Zimtaldehyd C9H8O
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Aussehen gelblich-orange, ölige Flüssigkeit
Vorkommen Zimtrindenöl und Blätter des Zimtbaumes
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Molmasse 132,159 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 1,0497
g/cm3
Schmelzpunkt −7,5 °C
Siedepunkt +246 °C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 25 °C 1,35
g/l
Flammpunkt +153 °C
Zündpunkt +400 °C
Brechungsindex (20°C) 1,6195
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Piktogramme
GHS 07
Achtung
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität dermal 4
Reizwirkung auf die Haut 2
Augenreizung 2
Sensibilisierung der Haut 1A
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HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 312, 315, 317, 319 P 280.1-3+7, 302+352, 305+351+338
Entsorgung
G 3 |
Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 14371-10-9 |
Zimtaldehyd
trans-3-Phenyl-2-propenal |
Cinnamaldehyde
trans-3-Phenyl-2-propenal |
Eigenschaften
Zimtaldehyd ist eine gelborange, ölige Flüssigkeit,
die intensiv nach Zimt riecht. Sie ist nur wenig löslich in
Wasser. Mit Ethanol und Diethylether vermischt sie sich in jedem
Verhältnis. Zimtaldehyd reizt Haut und Augen. Er kann allergische Hautreaktionen verursachen.
An der Luft oxidiert Zimtaldehyd allmählich
zu Zimtsäure. Mit starken Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat oder
Ozon entsteht Benzoesäure. Mit Aluminiumisopropanolat in Isopropanol
wird Zimtaldehyd zu Zimtalkohol reduziert.
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Zimtaldehyd |
Zimtalkohol |
Zimtsäure |
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Herstellung
Zimtaldehyd
ist Hauptbestandteil des Zimtrindenöles, das aus der Stammrinde
des in Westindien und Sri Lanka beheimateten Ceylonzimtbaumes Cinnamomum verum oder von der in Vietnam und China vorkommenden Zimtkassie Cinnamomum cassia
gewonnen werden kann. Durch Wasserdampfdestillation der Zimtrinde kann
man Zimtaldehyd in unreiner Form direkt extrahieren. Die getrocknete
Rinde wird in Form von Zimtstangen für das Würzen von
Lebensmitteln verkauft.
Zimtstangen als Gewürz für Lebensmittel
Die synthetische Herstellung des Zimtaldehyds erfolgt durch eine Aldol-Kondensation: Dabei addieren sich je ein Molekül Benzaldehyd und Acetaldehyd unter Wasser-Abspaltung zu trans-Zimtaldehyd.
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Verwendung
Zimtaldehyd ist eine bedeutende Duftstoff-Komponente in der Parfümerie. Auch in Kosmetika kommt er zum Einsatz. Die Zimtstangen werden als Gewürz für Lebensmittel verwendet. Aufgrund des allergieauslösenden Potenzials sind Anwendungen mit reinem Zimtaldehyd in Kosmetika und in Parfüms mit Vorsicht zu genießen.
Nach den Untersuchungen
des Informationsverbundes Dermatologischer Kliniken (IVDK) und der
Ratschläge der Zeitschrift Ökotest wird Zimtaldehyd als Duftstoff mit hohem Allergiepotenzial eingestuft. |
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