Brenzcatechin
C6H4(OH)2
Teflonverschluss
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Farblose oder braun verfärbte
Kristalle oder Stücke
Vorkommen
Pflanzenharze, Buchenholzteer |
Molmasse
110,111 g/mol
AGW
entfällt (krebserzeugender Stoff)
Dichte 1,344
g/cm3
Schmelzpunkt +104,6
°C
Siedepunkt +246
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 430
g/l
Flammpunkt
+127 °C |
Piktogramme
GHS 05
GHS 06
GHS 07
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral/dermal 3
Reizwirkung auf
die Haut 2
Schwere Augenreizung 2
Keimzellenmutagenität 2
Karzinogenität 1B
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HP-Sätze
(siehe auch Hinweis)
H 301,
311, 315, 319, 341, 350
P 280.1-3+7, 301+310,
305+351+338, 332+313, 312
Entsorgung
G 3
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS
120-80-9 |
Brenzcatechin
Benzen-1,2-diol
1,2-Dihydroxybenzol
Pyrocatechin |
Pyrocatechol
Benzene-1,2-diol
1,2,-Dihydroxybenzene
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Bemerkungen für Schulen: Brenzcatechin kann vermutlich genetische Defekte verursachen
ist und ist ein krebserzeugender Stoff der Kategorie 1B. Er ist nach der deutschen RISU an Schulen nicht erlaubt.
Eigenschaften
In ganz reinem Zustand
sind die Kristalle oder die Stücke farblos und fast geruchlos.
Unter
Lichteinwirkung und an der Luft wird Brenzcatechin oxidiert. In einer
Autooxidation bildet sich dabei 1,2-Benzochinon. Dieses Produkt und
weitere
Oxidationsprodukte färben das Brenzcatechin bei längerer
Lagerung
gelb oder bräunlich.
In Wasser, Ethylalkohol,
Diethylether und Benzol ist Brenzcatechin sehr gut löslich. Brenzcatechin
wirkt als gutes Reduktionsmittel für Silbernitrat,
Kaliumpermanganat und nach Erwärmen auch
für Fehlings Lösung. Aufgrund
dieser Eigenschaft eignet es sich als Entwickler für die analoge
Fotografie. Mit Eisen(III)-chlorid erhält
man eine smaragdgrüne Färbung, die nach Zugabe von Natronlauge
nach Dunkelrot oder Violett umschlägt. Im Gegensatz zu den Isomeren
Resorcin und Hydrochinon
erhält man mit Blei(II)-acetat einen farblosen Niederschlag.
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Herstellung
Die erste Synthese des
Stoffes gelang dem Chemiker Reinsch im Jahre 1839 durch eine trockene Destillation
des Pflanzensaftes der Gerber-Akazie Acacia catechu. Bei dem Vorgang,
der früher auch Brenzen genannt wurde, wandelte sich der Gerbstoff
Catechin teilweise in Brenzcatechin um. Der moderne Fachbegriff der Chemie
für das Brenzen lautet Pyrolyse. So ergab sich der Name für das
Brenzcatechin, das manchmal auch Pyrocatechin genannt wird (vgl. englischer
Name). In der Industrie wird
das Brenzcatechin aus o-Chlorphenol durch Erhitzen mit Natronlauge
unter Druck in Gegenwart von Kupfer(II)-sulfat
hergestellt. Es ist in einer ähnlichen Reaktion auch aus o-Phenolsulfonsäure
und mit Bromwasserstoff aus Guajacol zugänglich.
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Verwendung
Bei der Entwicklung von
Bildern in der analogen Fotografie sind
Brenzcatechin oder Hydrochinon in der Entwicklerlösung
enthalten. Dabei werden die belichteten Silberkeime vollständig zu
Silber reduziert. Brenzcatechin ist
ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Synthese anderer Stoffe, beispielsweise
dient das so hergestellte Guajacol zur Synthese des Vanilin-Aromas. Aber
auch für Farbstoffe und Arzneimittel eignet es sich als Ausgangsstoff.
Es wird als Antioxidationsmittel und Desinfektionsmittel eingesetzt.
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