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Schiffsche Probe: Unspezifischer Aldehyd-Nachweis
In ein Reagenzglas werden 3 ml Schiffs Reagenz gegeben und mit 1 ml einer aldehydhaltigen Substanz vermischt. Hierzu eignet sich beispielsweise das Reaktionsprodukt, das man beim Eintauchen eines heißen, oxidierten Kupferdrahtnetzes in Methanol erhält. Das Produkt enthält geringe Spuren Formaldehyd. Danach wird mit der nicht leuchtenden Brennerflamme erhitzt. Bei Anwesenheit eines Aldehyds färbt sich die Lösung violett.

 
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Theorie

Der von dem italienischen Chemiker Hugo Schiff (1834–1915) eingeführte Nachweis beruht auf einer Reaktion des Farbstoffes Fuchsin. Dieser bildet grüngelbe, metallisch glänzende Blättchen, die sich in Wasser und in Ethanol mit intensiv roter Farbe lösen. In Schiffs Reagenz reagiert Fuchsin mit Schwefliger Säure zu der farblosen Fuchsinschwefligen Säure, die bei Zugabe eines Aldehyds wieder zerstört wird. Dabei entsteht wieder die rotviolette Fuchsinlösung.


    

Strukturformel des zu den Triphenylmethanfarbstoffen gehörenden Fuchsins

  
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Eine Durchführung der Probe mit Formaldehyd als Testsubstanz ist problematisch. Formaldehyd ist ein krebserzeugender Stoff, er darf in Deutschland an allgemeinbildenden Schulen nicht aufbewahrt und verwendet werden. Alternativ dazu kann man Aldehyde in alten Spanplatten mit einem käuflichen Aldehydtest nachweisen. Fuchsin steht im Verdacht, krebserzeugend zu wirken. Der Farbstoff kann herstellungsbedingt Parafuchsin enthalten, das krebserzeugend ist. Schiffs Reagenz kann an Schulen verwendet werden, wenn der Fuchsingehalt unter 0,1% liegt.
  
GBU Deutschland  Aldehydnachweis mit Schiffs Reagenz   docx   pdf
SB Schweiz  Aldehydnachweis mit Schiffs Reagenz    docx   pdf

Filme, Medien

Film zur Oxidation von Methanol und Schiffsche Probe erhältlich auf DVD 
Digitale Folien zu den Nachweisreaktionen 
 

Herstellungsvorschrift  Schiffs Reagenz

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