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 Brenzcatechin   C6H4(OH)2 
        
   
Farblose oder braun verfärbte 
Kristalle oder Stücke

Vorkommen   
Pflanzenharze, Buchenholzteer
Molmasse  110,111 g/mol   
  


AGW  20 mg/m3 E (TRGS 900) 
Dichte  1,344 g/cm3   
Schmelzpunkt  +104,6 °C   
Siedepunkt  +245 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 430 g/l   
Flammpunkt  +127 °C 
Piktogramme     
     
GHS 07      
Achtung   
 
Gefahrenklassen + Kategorie     
Akute Toxizität oral 4   
Akute Toxizität dermal 4 
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2    
Schwere Augenschäd./-reizung 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
H 302, 312, 315, 319 
P 264.1, 280.1-3, 301+312, 305+351+338, 332+313, 337+313  
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 120-80-9 Brenzcatechin 
Benzen-1,2-diol  
1,2-Dihydroxybenzol 
Pyrocatechin
Pyrocatechol 
Benzene-1,2-diol 
1,2,-Dihydroxybenzene 
 
         
  
Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Die Gift- und Reizwirkung des Brenzcatechins entspricht in etwa der von Resorcin, sie ist aber nicht ganz so stark wie die des Phenols. Brenzcatechin wirkt auf Haut und Schleimhäute stark reizend und führt innerlich eingenommen zu Vergiftungen. 
   

Flaschen

Brenzcatechin Hydrochinon Resorcin Pyrogallol
1,2-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1,2,3-Trihydroxybenzol
 
 
Eigenschaften 
   
In ganz reinem Zustand sind die Kristalle oder die Stücke farblos und fast geruchlos. Unter Lichteinwirkung und an der Luft wird Brenzcatechin oxidiert. Dabei bildet sich in einer Autooxidation 1,2-Benzochinon. Dieses Produkt und weitere Oxidationsprodukte färben das Brenzcatechin bei längerer Lagerung gelb oder bräunlich. 
  

     


In Wasser, Ethylalkohol, Diethylether und Benzol ist Brenzcatechin sehr gut löslich. Brenzcatechin wirkt als gutes Reduktionsmittel für Silbernitrat, Kaliumpermanganat und nach Erwärmen auch für Fehlings Lösung. Aufgrund dieser Eigenschaft eignet es sich als Entwickler für die analoge Fotografie. Mit Eisen(III)-chlorid erhält man eine smaragdgrüne Färbung, die nach Zugabe von Natronlauge nach Dunkelrot oder Violett umschlägt. Im Gegensatz zu den Isomeren Resorcin und Hydrochinon erhält man mit Blei(II)-acetat einen farblosen Niederschlag.
   
  
Herstellung 
  
Die erste Synthese des Stoffes gelang dem Chemiker Reinsch im Jahre 1839 durch eine trockene Destillation des Pflanzensaftes der Gerber-Akazie Acacia catechu. Bei dem Vorgang, der früher auch Brenzen genannt wurde, wandelte sich der Gerbstoff Catechin teilweise in Brenzcatechin um. Der moderne Fachbegriff der Chemie für das Brenzen lautet Pyrolyse. So ergab sich der Name für das Brenzcatechin, das manchmal auch Pyrocatechin genannt wird (vgl. englischer Name). In der Industrie wird das Brenzcatechin aus o-Chlorphenol durch Erhitzen mit Natronlauge unter Druck in Gegenwart von Kupfer(II)-sulfat hergestellt. Es ist in einer ähnlichen Reaktion auch aus o-Phenolsulfonsäure und mit Bromwasserstoff aus Guajacol zugänglich.  

 
 
   
  
Verwendung 
  
Bei der Entwicklung von Bildern in der analogen Fotografie ist Brenzcatechin (oder Hydrochinon) in der Entwicklerlösung enthalten. Dabei werden die belichteten Silberkeime vollständig zu Silber reduziert. Brenzcatechin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Synthese anderer Stoffe, beispielsweise dient das so hergestellte Guajacol zur Synthese des Vanilinaromas. Aber auch für Farbstoffe und Arzneimittel eignet es sich als Ausgangsstoff. Es wird als Antioxidationsmittel und Desinfektionsmittel eingesetzt.
   
  
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