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  Benzol   C6H6 
 
 
Teflonverschluss

     Benzolmolekül         Benzolmolekül
   
Klare, farblose und leicht 
bewegliche  Flüssigkeit 
  
Vorkommen  Steinkohle, Erdöl

Molmasse  78,112 g/mol   
  
 
AGW   k.A., krebserzeugender Stoff
Dichte  0,8765 g/cm3   
Schmelzpunkt  +5,49 °C   
Siedepunkt  +80,09 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 1,8 g/l  

Brechungsindex (20°C) 1,5011
Explosionsgrz.  1,2 - 8,6 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  -11 °C 
Zündpunkt  +555 °C
Piktogramme
  
GHS 02
GHS 07

GHS 08
Gefahr

Gefahrenklassen + Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten 2
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2
Schwere Augenschäd./-reizung 2
Keimzellenmutagenität 1A
Karzinogenität 1A
Spez. Zielorgan-Toxizität w. 1
Aspirationsgefahr 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
  
H 225, 304, 315, 319, 340, 350, 372 
P 210, 260, 280.1-4,6,7, 301+310, 305+351+338, 308+313, 403+233
  
Entsorgung   G 1
  Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  71-43-2 Benzol 
Benzen
Benzene 
Benzol
         
Bemerkung für Schulen: Benzol ist ein stark krebserzeugender Arbeitsstoff. Er darf im Schullabor nicht aufbewahrt und auch nicht eingesetzt werden. Da Benzol als Antiklopfmittel in Autobenzin enthalten ist, darf dieses an Schulen im Chemieunterricht nicht eingesetzt werden.


Wirkung auf den menschlichen Körper
 
   
Benzoldämpfe wirken beim Einatmen sehr toxisch. Die Symptome äußern sich in Schwindel, Erbrechen und Bewusstlosigkeit. Die Flüssigkeit kann auch über die Haut aufgenommen werden und verursacht auf diesem Weg schwere Vergiftungen. Bei einem Benzolgehalt von zwei Volumenprozent in der Atemluft tritt der Tod nach fünf bis zehn Minuten ein. Chronische Vergiftungen bei Aufnahme von kleineren Mengen über einen längeren Zeitraum führen zu einer Schädigung des Knochenmarks, der Leber und der Nieren. Benzol kann Leukämie hervorrufen und gilt als stark krebserzeugender Stoff.   
  
  
Eigenschaften 
  
Benzol ist eine klare, leicht bewegliche Flüssigkeit, die mit einem Brechungsindex von 1,5011 stark lichtbrechend ist. Benzol mischt sich mit Wasser kaum, beim Mischen schwimmt es aufgrund seiner geringeren Dichte oben. Ethylalkohol, Diethylether, Benzin, Fette, Harze, Phosphor und Iod lassen sich in Benzol gut lösen. 
  


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Das Benzol in dieser Flasche schwimmt auf einer
Wasserschicht,
es ist stärker lichtbrechend als Wasser.
   
  

An der Luft verbrennt der Kohlenwasserstoff Benzol mit rußender Flamme unter Bildung von CO2 und H2O. Aufgrund der dabei hohen, entstehenden Verbrennungswärme und seiner Eigenschaft, Frühzündungen im Ottomotor ("Klopfen") zu verhindern, wird er als Zusatzstoff im bleifreien Benzin verwendet.   
     

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Benzol rußt sehr stark beim Verbrennen.


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Benzol ist aufgrund seines Benzolrings im Molekül-Bau der einfachste Vertreter der Aromaten. Die Addition von Halogenen gelingt mit UV-Licht: Wenn sechs Chlor-Atome am Benzolring addiert werden, erhält man Hexachlorcyclohexan, das verschiedene Diastereomere bildet: Bekannt geworden ist γ-Hexachlorcyclohexan unter dem Namen Lindan. Es ist ein in der Natur schwer abbaubares Insektenvernichtungsmittel, das sich in der Nahrungskette anreichert.
 

Lindan

γ-
Hexachlorcyclohexan (Lindan)

  
  
Die Wasserstoff-Atome am Benzolring lassen sich bei Gegenwart von Eisen(III)-chlorid mit Halogenen substituieren: Mit Chlor entsteht flüssiges Chlorbenzol, das als Lösungsmittel verwendet und zur Phenol-Synthese benötigt wird. Mit Nitriersäure, einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, erhält man Nitrobenzol, ein wichtiges Zwischenprodukt zur Anilin-Herstellung. Beim erneuten Nitrieren lassen sich auch Dinitrobenzol und Trinitrobenzol darstellen. Sämtliche Nitrobenzole sind stark toxisch, Trinitrobenzol ist ein brisanter Sprengstoff.   
   

