliche Körper Antikörper gegen den Fremdstoff, die dann wiederum den Körper selbst schädigen. Das entspricht dem Prinzip einer Autoimmunkrankheit, die in diesem Fall alkoholbedingt ist. Acetaldehyd ist auch dafür verantwortlich, dass beim übermäßigen Alkoholkonsum die Leber geschädigt wird und eine Leberzirrhose entsteht. Acetaldehyd ist im Zigarettenrauch enthalten und verursacht bei Rauchern eine erhöhte Wahrscheinlichkeit an Krebs im oberen Verdauungstrakt (Mund, Speiseröhre) und er gelangt über die Lunge ins Blut. Auch aus Tierversuchen hat sich ergeben, dass Acetaldeyhd ein krebserzeugender Stoff ist. Insofern erscheint es unverständlich, dass Acetaldehyd – wenn auch in geringen Dosen – in einigen PET-Flaschen der Getränke herstellungsbedingt enthalten ist. Wenn auch die Grenzwerte eingehalten werden, es gibt Personen, die dieses Aroma in den PET-Flaschen schmecken und verabscheuen und darauf mit Unverträglichkeiten reagieren.
Chemisch-physikalische Eigenschaften
Reiner Acetaldehyd ist eine farblose, leicht bewegliche und extrem entzündbare Flüssigkeit mit einem stechend betäubendem Geruch. Sie mischt sich gut mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln. Der Aldehyd siedet bereits bei +20 °C und bildet dann explosionsfähige Luft-Gemische. Aus diesem Grund muss er kühl gelagert werden. Beim längeren Lagern färbt sich die Flüssigkeit aufgrund ihrer chemischen Instabilität leicht gelblich. Dabei wandelt sich der Acetaldehyd zu der cyclischen, trimeren Verbindung Paraldehyd um.
Drei Moleküle Acetaldehyd bilden eine ringförmige Verbindung. Diese Flüssigkeit besitzt zwar einen höheren Siedepunkt (+124 °C), ist aber ebenfalls nicht stabil. So können beim Lagern von Acetaldehyd neue Produkte entstehen. Der
Aldehydnachweis mit Schiffs Reagenz verläuft wie bei allen Aldehyden positiv. Bei Anwesenheit eines Aldehyds färbt sich die farblose Lösung violett.
Im Labor kann Acetaldehyd mit oxidiertem
Kupfer hergestellt werden. Taucht man ein oxidiertes Kupferdrahtnetz in ein Reagenzglas mit
Ethylalkohol wird das
Kupferoxid des Drahtnetzes wieder zu reinem Kupfer reduziert, und dann entsteht unter Wasserabspaltung Ethanal (analoge Reaktionsgleichung siehe
Formaldehyd). Eine weitere Darstellungsmöglichkeit im Labor wäre die Oxidation des
Ethylalkohols mit Hilfe von
Kaliumdichromat und
Schwefelsäure:
CH
3-CH
2OH + 2 CrO
3 3 CH
3-CHO + Cr
2O
3 + 3 H
2O
Die technische Gewinnung aus Ethylalkohol durch eine Dehydrierung ist heute nicht mehr so bedeutend. Hierbei reagiert Ethylalkohol bei 550 °C an der Luft am Silberkontakt und gibt ein Wassermolekül ab:
CH
3-CH
2OH + ½ O
2 CH
3-CHO + H
2O
In der chemischen Industrie erfolgt die Synthese heute überwiegend nach dem Wacker-Hoechst-Verfahren.
Ethen reagiert mit Luft oder Sauerstoff in einer wässrigen Palladiumchlorid-Kupferchlorid-Lösung zu Ethanal:
CH
2=CH
2 + ½ O
2 CH
3-CHO
ΔH = −218 kJ/Mol
Acetaldehyd wird hauptsächlich zur Gewinnung von
Essigsäure eingesetzt. Die chemische Industrie synthetisiert daraus aber auch eine ganze Reihe weiterer Verbindungen, beispielsweise
Essigsäureanhydrid,
Essigsäureethylester,
Aceton,
Ethylalkohol, Acrolein, Crotonaldehyd, Chloral, Glyoxal,
Zimtaldehyd oder Pentaerythrit. Dieser vierwertige Alkohol dient zur Herstellung des Sprengstoffs Nitropenta.