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 Brenzcatechin   C6H4(OH)2 
 FlascheTeflonverschluss
    
   
Farblose oder braun verfärbte 
Kristalle oder Stücke

Vorkommen   
Pflanzenharze, Buchenholzteer
Molmasse  110,111 g/mol   
  


AGW  20 mg/m3 E (TRGS 900) 
Dichte  1,344 g/cm3   
Schmelzpunkt  +104,6 °C   
Siedepunkt  +245 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 430 g/l   
Flammpunkt  +127 °C 
Piktogramme     
     
GHS 05
GHS 06
GHS 08
    
 
Gefahr   
 
Gefahrenklassen + Kategorie     
Akute Toxizität oral/dermal 3  inhalativ 4   
Akute Toxizität dermal 4 
Reizwirkung auf die Haut 2
Sensibilisierung der Haut 1   
 
Schwere Augenschädigung 1
Keimzellenmutagenität 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) 
 
H 301, 311, 315, 317, 318, 332, 341
P 280.1-3+7, 301+310, 305+351+338, 332+313, 312
 

Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 120-80-9 Brenzcatechin 
Benzen-1,2-diol  
1,2-Dihydroxybenzol 
Pyrocatechin
Pyrocatechol 
Benzene-1,2-diol 
1,2,-Dihydroxybenzene 
 
         
Bemerkungen für Schulen: Brenzcatechin hat ein stark sensibilisierend wirkendes Potenzial auf die Haut und kann schwere Augenschäden verursachen. Beim Verschlucken oder bei der Berührung mit der Haut wirkt es toxisch. Beim Arbeiten sind Schutzhandschuhe und Schutzbrille zu tragen, ein Abzug ist notwendig.
 

Eigenschaften 
   
In ganz reinem Zustand sind die Kristalle oder die Stücke farblos und fast geruchlos. Unter Lichteinwirkung und an der Luft wird Brenzcatechin oxidiert. In einer Autooxidation bildet sich dabei 1,2-Benzochinon. Dieses Produkt und weitere Oxidationsprodukte färben das Brenzcatechin bei längerer Lagerung gelb oder bräunlich. 
  

   Reaktion bei Lichteinwirkung   


In Wasser, Ethylalkohol, Diethylether und Benzol ist Brenzcatechin sehr gut löslich. Brenzcatechin wirkt als gutes Reduktionsmittel für Silbernitrat, Kaliumpermanganat und nach Erwärmen auch für Fehlings Lösung. Aufgrund dieser Eigenschaft eignet es sich als Entwickler für die analoge Fotografie. Mit Eisen(III)-chlorid erhält man eine smaragdgrüne Färbung, die nach Zugabe von Natronlauge nach Dunkelrot oder Violett umschlägt. Im Gegensatz zu den Isomeren Resorcin und Hydrochinon erhält man mit Blei(II)-acetat einen farblosen Niederschlag.   


Flaschen

Brenzcatechin Hydrochinon Resorcin Pyrogallol
1,2-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1,2,3-Trihydroxybenzol
 
   
  
Herstellung 
  
Die erste Synthese des Stoffes gelang dem Chemiker Reinsch im Jahre 1839 durch eine trockene Destillation des Pflanzensaftes der Gerber-Akazie Acacia catechu. Bei dem Vorgang, der früher auch Brenzen genannt wurde, wandelte sich der Gerbstoff Catechin teilweise in Brenzcatechin um. Der moderne Fachbegriff der Chemie für das Brenzen lautet Pyrolyse. So ergab sich der Name für das Brenzcatechin, das manchmal auch Pyrocatechin genannt wird (vgl. englischer Name). In der Industrie wird das Brenzcatechin aus o-Chlorphenol durch Erhitzen mit Natronlauge unter Druck in Gegenwart von Kupfer(II)-sulfat hergestellt. Es ist in einer ähnlichen Reaktion auch aus o-Phenolsulfonsäure und mit Bromwasserstoff aus Guajacol zugänglich.  

 
  Synthese von Brenzcatechin
   
  
Verwendung 
  
Bei der Entwicklung von Bildern in der analogen Fotografie sind Brenzcatechin oder Hydrochinon in der Entwicklerlösung enthalten. Dabei werden die belichteten Silberkeime vollständig zu Silber reduziert. Brenzcatechin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Synthese anderer Stoffe, beispielsweise dient das so hergestellte Guajacol zur Synthese des Vanilin-Aromas. Aber auch für Farbstoffe und Arzneimittel eignet es sich als Ausgangsstoff. Es wird als Antioxidationsmittel und Desinfektionsmittel eingesetzt.
   
  
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