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  Pyrogallol   C6H3(OH)3 

 
Teflonverschluss

    
 

Farblose, glänzende 
Blättchen oder Nadeln 
  
Vorkommen  Holzteer, Galläpfel
Molmasse  126,110 g/mol   
  



AGW  keine Angaben 
Dichte  1,453 g/cm3   
Schmelzpunkt  +133 °C   
Siedepunkt  +309 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 400 g/l   
Explosionsgrz. min. 1,4 Vol.-% (Luft) 
Piktogramme     
     
GHS 07     
GHS 08     
Achtung    
 
Gefahrenklassen + Kategorie     
Akute Toxizität oral 4   
Akute Toxizität dermal 4 
Akute Toxizität inhalativ 4 
Keimzellenmutagenität 2 
Gewässergefährdend chron. 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
H 302, 312, 332, 341, 412 
P 261, 264.1, 273, 280.1+3+7, 301+312, 302+352, 304+340, 308+313    
 
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 87-66-1 Pyrogallol 
1,2,3-Trihydroxybenzol, 
Benzen-1,2,3-triol 
Pyrogallussäure
Pyrogallol 
1,2,3-Trihydroxybenzene, 
Benzene-1,2,3-triol 
 
        
Bemerkung für Schulen: Es wird empfohlen, auf Schülerversuche mit Pyrogallol zu verzichten. Pyrogallol sollte in dunklen Flaschen mit einer Teflondichtung aufbewahrt werden.


Wirkung auf den menschlichen Körper
 
  
Pyrogallol reizt die Schleimhäute und die Haut, bei Augenkontakt besteht die Gefahr einer Schädigung. Dies gilt für allem beim Kontakt mit Dämpfen. Die akute Vergiftung äußert sich in Erbrechen und Durchfällen, der Tod tritt durch eine Atemlähmung ein. Schädigungen an der Leber und Niere, sowie Blutschädigungen sind möglich. Die Vergiftungssymptome ähneln dem Verlauf einer Resorcinvergiftung, allerdings ist das Triphenol noch aggressiver als die Diphenole. 
   

Flaschen

 

Brenzcatechin Hydrochinon Resorcin Pyrogallol
1,2-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1,2,3-Trihydroxybenzol
 
 
Eigenschaften 
  
Die weißen Nadeln oder Blättchen lösen sich gut in Wasser, in Ethylalkohol und in Diethylether. Sie färben sich an der Luft und unter Lichteinwirkung allmählich grau. Pyrogallol ist noch ein stärkeres Reduktionsmittel als Brenzcatechin oder Hydrochinon, es oxidiert an der Luft sofort, alkalische Lösungen absorbieren sehr begierig Sauerstoff und verfärben sich dunkel. Die wässrige Lösung reagiert nach einiger Zeit sauer, da als Oxidationsprodukte unter anderem Essigsäure und Kohlenstoffdioxid entstehen. Der früher gebrauchte Name "Pyrogallussäure" leitet sich von dieser Eigenschaft ab. Aufgrund seiner Eigenschaft, andere Stoffe gut reduzieren zu können, eignet sich Pyrogallol als Entwickler für die analoge Fotografie. Gold-, Silber-, Quecksilber- und Platinsalze können mit Pyrogallol leicht zu den Elementen reduziert werden. Auf diese Art und Weise lassen sich kolloidale Metalllösungen herstellen. Mit Eisen(III)-chlorid in wässriger Lösung entsteht eine Blaufärbung.
   
  
Herstellung 
  
Ein unreines Produkt erhält man beim Rösten von Galläpfeln. Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) erhielt im Jahre 1786 das Pyrogallol bei der trockenen Destillation (Pyrolyse) von Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure). Die Gallussäure oder Derivate davon finden sich vielfältig in der Natur, beispielsweise in der Eichenrinde, in Galläpfeln oder bei den Sumachgewächsen. Der Stoff ist nach dem griechischen Wort pyr (Feuer) und der Ergänzung "Gallol" benannt (abgeleitet von der Gallussäure und unter Bezug auf die Hydroxygruppen). Das Herstellungsverfahren aus Gallussäure ist noch heute für die chemische Industrie von Bedeutung: 
  

Herstellung von Pyrogallol
    
   
Verwendung  
   
Pyrogallol wird in fotografischen Entwicklern als Reduktionsmittel eingesetzt. In der Gasanalyse dient es zur Absorption von Sauerstoff. Es eignet sich als Stabilisator für reaktive Stoffe, die gerne mit Sauerstoff reagieren. Wird es Diethylether zugesetzt, verhindert es die Ausbildung von explosiven Peroxiden. Früher diente es als Haarfärbemittel, heute ist dies aber nicht mehr erlaubt. Die medizinische Anwendung bei Schuppenflechte gehört aufgrund der gefährlichen Nebenwirkungen ebenfalls der Vergangenheit an. Die chemische Industrie benötigt Pyrogallol in der Galvanotechnik und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und Pestiziden.
    
   
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