Ethylalkohol, Ethanol
C2H5OH
CAS 64-17-5

Ethylalkohol
Ethanol
Ethylic alcohol
Ethanol
46,068 g/mol

200 ml/m3 (TRGS 900)
0,7893 g/cm3
−114,14 °C
+78,24 °C
vollständig mischbar
1,3611 (bei 20 °C)
3,3 bis 19 Vol.-% (Luft)
+13 °C
+363 °C

Strukturformel Ethanol

Klare, farblose Flüssigkeit 



Flasche


Gefahrenklassen + Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten 2
Schwere Augenschädigung 2
Piktogramme
GHS 02
GHS 07
Gefahr
Seite oben Spezielle Bemerkungen für die Schule und zum Gebrauch im Haushalt
Ethylalkohol ist als Hauptbestandteil im Brennspiritus enthalten (schweizerisch „Brennsprit“). Es handelt sich in beiden Fällen um eine leicht entzündbare Flüssigkeit. Beim Umfüllen werden Dämpfe frei, die zusammen mit Luft eine explosionsfähige Mischung bilden. Offene Flammen oder auch eine versteckte Glut können diese Mischung zünden. Die dabei auftretende Stichflamme oder Verpuffung kann zu schweren Brandverletzungen führen. Brennspiritus darf niemals zum Anfeuern des Holzkohlegrills verwendet werden. Das Erwärmen von Ethylalkohol erfolgt im Labor stets im Wasserbad. Bei der Destillation alkoholhaltiger Getränke im Schullabor ist auf eine gute Raumlüftung zu achten, niemals darf man Alkohol in der Nähe einer Flamme umfüllen. Flaschen und Gefäße werden nach jeder Entnahme sofort verschlossen. Vom Einsatz der veralteten Dochtbrenner ist aufgrund des hohen Gefahrenpotenzials dringend abzuraten: Der Spiritus kann im Reservoir durch die Eigenerhitzung zu sieden beginnen, dann entsteht eine meterhohe Stichflamme. Zum Arbeiten mit Ethylalkohol und Brennspiritus ist das Tragen einer Schutzbrille vorgeschrieben.
Seite oben Eigenschaften
Wirkung auf den menschlichen Körper

Reiner, hundertprozentiger Ethylalkohol riecht würzig, schmeckt brennend und wirkt keimtötend. In verdünnter Form wird er in alkoholischen Getränken konsumiert. Bei nicht sorgfältig durchgeführten Gärungen kann neben Ethylalkohol auch der toxische Methylalkohol entstehen. In den käuflichen alkoholischen Getränken dürfte dieser jedoch kaum zu finden sein.  

Ethanol und Methanol

Wird Ethylalkohol über alkoholische Getränke aufgenommen, gelangt er über die Verdauungsorgane in den Blutkreislauf. Da er sowohl fett- als auch wasserlöslich ist, geht er besonders leicht in die fettreichen Gehirn- und Nervenzellen, wo er in geringen Dosen anregend und in hohen Dosen narkoseähnliche Symptome hervorruft. Er wirkt schmerzlindernd und setzt das Reaktionsvermögen herab. Die eigene Leistungsfähigkeit wird überschätzt, deshalb ist Autofahren im Rausch mit großen Risiken verbunden. Besonders gefährlich ist die Einnahme von Alkohol in Verbindung mit Medikamenten. Der länger andauernde Genuss von Alkohol in höheren Konzentrationen kann zu einer Sucht führen. Da Alkohol in Leber und Nieren abgebaut wird, führt er zu schweren Leber- und Nierenschäden. Die Leber verfettet oder die Nieren schrumpfen. Alkohol lässt auch die Nervenzellen im Gehirn absterben. 

Promilletester
Lupe
„Promille Tester“ zum Messen der Atemluft.

