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  Phenol   C6H5OH 
 
 
Teflonverschluss

 Strukturformel Phenol   
   
Farblose bis rötliche  Kristalle

Vorkommen   
Kiefer (Holz und Nadeln),  
Harn von Pflanzenfressern, Steinkohleteer
Molmasse  94,111 g/mol   
  


AGW  8 mg/m3 (TRGS 900) 
Dichte  1,0545 g/cm3   
Schmelzpunkt  +40,89 °C   
Siedepunkt  +181,87 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 82 g/l   
Explosionsgrz. 1,3 - 9,5 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +82 °C 
Zündpunkt  +595 °C
Piktogramme    
   
GHS 05    
GHS 06    
GHS 08    
Gefahr   
 
Gefahrenklassen + Kategorie    
Akute Toxizität oral 3  
Akute Toxizität dermal 3  
Akute Toxizität inhalativ 3  
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 1B   
Keimzellenmutagenität 2 
Spez. Zielorgantoxizität w. 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
    
H 301, 311, 314, 331, 341, 373   
P 260, 280.1-3,7, 301+310, 302+352, 305+351+338, 308+313, 403+233      
   
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 108-95-2 Phenol 
Hydroxybenzol 
Carbolsäure
Phenol 
Hydroxybenzene 
Carbolic acid
         
Bemerkung für Schulen: Es wird empfohlen, auf Schülerversuche mit Phenol zu verzichten. Der Stoff verdampft bereits bei Zimmertemperatur. Für das Arbeiten mit Phenol ist ein Abzug notwendig. Die Flaschen sollten eine Teflondichtung besitzen.


Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Auf der Haut wirkt Phenol stark ätzend. Durch die bloße Berührung kann es absorbiert und über die Haut ins Blut aufgenommen werden. Die Aufnahme in den Körper über die Haut, durch das Einatmen der Dämpfe oder über den Verdauungstrakt führt zur Atemlähmung und zum Herzstillstand. Chronische Langzeitvergiftungen in Form von Nierenschäden sind ebenfalls bekannt. Phenol wirkt auch stark keimtötend und desinfizierend. Es ist stärker toxisch als die Diphenole wie beispielsweise Resorcin. Als tödliche Dosis gelten 10 bis 30 Gramm Phenol. 
   

Phenol in Flasche 
 

Eigenschaften 
  
Phenol bildet farblose, durchsichtig erscheinende Nadeln oder kristalline Formen, die durchdringend riechen und scharf brennend schmecken. Durch Wasseraufnahme zerfließen die Nadeln allmählich an der Luft, durch Licht und Luft verfärben sie sich rötlich.   
   

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Dieses Phenolkristall hat sich unter Licht- und Lufteinfluss rötlich verfärbt.
   
  

Phenol ist in Wasser und Benzol nur mäßig löslich, dafür umso besser in Ethanol, Ether, Chloroform, Fetten und etherischen Ölen, in wässrigen Laugen und in unverzweigten Kohlenwasserstoffen. Phenol verhält sich im Wasser als schwache Säure und gibt Protonen ab. Die Siedetemperatur ist rund 100°C höher als die von Benzol, was auf die Hydroxy-Gruppe zurückzuführen ist. Phenol ist sehr reaktionsfähig. Mit Natronlauge bildet sich das Salz Natriumphenolat C6H5O-Na+:
 
C6H5OH + NaOH im Gleichgewicht zu  C6H5O-Na+ + H2O

Die Wasserstoff-Atome im aromatischen Ring des Phenols lassen sich leicht substituieren. Bei der Bromierung von Phenol in Schwefelkohlenstoff erhält man unter Bromwasserstoffabgabe ein Gemisch verschiedener Bromphenole, bei denen das Brom-Atom an verschiedenen Stellen sitzt.

C6H5OH + Br2
reagiert zu  C6H4BrOH + HBr

Mit konzentrierter Schwefelsäure findet eine Sulfonierung statt, man erhält dabei vor allem 4-Phenolsulfonsäure. Diese dient zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. Eine energische Sulfonierung des Phenols führt zu 2,4-Phenoldisulfonsäure.   

C6H5OH + H2SO4 reagiert zu  C6H4OH(SO3H) + H2O


2-Phenol-
sulfonsäure
3-Phenol-sulfonsäure4-Phenol-sulfonsäure2,4-Phenol-disulfonsäure
2-Phenolsulfonsäure3-Phenolsulfonsäure4-Phenolsulfonsäure2,4-Phenoldisulfonsäure

   
Die halogenierten oder sulfonierten Produkte eignen sich zur Weiterverarbeitung und zur Herstellung der anderen Phenole, beispielsweise für Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon oder Pyrogallol. Je nach Stellung und Anzahl der Hydroxy-Gruppen erhält man verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften:  
   
Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon Pyrogallol
Brenzcatechin Hydrochinon Resorcin Pyrogallol
1,2-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol 1,2,3-Trihydroxybenzol
 
  
Mit verdünnter Salpetersäure erhält man ein Gemisch verschiedener Nitrophenole, die alle gelbe bis hellgelbe oder fast weiße nadelförmige Kristalle bilden. Die Eigenschaften der Nitrophenole hängen von der Stellung der NO2-Gruppe ab.

C6H5OH + HNO3 reagiert zu  C6H4OH(NO2) + H2O
   

2-Nitrophenol3-Nitrophenol4-Nitrophenol2,4,6-Trinitrophenol
2-Nitrophenol3-Nitrophenol4-NitrophenolPikrinsäure
o-Nitrophenolm-Nitrophenolp-NitrophenolPikrinsäure


2-Nitrophenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Insektiziden oder Riechstoffen verwendet. 3-Nitrophenol und 4-Nitrophenol werden beide als Indikator eingesetzt. Das energische Nitrieren mit konzentrierter Salpetersäure führt nur zu Dinitrophenol. 2,4,6-Trinitrophenol lässt sich nur durch Nitrierung aus Phenol-2,4-disulfonsäure darstellen. Der Explosivstoff ist unter dem Namen Pikrinsäure bekannt.
  

Nitrophenole

2-Nitrophenol (links) und 4-Nitrophenol (rechts)
   
  
Herstellung 
  
Früher gewann man das Phenol aus dem Mitteldestillat bei der Destillation von Steinkohleteer. Durch Zugabe von Natronlauge zum Destillat erhielt man Natriumphenolat, das durch eine Zugabe von Salzsäure in Phenol zersetzt werden konnte. Heute existieren zahlreiche Herstellungsverfahren. Das bedeutendste ist die Synthese aus Cumol. Dieses wird aus Benzol und Propen hergestellt. Bei der Oxidation mit Sauerstoff entsteht aus Cumol zunächst Cumolhydroperoxid, das dann unter dem Einfluss von starken Säuren in Phenol und Aceton zerfällt:   

  
Synthese aus Cumol
   
  
Verwendung 
  
Phenol dient zur Herstellung zahlreicher anderer organischer Verbindungen, wie Brenzcatechin, Resorcin, Anilin, Salicylsäure, Pikrinsäure, Phenolphthalein, Chlorpenole, Phenolharze, Caprolactam, Weichmacher oder Adipinsäure. Phenol wird auch als Lösungsmittel eingesetzt und in der Mikroskopie als Färbemittel verwendet. Gelegentlich findet man es in Desinfektionsmitteln oder in minimalen Konzentrationen in Seifen und Shampoos.
   
  
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