Resorcin C6H4(OH)2
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Große farblose oder leicht rosarote Nadeln
Vorkommen
Galbanum-Harz
Steinkohleteer |
Molmasse 110,111 g/mol
AGW 20 mg/m3 E (TRGS 900)
Dichte 1,278
g/cm3
Schmelzpunkt +109,8
°C
Siedepunkt +280
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 1400
g/l
Explosionsgrz. min. 1,4 % Vol.-% (Luft)
Flammpunkt +127 °C
Zündpunkt
+605 °C |
Piktogramme
GHS 07
GHS 08
GHS 09
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral
4
Reizwirkung auf
die Haut 2
Augenreizung
2
Sensibilisierung der Haut 1B
Spez. Zielorgantox. 1 (Nervensystem)
Gewässergefährdend
akut 1
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HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 302, 315, 317, 319, 370, 400
P 273, 280.1-3+7, 302+352, 305+351+338, 308+313
Entsorgung G 3
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Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 108-46-3 |
Resorcin
1,3-Dihydroxybenzol
Benzen-1,3-diol |
Resorcinol
1,3-Dihydroxybenzene
Benzene-1,3-diol |
Bemerkungen für Schulen: Resorcin
hat ein stark sensibilisierend wirkendes Potenzial auf die Haut, die
Schleimhäute und die Atemwege. Auch das Nervensystem wird geschädigt. Beim Arbeiten sind Schutzhandschuhe und
Schutzbrille zu tragen, ein Abzug ist notwendig.
Wirkung auf den menschlichen Körper
Resorcin
kann leicht
über die Haut und die Schleimhäute
aufgenommen werden. Es wirkt
stark haut- und schleimhautreizend, auch anhaltende
Augenschäden sind bei Augenkontakt möglich. Auf
der Haut entstehen allergische Reaktionen, sie
äußern sich zum Beispiel in Juckreiz, Rötungen,
Entzündungen oder Ödemen.
Bei der Aufnahme über den Verdauungstrakt treten
Unruhe, Schwindel,
Schweißausbrüche, Krämpfe und
schließlich ein Blutdruckabfall
bis hin zur Bewusstlosigkeit und Atemlähmung auf.
Auch Gelbsucht und
Blutschädigungen kommen vor. Bei der Benutzung
von resorcinhaltigen
Haarfärbemitteln können allergische
Hauterkankungen
auftreten.
Eigenschaften von Resorcin
Die farblosen Nadeln
schmecken süßlich und haben eine angenehmen Geruch. Sie lösen
sich gut in Wasser, Ethylalkohol und Diethylether. In Benzol und Chloroform
sind sie weniger gut löslich. Wässrige Lösungen reagieren
sauer. Unter Lichteinwirkung, an der Luft und vor allem beim Kontakt mit
Eisen verfärben sich die Kristalle rosa. Die reduzierende Wirkung
ist nicht so stark wie beim Brenzcatechin oder
beim Hydrochinon, daher eignet sich Resorcin
nicht als Entwickler für die analoge
Fotografie. Mit ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung
fällt nicht so schnell Silber aus wie bei den anderen beiden Isomeren,
erst in der Hitze gelingt die Reduktion des Silbernitrats.
Resorcin geht ähnliche
chemische Reaktionen ein wie das Phenol. Es
lässt sich verestern, halogenieren, nitrieren oder sulfonieren. Beim
Nitrieren erhält man 2,4,6-Trinitroresorcin, das ähnlich wie
die Pikrinsäure beim raschen Erhitzen explodiert. Diese auch unter
dem Namen Styphninsäure bekannte Verbindung bildet Salze. Das Bleitrinitroresorcinat
ist zum Beispiel ein bedeutender Initialsprengstoff.
Styphninsäure (2,4,6-Trinitroresorcin)
Mit Formaldehyd reagiert Resorcin in einer Polykondensation zu einem Resorcinharz. Die
stark exotherme Reaktion wird durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure eingeleitet. Das Produkt gehört zu den Phenol-Plasten,
die relativ temperaturbeständig sind.
Phenolplast aus Resorcin
und Formaldehyd
Film
erhältlich auf >DVD
Beim Erhitzen von Resorcin
mit Phthalsäureanhydrid und der Zugabe von wenig wasserfreiem Zinkchlorid
entsteht eine blutrote Schmelze. Nach dem Abkühlen und der Zugabe
von Natriumhydroxid-Lösung wird das Produkt in Wasser gegossen, dem
ein paar Tropfen Ammoniaklösung beigefügt wurden. Man erhält
schöne Wolken eines gelbgrün fluoreszierenden Farbstoffes. Resorcin
und Phthalsäureanhydrid reagieren beim Erhitzen in einer Kondensation
zu dem Farbstoff Fluorescein:
Fluorescein
ist nur schwer in Wasser löslich. Die Zugabe von Natriumhydroxid bewirkt die Bildung von Fluorescein-Natriumsalz. Dieses löst sich
besser im Wasser und bildet dabei eine gelbgrüne, fluoreszierende
Lösung. Gibt man Resorcin zu
einer Eisen(III)-chlorid-Lösung, entsteht
eine violette Lösung. Diese Reaktion dient zur Unterscheidung des
Diphenols von einem gesättigten Alkohol. |
Herstellung
Aus dem persischen Doldenblütler
Ferula Galbaniflua lässt sich das Harz Gummi galbanum aus dem Sekret
der Stängel gewinnen. Daraus kann man das Resorcin durch eine trockene
Destillation isolieren. Die chemische Industrie
gewinnt Resorcin durch eine Sulfonierung von Benzol und einer nachfolgenden Behandlung der entstandenen m-Benzoldisulfonsäure
mit einer Alkalischmelze:
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Verwendung
Resorcin ist in der chemischen
Industrie ein wichtiges Zwischenprodukt für Farbstoffsynthesen und
zur Herstellung von Phenolplasten und Spezialklebern. Resorcin-Formaldehydharze wirken als Haftvermittler
zwischen Stahl oder Cord und Kautschuk, beispielsweise bei der Herstellung
von Autoreifen. Bleitrinitroresorcinat ist ein bedeutender
Initialsprengstoff, der zusammen mit anderen Komponenten in Munition als
Zündmittel eingesetzt wird. Da Resorcin bakterientötend wirkt,
verwendet es die Medizin als Antiseptikum bei Hautkrankheiten. In stark
verdünnter Form wird es in Haarwässern oder in Salben zur Behandlung
von Ekzemen eingesetzt. Im Labor dient Resorcin bei der Seliwanow-Probe zur Unterscheidung von Fructose und Glucose. |
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