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  Resorcin   C6H4(OH)2 
        
   
Große farblose oder leicht rosarote Nadeln 
 
Vorkommen   
Galbanum-Harz 
Steinkohleteer
Molmasse  110,111 g/mol   
 

AGW  20 mg/m3 E (TRGS 900) 
Dichte  1,278 g/cm3   
Schmelzpunkt  +109,4 °C   
Siedepunkt  +276,5 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 1400 g/l   
Explosionsgrz. min. 1,4 % Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +127 °C 
Zündpunkt  +605 °C
Piktogramme     
     
GHS 07     
GHS 09     
Achtung 
Gefahrenklassen + Kategorie     
Akute Toxizität oral 4   
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2    
Schwere Augenschäd./-reizung 2 
Gewässergefährdend akut 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
H 302, 315, 319, 400 
P 264.1, 273, 280.3, 301+312, 305+351+338, 332+313, 337+313    
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 108-46-3 Resorcin 
1,3-Dihydroxybenzol 
Benzen-1,3-diol
Resorcinol 
1,3-Dihydroxybenzene 
Benzene-1,3-diol
         
  
Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Resorcin kann leicht über die Haut und die Schleimhäute aufgenommen werden. Es wirkt stark reizend, auch anhaltende Augenschäden sind möglich. Auf der Haut entstehen Juckreiz, Rötungen, Entzündungen und Ödeme. Bei der Aufnahme über den Verdauungstrakt treten Unruhe, Schwindel, Schweißausbrüche, Krämpfe und schließlich ein Blutdruckabfall bis hin zur Bewusstlosigkeit und Atemlähmung auf. Auch Gelbsucht und Blutschädigungen kommen vor. Bei der Benutzung von resorcinhaltigen Haarfärbemitteln treten in seltenen Fällen allergische Hauterkankungen auf.

   
Flaschen 

Brenzcatechin Hydrochinon Resorcin Pyrogallol
1,2-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1,2,3-Trihydroxybenzol
  
 
Eigenschaften von Resorcin 
 
Die farblosen Nadeln schmecken süßlich und haben eine angenehmen Geruch. Sie lösen sich gut in Wasser, Ethylalkohol und Diethylether. In Benzol und Chloroform sind sie weniger gut löslich. Wässrige Lösungen reagieren sauer. Unter Lichteinwirkung, an der Luft und vor allem beim Kontakt mit Eisen verfärben sich die Kristalle rosa. Die reduzierende Wirkung ist nicht so stark wie beim Brenzcatechin oder beim Hydrochinon, daher eignet sich Resorcin nicht als Entwickler für die analoge Fotografie. Mit ammoniakalischer Silbernitratlösung fällt nicht so schnell Silber aus wie bei den anderen beiden Isomeren, erst in der Hitze gelingt die Reduktion des Silbernitrats. 
  
Resorcin geht ähnliche chemische Reaktionen ein wie das Phenol. Es lässt sich verestern, halogenieren, nitrieren oder sulfonieren. Beim Nitrieren erhält man 2,4,6-Trinitroresorcin, das ähnlich wie die Pikrinsäure beim raschen Erhitzen explodiert. Diese auch unter dem Namen Styphninsäure bekannte Verbindung bildet Salze. Das Bleitrinitroresorcinat ist zum Beispiel ein bedeutender Initialsprengstoff. 
  

  

Styphninsäure (2,4,6-Trinitroresorcin)



Mit Formaldehyd reagiert Resorcin in einer Polykondensation zu einem Resorcinharz. Die stark exotherme Reaktion wird durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure eingeleitet. Das Produkt gehört zu den Phenol-Plasten, die relativ temperaturbeständig sind.  
  

Phenolplast

Phenolplast aus Resorcin und Formaldehyd

Film erhältlich auf >DVD   
  

Beim Erhitzen von Resorcin mit Phthalsäureanhydrid und der Zugabe von wenig wasserfreiem Zinkchlorid entsteht eine blutrote Schmelze. Nach dem Abkühlen und der Zugabe von Natriumhydroxidlösung wird das Produkt in Wasser gegossen, dem ein paar Tropfen Ammoniaklösung beigefügt wurden. Man erhält schöne Wolken eines gelbgrün fluoreszierenden Farbstoffes. Resorcin und Phthalsäureanhydrid reagieren beim Erhitzen in einer Kondensation zu dem Farbstoff Fluorescein: 
  


  

Der Farbstoff Fluorescein ist nur schwer in Wasser löslich. Die Zugabe von Natriumhydroxid bewirkt die Bildung von Fluorescein Natriumsalz. Dieses löst sich besser im Wasser und bildet dabei eine gelbgrüne, fluoreszierende Lösung. Gibt man Resorcin zu einer Eisen(III)-chlorid-Lösung, entsteht eine violette Lösung. Diese Reaktion dient zur Unterscheidung des Diphenols von einem gesättigten Alkohol. 
   
  
Herstellung 
  
Aus dem persischen Doldenblütler Ferula Galbaniflua lässt sich das Harz Gummi galbanum aus dem Sekret der Stängel gewinnen. Daraus kann man das Resorcin durch eine trockene Destillation isolieren.Die chemische Industrie gewinnt Resorcin durch eine Sulfonierung von Benzol und einer nachfolgenden Behandlung der entstandenen Benzoldisulfonsäure mit einer Alkalischmelze:  
  

   
  
Verwendung 
  
Resorcin ist in der chemischen Industrie ein wichtiges Zwischenprodukt für Farbstoffsynthesen und zur Herstellung von Phenolplasten und Spezialklebern. Resorcin-Formaldehydharze wirken als Haftvermittler zwischen Stahl oder Cord und Kautschuk, beispielsweise bei der Herstellung von Autoreifen. Bleitrinitroresorcinat ist ein bedeutender Initialsprengstoff, der zusammen mit anderen Komponenten in Munition als Zündmittel eingesetzt wird. Da Resorcin bakterientötend wirkt, verwendet es die Medizin als Antiseptikum bei Hautkrankheiten. In stark verdünnter Form wird es in Haarwässern oder in Salben zur Behandlung von Ekzemen eingesetzt. Im Labor dient Resorcin bei der Seliwanowprobe zur Unterscheidung von Fructose und Glucose. 
   
  
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