Chlorbenzol Nitrobenzol Azobenzol
Chlorbenzol Nitrobenzol Azobenzol
 
 
Nitrobenzol kann auch zur Herstellung von Azobenzol verwendet werden. Dieses Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen erhält man beispielsweise durch eine Reduktion von Nitrobenzol mit Lithiumaluminiumhydrid. Dabei entsteht die typische Azogruppe -N=N-. Azobenzol bildet orangerote Blättchen, die sich in Wasser kaum, in Alkohol jedoch gut lösen.
   
Dinitrobenzol und Azobenzol

Dinitrobenzol und Azobenzol aus einer alten Chemikaliensammlung   
  

 
Mesomerie im Benzolmolekül 
  
Bei der Darstellung des Benzol-Moleküls gäbe es theoretisch zwei Möglichkeiten. Der Mesomerie-Pfeil und die Klammer verdeutlichen, dass die beiden dargestellten Grenzstrukturen nicht wirklich existieren:  
   

Mesomerie im Benzolmolekül
  

Da der Bindungsabstand zwischen einer Einfachbindung und einer Doppelbindung verschieden ist, müsste ein unregelmäßiges Sechseck entstehen. Mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse lässt sich aber errechnen, dass die Bindungslängen zwischen allen C-Atomen im Benzol gleich sind. Die Elektronen sind daher ringförmig in den Elektronenwolken verteilt, sie sind delokalisiert und richten eine symmetrische Struktur aus. Der Ring bei der Darstellung des Benzol-Moleküls verdeutlicht dies. Es liegen nach Paulings Hybridorbital-Modell π-Bindungen vor. Diese Erscheinung der delokalisierten Elektronen nennt man Mesomerie oder Resonanz. Sie kommt bei zahlreichen anderen anorganischen und organischen Verbindungen vor, so auch beim Lachgas. Der Resonanzbegriff bei chemischen Bindungen geht auf Pauling zurück.
   
  
Herstellung 
  
Bei der fraktionierten Destillation von Steinkohle erhielt der Alchemist Glauber im 17. Jahrhundert einen "scharpen Spiritus" und ein "hitziges und bluthrothes Oleum", das "alle feuchten Ulcera (heute: Geschwüre oder Entzündungen) gewaltig trocknet und heilet". Vermutlich erhielt Glauber dabei die Aromaten Benzol (ein "liebliches" Öl) und Phenol. Heute ist es schwer vorstellbar, dass diese stark giftigen Substanzen einst als Heilmittel empfohlen wurden. Allerdings wirken sie stark keimtötend und so lässt sich die Wirkung vielleicht einigermaßen nachvollziehen.   
   
Im Jahr 1825 entdeckte Michael Faraday den Stoff in geleerten Gasflaschen einer Fabrik und konnte ihn dann auch isolieren. E. A. Mitscherlich (1794-1863) gewann den gleichen Stoff aus Benzoesäure und bezeichnete ihn zunächst als "Benzin". 1834 vergab Justus von Liebig dem als "Benzin" bezeichneten Stoff seinen Namen Benzol. Die erste Herstellung aus Teer erfolgte 1842 durch Leigh. August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) stellte 1865 erstmals eine ringförmige Strukturformel für das Benzol-Molekül auf. Den Effekt der Mesomerie oder der Resonanz im Benzolmolekül erkannte aber erst Linus Pauling in den 1930iger Jahren. Benzol entsteht heute bei der industriellen Destillation von Steinkohle und von Erdöl. Bei der Weiterverarbeitung des Erdöls fällt Benzol beim Cracken von Benzin und beim Platin-Reforming an. Beim Reformieren wird n-Hexan zuerst zu dem ringförmigen Cyclohexan und dann zu Benzol dehydriert:   
   
 
 Darstellung von Benzol aus Hexan   
 

Im Labor kann Benzol aus Benzoesäure und Natriumhydroxid hergestellt werden. Beim Erhitzen des Gemisches entsteht zunächst Natriumbenzoat, aus dem sich in einer Eliminierungsreaktion Benzol bildet. Die Gesamtreaktion kann so formuliert werden: 
  
Benzoesäure  +  Natriumhydroxid reagiert zu   Benzol  +  Natriumcarbonat  +  H2O
  
  


 
Ein Gemisch aus Natriumhydroxid und Benzoesäure wird erhitzt. In der Vorlage sammelt
sich eine Flüssigkeit, die stark aromatisch
riecht und unter starker Rußbildung verbrennt.

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Verwendung 
  
Benzol dient in Motorkraftstoffen als Beimischung zur Erhöhung der Klopffestigkeit. Es ist Ausgangsstoff für viele organische und aromatische Verbindungen wie Nitrobenzol, Anilin, Phenol, Styrol, Insektizide wie Lindan oder DDT, Azo-Farbstoffe, Kunststoffe und Kunstharze. Benzol wird auch zur Waschmittelherstellung benötigt. Es ist ein ausgezeichnetes, leider aber stark toxisches Lösungsmittel für Lacke, Harze, Wachse und Öle.
   
  
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