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  Phenolphthalein   C20H14O4 
  
 Formel 
 
Weißes, kristallines Pulver
Molmasse  318,323 g/mol   
   
  
   



AGW  k.A., krebserzeugender Stoff
Dichte  1,277 g/cm3   
Schmelzpunkt  +262,5 °C   
Wasserlöslichkeit 
konz. bei 20 °C 0,092 g/l
Piktogramme  
  
GHS 08  
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie  
Keimzellenmutagenität 2
Karzinogenität 1B
Reproduktionstoxizität FD 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      
H 341, 350, 361f 
P 260, 264, 280.1-3,5,7, 308+313, 405    
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  77-09-8 Phenolphthalein 
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)- 
isobenzofuranon 
Phenolphthalein 
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)- 
isobenzofuranone 
      
  
Bemerkung für Schulen: Die momentane GHS-Kennzeichnung, die sich aus den EG-Richtlinien ergibt, gilt für den Feststoff und für Lösungen ab 1% Konzentration. Es wird empfohlen, nur mit einer 0,1%igen Lösung zu arbeiten. Die 0,5%ige, käufliche Reagenz kann um den Faktor 5 mit Wasser verdünnt werden. Wegen des toxischen Potenzials sollte nur verdünnte Phenolphthaleinlösung als Reagenz für Analysenzwecke in Kleinmengen eingesetzt und gelagert werden. Für Schülerübungen wird als Ersatzstoff eine Universalindikatorlösung oder eine Thymolphthaleinlösung empfohlen.


Eigenschaften
 
  
Reines Phenolphthalein ist ein geruchloses, weißes Pulver, das sich in Wasser nur ganz wenig, in Ethanol und alkalischen Lösungen gut löst. Die klare, ethanolische Lösung eignet sich als Indikatorlösung zum Bestimmen alkalischer Lösungen.
    

Phenolphthalein: Pulver und ethanolische Lösung

Phenolphthalein als Pulver und gebräuchliche Lösung    
  

Im sauren und neutralen Bereich liegt das Phenolphthalein in der lactoiden Form vor. Bei Zugabe von Alkalien öffnet sich der Lactonring und man erhält die chinoide Form. Bei pH=8,2 erfolgt ein Farbumschlag von Farblos nach Rosa. Durch Zugabe von Säure wird der Farbumschlag wieder rückgängig gemacht:  
     
 
Phenolphthalein: Lactoide und chinoide Form
   
Phenolphthalein: Lactoide Form (links) und chinoide Form (rechts)
 
  
Aus diesem Grund eignet sich Phenolphthalein als Indikator. Bei einem sehr hohen pH-Wert nahe 14 wird es wieder farblos. Bei einem ganz niedrigen pH-Wert kleiner als Null färbt sich der Indikator rotorange. 
    

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Farben einer Phenolphthaleinlösung bei unterschiedlichen pH-Werten
   
  
Herstellung 
   
Phenolphthalein wird durch das Erhitzen von 1 Mol Phthalsäureanhydrid mit 2 Mol Phenol unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt. Das Phthalsäureanhydrid kann aus Phthalsäure gewonnen werden. Bei der sogenannten Friedel-Craft-Reaktion führt die Wasserabspaltung zum Phenolphthalein: 
 

Synthese Phenolphthalein
  
  
Verwendung 
  
Phenolphthalein ist ein wichtiger Indikator im Labor. Gebräuchlich sind 0,1%ige oder 1%ige Lösungen in Ethanol oder einem Ethanol-Wasser-Gemisch (>Herstellungsvorschrift). Früher wurde es als Abführmittel verwendet. Heute ist diese Anwendung nicht mehr erlaubt.
  
  
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