Schiffsche Probe: Unspezifischer Aldehyd-Nachweis |
In ein Reagenzglas werden
3 ml Schiffs Reagenz gegeben und mit 1 ml einer aldehydhaltigen Substanz
vermischt. Hierzu eignet sich beispielsweise das Reaktionsprodukt, das
man beim Eintauchen eines heißen, oxidierten Kupferdrahtnetzes in
Methanol erhält. Das Produkt enthält geringe Spuren
Formaldehyd.
Danach wird mit der nicht leuchtenden Brennerflamme erhitzt. Bei
Anwesenheit
eines Aldehyds färbt sich die Lösung
violett.
Theorie Der von dem italienischen
Chemiker Hugo Schiff (1834–1915) eingeführte Nachweis beruht auf einer
Reaktion des Farbstoffes Fuchsin. Dieser bildet grüngelbe, metallisch
glänzende Blättchen, die sich in Wasser und in Ethanol mit intensiv
roter Farbe lösen. In Schiffs Reagenz reagiert Fuchsin mit Schwefliger
Säure zu der farblosen Fuchsinschwefligen Säure, die bei
Zugabe eines Aldehyds wieder zerstört
wird. Dabei entsteht wieder die rotviolette Fuchsinlösung.
Strukturformel des zu den Triphenylmethanfarbstoffen gehörenden Fuchsins Sicherheit Eine Durchführung
der Probe mit Formaldehyd als Testsubstanz ist problematisch. Formaldehyd
ist ein krebserzeugender Stoff, er darf in Deutschland an
allgemeinbildenden Schulen nicht aufbewahrt und verwendet werden.
Alternativ dazu
kann man Aldehyde in alten Spanplatten mit einem käuflichen
Aldehydtest nachweisen. Fuchsin steht im
Verdacht, krebserzeugend zu wirken. Der Farbstoff kann herstellungsbedingt Parafuchsin enthalten, das krebserzeugend
ist. Schiffs Reagenz kann an Schulen verwendet werden, wenn der Fuchsingehalt unter 0,1% liegt.
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