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  Pikrinsäure   C6H3N3O7 
 Flasche
 
Teflonverschluss

 Pikrinsäure   


Hellgelbe Kristalle oder Blättchen
Molmasse  229,104 g/mol 




AGW  0,1 mg/m3 E (TRGS 900) 
Dichte  1,76 g/cm3   
Schmelzpunkt  +122,5 °C   
Explosion  +300 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 14 g/l   
Flammpunkt  +150 °C 
Piktogramme    
   
GHS 01    
GHS 06    
Gefahr   
Gefahrenklassen + Kategorie    
Explosive Stoffe 1 
Akute Toxizität oral 3 
Akute Toxizität dermal 3 
Akute Toxizität inhalativ 3  
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 201, 301, 311, 331 
P 210, 230, 250, 261, 264.1, 280.1-4+7, 301+310, 304+340, 372  
Entsorgung   besondere Hinweise
  Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 88-89-1 Pikrinsäure 
2,4,6-Trinitrophenol
Picric acid 
2,4,6-Trinitrophenol
         
Bemerkung für Schulen: Die DGUV verbietet die Aufbewahrung von Pikrinsäure an Schulen. Daher wird kein Etikett angeboten. Pikrinsäure mit weniger als 30 Massenprozent Wasseranteil ist in Anlage III der deutschen Explosivstoffliste aufgeführt (rechtlicher Hinweis).


Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Pikrinsäure reizt Augen und Schleimhäute. Bei Hautkontakt entsteht eine anhaltende Gelbfärbung, die Aufnahme in den Körper kann durch Hautresorption erfolgen. Bei wiederholter Einwirkung treten Hautentzündungen auf. Beim Verschlucken treten Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerzen, Schwindel und Krämpfe auf. Im Urin finden sich später dunkle Ausscheidungen. Nierenschäden sind möglich. Der auftretende Brechreiz ist sehr stark, dadurch kommen tödliche Vergiftungen eher selten vor. Das Einatmen der Stäube verursacht in höheren Konzentrationen Bronchitis mit Fieber, Kopfschmerzen und Schwindel. Bewusstlosigkeit und Nierenfunktionsstörungen können folgen. 
   

Pikrinsäure

Pikrinsäure: Mit viel Wasser angefeuchtete Kristalle
 

Eigenschaften 
  
Reine Pikrinsäure bildet hellgelbe Kristalle oder Blättchen. Sie schmecken bitter und sind geruchlos. Sie lösen sich nur wenig in kaltem Wasser mit intensiv gelber Farbe unter Bildung einer sauren Lösung. In heißem Wasser steigt die Löslichkeit. Seide, Wolle und Leder werden von der Lösung gelb gefärbt. In Ethylalkohol, Benzol und vor allem in Aceton ist Pikrinsäure sehr gut löslich. Die Nitrogruppen wirken als Chromophor. Dadurch ist die Pikrinsäure farbig.


Pikrinsäurelösung

Die wässrige Pikrinsäurelösung zeigt eine intensive Gelbfärbung.


Beim plötzlichen Erhitzen auf etwa 300° Celsius oder durch Schlag können die Kristalle explodieren. Aus diesem Grunde ist die Pikrinsäure des Handels immer mit Wasser angefeuchtet. Beim vorsichtigen Entzünden an der Luft verbrennt sie mit stark rußender Flamme, bei Initialzündung detoniert sie heftig und entfaltet eine Detonationsgeschwindigkeit von etwa 7,3 Kilometer pro Sekunde. Dieser Wert liegt über dem TNT und entspricht in etwa dem von Nitroglycerin. Pikrinsäure ist eine relativ starke Säure, sie greift Metalle unter Bildung ihrer Salze an. Die dabei entstehenden, explosiven Pikrate sind sehr berührungsempfindlich. Ammoniumpikrat wurde früher als Explosivstoff eingesetzt, Bleipikrat war in Zündsätzen enthalten.
   
  
Herstellung 
  
Die industrielle Herstellung von Pikrinsäure erfolgt durch Nitrierung aus Phenol-2,4-disulfonsäure. Dieses Zwischenprodukt erhält man durch eine Sulfonierung des Phenols mit konzentrierter Schwefelsäure. 
   

     
  

Eine Synthese wäre auch in einer ähnlichen Reaktion aus Salicylsäure oder Acetylsalicylsäure möglich. Bei der Reaktion dieser Säuren mit konzentrierter Schwefelsäure entsteht eine Phenolsulfonsäure.
   
  
Verwendung 
  
Früher wurde die Pikrinsäure als Farbstoff zur Herstellung von gelber Tinte, zum Färben von Seide und als Beizmittel in der Textil- und Lederindustrie benötigt. Der Einsatz in kosmetischen Mitteln oder als Antiseptikum ist nicht mehr gebräuchlich. Im Ersten Weltkrieg waren Granaten mit Pikrinsäure als Explosivstoff gefüllt. Eine längere Lagerung war aber aufgrund der Pikratbildung mit dem Metall der Hülsen problematisch. Als Ersatz verwendete man dann später das chemisch stabilere TNT.
  
Heute dient Pikrinsäure in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pikraminsäure und damit als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe. Im chemischen Labor wird sie zum Nachweis von Alkaloiden oder von Aromaten und Aminen benötigt. In der Mikroskopie dient sie zum Anfärben von Präparaten. Sie eignet sich auch zum Ätzen metallischer Oberflächen. 
 Stoffprobe mit Pikrinsäure gefärbt
Seide mit Pikrinsäure gefärbt
(Stoffprobe aus dem Jahr 1868)
   
  
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