Ethylalkohol kommt nicht nur in alkoholischen Getränken, sondern auch in verschiedenen Lebensmitteln in geringen Konzentrationen vor. So kann Apfelsaft bis zu 0,4 Volumenprozent Alkohol enthalten. Aber auch in Traubensaft, Sauerkraut, Bananen, Kefir oder Weißbrot ist er enthalten. 


Nahrungsmittel Alkoholgehalt, Volumenprozent Genussmittel Alkoholgehalt,
Volumenprozent
Brot 0 bis 0,3 % Bier Export/Pils 4,5 bis 6 %
Apfelsaft 0 bis 0,4 % Starkbier 6 bis 12 %
Alkoholfreies Bier 0 bis 0,5 % Most 4 bis 8 %
Sauerkraut 0 bis 0,5 % Wein/Sekt 8 bis 14 %
Traubensaft 0 bis 0,6 % Likör 15 bis 40 %
Bananen 0 bis 1 % Branntwein 37,5 bis 80 %
Kefir 0 bis 1 % Rum 60 bis 80 %


Chemisch-physikalische Eigenschaften


Ethylalkohol ist eine leicht entzündbare, hygroskopische, stark wasseranziehende Flüssigkeit. Sie verbrennt nach dem Anzünden mit schwach leuchtender Flamme am Luftsauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf. Die Flamme leuchtet deutlich mehr als die Flamme, die beim Verbrennen von Methylalkohol entsteht:

Flammen: Methanol und Ethanol

Flammen beim Verbrennen von Methylalkohol (links) und Ethylalkohol (rechts).

Der Alkohol ist gut wasserlöslich und löst auch die meisten anderen organischen Lösungsmittel wie Diethylether, Benzin, Benzol oder Chloroform. Bei der Mischung mit Wasser kommt es zur Volumenkontraktion und einer Wärmeentwicklung. 52 Volumenteile Ethylalkohol und 48 Volumenteile Wasser ergeben nicht 100, sondern nur 96,3 Volumenteile der Mischung.


Dichte in Gramm pro Kubikzentimeter bei 20 °C
Volumenprozent Ethanol
Dichte in Gramm pro Kubikzentimeter bei 20 °C
Gewichtsprozent Ethanol
0,9847
10

0,9818
10
0,9736
20

0,9686
20
0,9622
30

0,9538
30
0,9480
40

0,9352
40
0,9301
50

0,9138
50
0,9091
60

0,8911
60
0,8856
70

0,8676
70
0,8593
80

0,8434
80
0,8292
90

0,8180
90
0,7893 100

0,7893
100

Dichte von Ethanol-Wasser-Gemischen bei 20 °C, Quellen: Volumenprozent Katmar Software, Gewichtsprozent gerundet nach Lide


Die ungefähre Dichtebestimmung erfolgt nach der Schwebe-Methode mit einem Aräometer. Die relativ exakte Messung kann im Labor mit einem Pyknometer vorgenommen werden. Ethanol-Wasser-Gemische sind über einer Gewichtskonzentration von etwa 40% brennbar, das entspricht etwa 47 Volumenprozent. Bei der Oxidation des Ethylalkohols, beispielsweise mit Kupferoxid, erhält man Ethanal, das erneut oxidiert werden kann, wobei Ethansäure entsteht. Diese Säure ist auch unter dem Namen Essigsäure bekannt:

Ethanol oxidiert zu Ethanal und dann zu Essigsäure

Steht Wein längere Zeit offen an der Luft, schmeckt er nach einiger Zeit sauer, der Alkohol oxidiert dann mit dem Luftsauerstoff direkt zu Essigsäure. Mit Alkansäuren und beim Vorliegen von Wärme und eines Katalysators wie Schwefelsäure entstehen geruchsintensive Esterverbindungen. Bei der Reaktion mit Essigsäure erhält man Essigsäureethylester:   

Ester-Reaktion

Diese hier nur summarisch dargestellte Esterreaktion ist ein Reaktionsmechanismus mit mehreren Zwischenschritten, wobei zum Schluss Wasser abgespalten wird und der Ester entsteht. Erhitzt man Ethanol im Überschuss mit Schwefelsäure auf etwa 130 °C, entsteht Diethylether. Bei der Meerweinreaktion entsteht als Nebenprodukt auch Wasser:   

