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  Aceton   CH3COCH3 
   Aceton    
   
Klare, farblose Flüssigkeit 

Vorkommen
 

Spurenweise im Harn und Blut, bei Diabetes in höheren Konzentrationen im Harn
Molmasse  58,079 g/mol   
 

AGW  500 ml/m3 (MAK) 
Dichte  0,7845 g/cm3   
Schmelzpunkt  -94,7 °C   
Siedepunkt  +56,05 °C   
Wasserlöslichkeit  vollst. mischbar
Brechungsindex (20°C)  1,3588
Explosionsgrz. 2,5 - 14,3 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  < -20 °C 
Zündpunkt  +535 °C
Piktogramme 
GHS 02 
GHS 07 
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie 
Entzündbare Flüssigkeiten 2  
Schwere Augenschädig./-reizung 2 
Spezifische Zielorg.-Tox. (e. ZNS) 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)     
H 225, 319, 336, EUH 066  P 210, 261, 
280.3, 305+351+338, 403+233   
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch) 
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.) 
CAS  67-64-1 Aceton 
Propan-2-on 
2-Propanon 
Acetone 
Propan-2-one 
2-Propanone
   
Bemerkung für Schulen: Aceton ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit, die mit Luft explosive Mischungen bilden kann. Die Dämpfe dürfen nicht eingeatmet werden. Aceton darf nicht - wie leider oft üblich - in Spritzflaschen zum Lösen von Klebstoffresten offen aufbewahrt werden. Die Aufbewahrung erfolgt stets im brandsicheren Sicherheitsschrank mit laufender Luftabfuhr in einer dicht verschlossenen Glasflasche. Beim Arbeiten müssen Schutzhandschuhe aus Neopren oder Butylkautschuk getragen werden, falls die Gefahr einer größeren Hautkontamination besteht.


Wirkung auf den menschlichen Körper 
 
  
Die aromatisch riechende Flüssigkeit kann auf der Haut eine rötliche Entzündung hervorrufen, die Dämpfe reizen die Bronchien und die Augen, sie verursachen Kopfschmerzen und Müdigkeit. In höheren Konzentrationen wirken sie narkotisierend. 75 Milliliter gelten als tödliche Dosis.   
   

   Aceton in Flasche    
 
Eigenschaften 
   
Das Keton Aceton löst sich gut in Alkohol,Benzol, Diethylether und Chloroform, es ist ein gutes Lösungsmittel für Öle, Fette, Harze, Cellulose und Ethin. Mit Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid und unter Einwirkung eines Katalysators (Salzsäure) kann sich ein trimeres Peroxid bilden, das hochexplosiv ist. Die H-Atome des Acetons lassen sich leicht durch Halogen-Atome substituieren. Mit Brom erhält man beispielsweise 1,1,1-Tribromaceton (CH3-CO-CBr3), was auch unter der Bezeichnung "Tränengas" bekannt ist.
   
  
Herstellung 
  
Früher stellte man Aceton durch die trockene Destillation von Calciumacetat oder Holz her. Die technische Synthese erfolgt heute aus Isopropylalkohol durch eine katalytische Dehydrierung am Kupferkontakt bei 250° Celsius. Dabei werden vom Isopropylalkohol zwei Wasserstoff-Atome abgespalten:   
   

   Dehydrierung von 2-Propanol     
  

Weitere bedeutende Verfahren sind das Wacker-Hoechst-Verfahren, bei dem Propen durch Sauerstoff in Gegenwart einer wässrigen Lösung von Palladium- und Kupferchlorid bei 110 bis 120° Celsius und 10 bis 14 bar oxidiert wird. Von Bedeutung ist auch die Synthese aus Cumol, das aus Benzol und Propen hergestellt werden kann. Bei der Oxidation mit Sauerstoff entsteht aus Cumol zunächst Cumolhydroperoxid, das dann unter dem Einfluss von starken Säuren in Phenol und Aceton zerfällt.
   

Synthese aus Cumol 
   
  
Verwendung 
  
Aceton dient in der Lack- und Klebstoffindustrie als universelles Lösungs- und Extraktionsmittel für Cellulose, Vinylharze, Chlorkautschuk, Celluloid, Ethen, aber auch für etherische Öle, Chlorophyll oder Harze. Es wird als Abbeizmittel für Öl- und Lackfarben verwendet oder als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer organischer Chemikalien wie Bromaceton (Tränengas), Chloroform oder Diacetonalkohol. Es dient als Lösungsmittel bei der Herstellung von Schießbaumwolle oder zur Synthese des Explosivstoffs Acetonperoxid (TATP), das trotz seiner extrem unsicheren Handhabung bei terroristischen Anschlägen, beispielsweise in London im Sommer 2005, schon öfters eingesetzt wurde. 
   
  
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