Hydrochinon C6H4(OH)2
Teflonverschluss
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Farblose bis leicht rosarote
Nadeln
Vorkommen Zuckerbusch, Bombardierkäfer,
Preiselbeere, Chinarindenbaum |
Molmasse
110,111 g/mol
AGW
2 mg/m3 E (TRGS 900)
Dichte 1,330
g/cm3
Schmelzpunkt +173
°C
Siedepunkt +288°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 72 g/l
Flammpunkt
+165 °C
Zündpunkt
+515 °C |
Piktogramme
GHS 05
GHS 07
GHS 08
GHS 09
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral
4
Schwere Augenschäd./-reizung
1
Sensibilisierung der Haut
1
Keimzellenmutagenität
2
Karzinogenität 2
Gewässergefährdend
akut 1 |
HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 302,
317, 318,
331, 341,
351, 400
P 261,
264.1, 273,
280.1-3,7, 301+312,
302+352, 305+351+338,
310
Entsorgung
G 3
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Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS
123-31-9 |
Hydrochinon
Benzen-1,4-diol
1,4-Dihydroxybenzol |
Hydroquinone
Benzene-1,4-diol
1,4-Dihydroxybenzene |
Bemerkung
für Schulen: Mit diesem Stoff sollten keine Schülerübungen
durchgeführt werden. Die Aufbewahrung erfolgt in einer dunklen Flasche mit einer Teflondichtung.
Wirkung auf den menschlichen Körper
Hydrochinon ist akut
toxisch, es traten schon Todesfälle beim Trinken von fotografischer
Entwicklerlösung auf. Die akute Vergiftung macht sich durch Ohrgeräusche,
Zungenschwellung, Müdigkeit, sowie erhöhtem Puls und Atmung bemerkbar.
Es folgt ein Blutdruckabfall bis zur Bewusstlosigkeit. Verbunden mit starken
Störungen am Verdauungstrakt und einer Blutschädigung, so dass
der Sauerstofftransport im Blut blockiert wird, folgt der Tod durch Atemversagen.
Hydrochinon wirkt auch reizend auf Haut und Augen, bei Augenkontakt kann
es beispielsweise zu einer dauerhaften Hornhautrübung kommen. Der
Stoff steht auch im Verdacht, Keimzellen zu schädigen oder krebserzeugend
zu wirken. Hydrochinon wird gefährlicher eingestuft als die Isomere
Resorcin und Brenzcatechin.
Dies liegt möglicherweise daran, dass es ein stärkeres Reduktionsmittel
ist.
Eigenschaften
Hydrochinon unterscheidet
sich in den chemischen Eigenschaften von seinen beiden Isomeren Brenzcatechin
und Resorcin. Es ist nicht ganz so gut wasserlöslich
wie diese, aber es lösen sich in einem Liter Wasser immer noch 72 Gramm
des Stoffes. Hydrochinon löst sich sehr gut in Aceton, Ethylalkohol,
Diethylether und Chloroform. Es lässt sich wie Brenzcatechin gut oxidieren
und eignet sich daher als Reduktionsmittel, beispielsweise in Entwicklerlösungen
der analogen Fotografie. Analog zum Brenzcatechin
entsteht unter Lichteinwirkung und an der Luft ein Benzochinon, weshalb
sich auch Hydrochinon bei der Lagerung verfärben kann.
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Vorkommen und Herstellung
Friedrich
Wöhler (1800-1882) konnte im Jahre 1844 Hydrochinon in reiner
Form darstellen. Bei der trockenen Destillation der Chinasäure, die
aus der Rinde des Chinarindenbaums gewonnen wird, erhielt Wöhler ein
Stoffgemisch, das neben anderen Aromaten eine unbekannte, farblose Verbindung
enthielt. Nach verschiedenen Reinigungsprozeduren erhielt er eine auskristallisierte
Substanz in Form von farblosen, sechsseitigen Prismen.
Die Bombardierkäfer
besitzen eine wirksame chemische Waffe zur Verteidigung. Am Hinterleibsende
findet sich ein paariger Explosionsapparat, bestehend aus einer Drüse,
einer Sammelblase und einer Explosionskammer. Bei Gefahr werden die in
den Sammelblasen gelagerten Lösungen aus Hydrochinon und Wasserstoffperoxid
gemischt und mit einem katalytischen Enzym versehen. Dabei kommt es zu
einer heftigen chemischen Reaktion. Das Hydrochinon wird zu dem giftigen
1,4-Benzochinon oxidiert, und das Wasserstoffperoxid zerfällt in Wasser
und Sauerstoff. Durch die Reaktionswärme und die entstehende Gase
kann der Käfer einen 100 °C heißen, giftigen und ätzenden
Cocktail explosionsartig auf den Angreifer verschießen.
Giftige Benzochinone
sind auch im Sekret der Tausendfüßer vorhanden, das sie aus
den seitlichen Öffnungen der Körperringe spritzen. Das gelbliche
Sekret ist stark schleimhautreizend, es riecht übel und erzeugt auf
der Haut gelbbraune bis violette Flecken, die nach einigen Tagen wieder
verschwinden.
In der chemischen Industrie
dient Anilin als Ausgangsprodukt zur Herstellung
von Benzochinonen und damit auch für Hydrochinon. Das Anilin wird
mit Natriumdichromat in schwefelsaurer Lösung zu 1,4-Benzochinon oxidiert.
Dieser Stoff lässt sich mit Wasserstoff zum Hydrochinon reduzieren:
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Verwendung
Bei der Entwicklung von
Bildern in der analogen Fotografie ist
Hydrochinon als Reduktionsmittel in der Entwicklerlösung enthalten.
Dabei werden die belichteten Silberkeime vollständig zu Silber
reduziert. Die chemische Industrie benötigt Hydrochinon als Zwischenprodukt
für Farbstoffsynthesen. Es eignet sich auch als Polymerisationsinhibitor
und als Antioxidationsmittel. Obwohl es in der EU seit einiger Zeit nicht
mehr als Wirkstoff in Hautbleichmittel enthalten sein darf, kommen immer
wieder Produkte aus Afrika nach Europa, die den schädlichen Stoff
enthalten.
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