Meerwein-Reaktion

Polarität des Ethanol-Moleküls

In einem Versuch kann man zeigen, dass sich Magnesiumpulver sich in reinem Ethanoldampf zu Magnesiumoxid oxidieren lässt. Dafür ist das Sauerstoff-Atom in der OH-Gruppe, der Hydroxy-Gruppe, des Alkohols verantwortlich. Diese funktionelle Gruppe ist es auch, die die Eigenschaften des Ethanols bestimmt. So ist Ethanol gleichzeitig wasser- und benzinlöslich. Die Wasserlöslichkeit kommt aufgrund einer Ladungsverschiebung innerhalb des Ethanol-Moleküls zustande. Das Sauerstoff-Atom in der Hydroxy-Gruppe des Alkohols zieht aufgrund seiner hohen Elektronegativität gerne Elektronen an sich heran und benutzt dabei die Elektronen der Elektronenpaarbindungen. Dadurch ergibt sich eine unterschiedliche Elektronendichte im Ethanol-Molekül, so dass eine Ladungsverschiebung entsteht. Dieser Effekt wird als induktiver Effekt bezeichnet, das Molekül wird dadurch polar. 

Polares Ethanol-Molekül             Polares Wasser-Molekül

Ethanol-Molekül (links) und Wasser-Molekül (rechts).

Das Wasser-Molekül ist ebenfalls polar. Wenn man nun Ethanol und Wasser vermischt, ziehen sich die gegensätzlichen Ladungen gegenseitig an. Die zwischenmolekularen Anziehungskräfte zwischen Wasserstoff-Atomen und einem elektronegativen Partner nennt man Wasserstoffbrücken. Die Bindungskräfte werden mit einer gestrichelten Linie gezeichnet: 

Wasserstoffbrücken

Wasserstoffbrücken zwischen den beiden Molekülen.

Aus diesem Grund sind Ethanol und Methanol sehr gut wasserlöslich. Im Gegensatz zum Methanol besitzt Ethanol schon eine kurze Kohlenstoff-Kette. Mit zunehmender Kettenlänge wird der induktive Effekt aufgehoben, so ist Butanol nur noch ganz schlecht wasserlöslich und dafür umso besser benzinlöslich. Die bestehende kurze Kette beim Ethanol ermöglicht bereits die Benzinlöslichkeit.
Seite oben Herstellung
Bei der alkoholischen Gärung werden vorwiegend Einfachzucker wie Glucose oder Fructose – zum Beispiel aus Trauben, Beeren oder Obst – in Gegenwart von Hefepilzen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid abgebaut. Die Hefepilze wirken als Enzyme und ermöglichen den biochemischen Gärungsprozess:

Glucose reagiert zu  Ethanol  +  Kohlenstoffdioxid

Sudkessel
Beim Bierbrauen wird Getreidestärke zunächst zu Malzzucker
umgewandelt, der danach im Gärungsprozess Alkohol bildet.

Das entstehende Alkoholerzeugnis besitzt eine maximale Alkoholkonzentration von 18 Prozent, da die Hefezellen oberhalb dieser Konzentration zugrunde gehen. Durch nachfolgendes mehrfaches Destillieren, dem sogenannten „Schnapsbrennen“, erhält man ein azeotropes Alkohol-Wasser-Gemisch mit etwa 95 Prozent Alkoholgehalt. Durch eine erneute Destillation und Zugabe eines wasserentziehenden Stoffes, zum Beispiel geglühtes, weißes Kupfersulfat oder gebrannter Kalk, ist ein reiner, wasserfreier Alkohol zugänglich.

Destillationsapparatur
Beim „Schnapsbrennen“ wird aus einem alkoholhaltigen Getränk
Alkohol abdestilliert. Man erhält ein hochprozentiges Getränk.

