Pyrogallol

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Pyrogallol C₆H₃(OH)₃

Teflonverschluss	Farblose, glänzende Blättchen oder Nadeln Vorkommen Holzteer, Galläpfel	Molmasse 126,110 g/mol AGW keine Angaben Dichte 1,453 g/cm³ Schmelzpunkt +125,5 °C Siedepunkt +307 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 400 g/l Explosionsgrz. min. 1,4 Vol.-% (Luft)
Piktogramme GHS 07 GHS 08 Achtung	Gefahrenklassen + Kategorie Akute Toxizität oral/dermal/inhalativ 4 Reizwirkung auf die Haut 2 Augenreizung 2 Keimzellenmutagenität 2 Gewässergefährdend chron. 3	HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 302, 312, 315, 319, 332, 341, 412 P 261, 264.1, 273, 280.1+3+7, 301+312, 302+352, 304+340, 308 +313 Entsorgung G 3
Etikett drucken	Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch)	Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.)
CAS 87-66-1	Pyrogallol 1,2,3-Trihydroxybenzol, Benzen-1,2,3-triol Pyrogallussäure	Pyrogallol 1,2,3-Trihydroxybenzene, Benzene-1,2,3-triol

Bemerkung für Schulen: Es wird empfohlen, auf Schülerversuche mit Pyrogallol zu verzichten. Pyrogallol sollte in dunklen Flaschen mit einer Teflondichtung aufbewahrt werden.

Wirkung auf den menschlichen Körper

Pyrogallol reizt die Schleimhäute und die Haut, bei Augenkontakt besteht die Gefahr einer Schädigung. Dies gilt für allem beim Kontakt mit Dämpfen. Die akute Vergiftung äußert sich in Erbrechen und Durchfällen, der Tod tritt durch eine Atemlähmung ein. Schädigungen an der Leber und Niere, sowie Blutschädigungen sind möglich. Die Vergiftungssymptome ähneln dem Verlauf einer Resorcinvergiftung, allerdings ist das Triphenol noch aggressiver als die Diphenole.

Brenzcatechin	Hydrochinon	Resorcin	Pyrogallol

1,2-Dihydroxybenzol	1,4-Dihydroxybenzol	1,3-Dihydroxybenzol	1,2,3-Trihydroxybenzol

Eigenschaften

Die weißen Nadeln oder Blättchen lösen sich gut in Wasser, in Ethylalkohol und in Diethylether. Sie färben sich an der Luft und unter Lichteinwirkung allmählich grau. Pyrogallol ist noch ein stärkeres Reduktionsmittel als Brenzcatechin oder Hydrochinon, es oxidiert an der Luft sofort, alkalische Lösungen absorbieren sehr begierig Sauerstoff und verfärben sich dunkel. Die wässrige Lösung reagiert nach einiger Zeit sauer, da als Oxidationsprodukte unter anderem Essigsäure und Kohlenstoffdioxid entstehen. Der früher gebrauchte Name "Pyrogallussäure" leitet sich von dieser Eigenschaft ab. Aufgrund seiner Eigenschaft, andere Stoffe gut reduzieren zu können, eignet sich Pyrogallol als Entwickler für die analoge Fotografie. Gold-, Silber-, Quecksilber- und Platinsalze können mit Pyrogallol leicht zu den Elementen reduziert werden. Auf diese Art und Weise lassen sich kolloidale Metalllösungen herstellen. Mit Eisen(III)-chlorid in wässriger Lösung entsteht eine Blaufärbung.

Herstellung

Ein unreines Produkt erhält man beim Rösten von Galläpfeln. Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) erhielt im Jahre 1786 das Pyrogallol bei der trockenen Destillation (Pyrolyse) von Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure). Die Gallussäure oder Derivate davon finden sich vielfältig in der Natur, beispielsweise in der Eichenrinde, in Galläpfeln oder bei den Sumachgewächsen. Der Stoff ist nach dem griechischen Wort pyr (Feuer) und der Ergänzung "Gallol" benannt (abgeleitet von der Gallussäure und unter Bezug auf die Hydroxygruppen). Das Herstellungsverfahren aus Gallussäure ist noch heute für die chemische Industrie von Bedeutung:

Verwendung

Pyrogallol wird in fotografischen Entwicklern als Reduktionsmittel eingesetzt. In der Gasanalyse dient es zur Absorption von Sauerstoff. Es eignet sich als Stabilisator für reaktive Stoffe, die gerne mit Sauerstoff reagieren. Wird es Diethylether zugesetzt, verhindert es die Ausbildung von explosiven Peroxiden. Früher diente es als Haarfärbemittel, heute ist dies aber nicht mehr erlaubt. Die medizinische Anwendung bei Schuppenflechte gehört aufgrund der gefährlichen Nebenwirkungen ebenfalls der Vergangenheit an. Die chemische Industrie benötigt Pyrogallol in der Galvanotechnik und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und Pestiziden.