Industriell kann Ethylalkohol künstlich durch eine Hydratisierung aus Ethen hergestellt werden. Diese Reaktion findet unter Hitze, hohem Druck und mit Hilfe von Phosphorsäure statt:

Hydratisierung von Ethen zu Ethanol
Seite oben Verwendung
Ethylalkohol ist ein weit verbreitetes Genussmittel in alkoholischen Getränken. In der Medizin und der Pharmazie wird er als Extraktionsmittel, für Tinkturen und als Desinfektionsmittel verwendet. In den heutigen Thermometern mit roter Füllung befindet sich ein angefärbtes Alkoholgemisch als Ersatz für das giftige Quecksilber.

Essig und Gewürzgurken
Thermometer mit gefärbter, alkoholischer Füllung im Joghurt (links),
alkoholische Arnika-Extrakte mit (rechts).

In der Farben- und Lackindustrie ist Ethylalkohol ein universelles Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. Bei kosmetischen Produkten stellt er ein wichtiges Lösungsmittel für Duftstoffe, beispielsweise in Parfüms, Rasierwasser und Haarwasser dar. Im Brennspiritus wird der Ethlylalkohol mit einem Vergällungsmittel ungenießbar gemacht. Die teilweise giftigen Zusatzstoffe enthalten beispielsweise Aceton oder Methanol, Brennspiritus darf daher nicht getrunken werden. Die Spiritusbrenner im Haushalt für Fondue sind heute weitgehend durch Brenner mit einer Brennpaste ersetzt. Die aus Ethylalkohol hergestellte, gelartige Brennpaste gilt als handhabungssicher. Sie wird aus Ethylalkohol und Calciumacetat hergestellt. Vergällter Brennsprit dient auch als Reinigungsmittel zum Putzen von Fenstern.

Brennspiritus und Brennpaste
Brennspriritus und Sicherheits-Brennpaste.

Der in der Schweiz an verschiedenen Tankstellen erhältliche Bioethanol E85 ist ein Gemisch aus 85 Prozent Ethanol und 15 Prozent bleifreiem Benzin. Dieser Ethanol wird aus nachwachsenden Rohstoffen durch Gärung gewonnen, in der Schweiz hauptsächlich aus Bioabfällen oder Abfällen der Holzindustrie. Bioethanol E85 darf nur in speziellen Fahrzeugmotoren verwendet werden.

E85 Bioethanol
Bioethanol-Tankstelle in Winterthur.

Der in Deutschland und in der EU eingeführte Biokraftstoff E10 enthält als Zumischung zum gewöhnlichen Benzin bis zu zehn Prozent Ethanol, der aus Pflanzen gewonnen wird. Bei der Einführung an den Tankstellen stellte sich heraus, dass der Biokraftstoff, trotz der hohen Octanzahl ROZ=95 von vielen Autofahrern nicht angenommen wurde. Einige wenige ältere Fahrzeuge vertragen den Biokraftstoff nicht. Entsprechende Listen zur E10-Verträglichkeit von Kraftfahrzeugen sind beispielsweise beim Verband der deutschen Automobilindustrie erhältlich.

Im Zweiten Weltkrieg diente der Ethylalkohol in Verbindung mit flüssigem Sauerstoff in der V2-Rakete als Raketentreibstoff. Heute ist Ethanol in der chemischen Industrie ein Ausgangsstoff für viele Chemikalien, zum Beispiel für Dieethylether, Chloroform, Ethylchlorid, Farbstoffe und Medikamente.


Weitere Infos und Medien
Destillieren als chemische Grundoperation
Schülerübung: Destillieren von Wein
Arbeiten mit Brennspiritus im Haushalt (inklusive Videos)
Digitale Folien zur Destillation und zum Alkohol

Schülerübungen zu den Alkoholen 
Alkohole als Stoffgruppe
in der organischen Chemie
Infos über Gärungsprozesse
Sauerstoff-Atome im Alkohol-Molekül nachweisen
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