Acetylen, Ethin
C2H2
CAS 74-86-2

Acetylen
Ethin
Acetylene
Ethyne
26,037 g/mol
 
keine Angaben
1,1772 g/l (Gas, 0° C, 1013 hPa)
(Acetylen zu Luft = 0,91)
−81,5 °C
−84,7 °C
Konz. bei 20 °C 1,185 g/l
2,5 bis 100 Vol.-% (Luft)
+305 °C

Strukturformel Methan

Farbloses Gas 

Flasche
Gefahrenklassen + Kategorie

Entzündbare Gase 1
Gase unter Druck, verdicht. Gas 
Piktogramme
GHS 02
GHS 04
Gefahr 
Seite oben Spezielle Bemerkungen für die Schule
Gasflaschen mit Acetylen sind für den Chemieunterricht an Schulen nicht empfehlenswert. Zur Demonstration der Eigenschaften kann das Gas aus Calciumcarbid hergestellt werden. Acetylen bildet aufgrund der großen Explosionsgrenze relativ leicht explosive Gemische mit Luft. Das Arbeiten erfolgt stets bei guter Lüftung. Bei Demonstrationen zur Brennbarkeit wird das Gas sofort abgefackelt. Das Tragen einer Schutzbrille ist unbedingt erforderlich.
Seite oben Eigenschaften
Wirkung auf den menschlichen Körper

In geringen Konzentrationen ist Acetylen nicht toxisch. Erst ab 20 Volumenprozent in der Atemluft ist mit toxischen Wirkungen zu rechnen, ab 35% wirkt es narkotisierend.

Chemisch-physikalische Eigenschaften

Reines Acetylen ist geruchlos. Es wird in Flaschen mit rotbrauner Schulter gehandelt. Acetylen ist in Wasser nur wenig löslich, dafür löst es sich gut in Aceton, Ethanol, Benzol und Chloroform. 

Acetylen in Gasflasche

Acetylen wird in Flaschen mit rotbrauner Schulter gehandelt.
(Foto mit freundlicher Genehmigung der Gebrüder Gloor AG)

Das technisch aus Calciumcarbid gewonnene Gas riecht unangenehm, da es durch Schwefelwasserstoff, Ammoniak, Phosphorwasserstoff und organische Schwefel- und Phosphorverbindungen verunreinigt ist. Es verbrennt an der Luft mit stark rußender und leuchtender Flamme, die bis zu 1900 °C heiß wird.

Carbid reagiert mit Wasser

Carbid reagiert mit Wasser.

Film erhältlich auf DVD

Mit reinem Sauerstoff wird die Flamme sogar über 3000 °C heiß. Acetylen-Luft-Gemische sind hochexplosiv. Unter Druck kann reines Acetylen detonieren. Es darf nicht mit Kupfer- oder Silberrohren in Berührung kommen, da sich dabei hochexplosives und sehr berührungsempfindliches Kupfer- oder Silberacetylid bildet. Die Bildung von Acetyliden findet auch beim Einleiten von Acetylen in wässrige Lösungen von Silber- oder Kupfer(I)-Salzen statt. Diese Reaktion dient gleichzeitig auch zum Nachweis von Acetylen. Aufgrund der vorliegenden Dreifachbindung und des ungesättigten Charakters von Acetylen zeigt es eine Vielzahl an Additionsreaktionen.  

1. Beispiel 
Es lassen sich Halogene addieren, wobei über zwei Schritte Halogenalkane entstehen:

1. Schritt:  Ethin  +  Chlor reagiert zu  Dichlorethen  
2. Schritt:  Dichlorethen  +  Chlor reagiert zu  Tetrachlorethan  

Tetrachlorethan ist giftig, daher wird mit Calciumhydroxid Chlorwasserstoff  abgespalten und man erhält Trichlorethen, das als Lösungsmittel für Fette, Öle, Harze und Lacke verwendet wird.   

2. Beispiel   
Mit Hilfe eines Katalysators wie Quecksilber(II)-sulfat in Schwefelsäure ist es möglich, Wasser an das Ethinmolekül anzulagern. Dabei entsteht in einem Zwischenschritt unstabiler Vinylalkohol, der zu Ethanal weiterreagiert:

1. Schritt:  C2H2  +  H2reagiert zu  H2C=CH-OH (Vinylalkohol)   
2. Schritt:  H2C=CH-OH  reagiert zu  H3C-COH (Ethanal)   

So lassen sich durch Additionsreaktionen eine Vielzahl organischer Verbindungen aus Ethin synthetisieren. Dazu gehören zum Beispiel unter anderem Acrylsäure, Acrylnitril, Vinylchlorid oder Vinylether.
Seite oben Herstellung
Im Labor kann man Acetylen durch Mischen von Calciumcarbid mit Wasser herstellen:

Calciumcarbid + Wasser reagiert zu   Acetylen + Calciumhydroxid  
CaC2  +  2 H2reagiert zu  C2H2  +  Ca(OH)2  

Aus einem Kilogramm Calciumcarbid entstehen 372 Liter Acetylen. In der Technik lässt sich Methan im Lichtbogen oberhalb von 1400 °C pyrolusieren, wobei sich die Atome zu Acetylen umlagern. Dies ist momentan das wichtigste Verfahren zur Herstellung:   

Methan reagiert zu  Acetylen  +  Wasserstoff  
2 CH4 reagiert zu   C2H2  +  3 H2   

Im Handel sind vereinzelt noch Acetylenentwickler für den Schweißerbedarf erhältlich. Niederdruckentwickler erzeugen einen Druck von 0,2 Bar, Mitteldruckentwickler bis zu 1,5 Bar. Bei älteren Geräten besteht bei unsachgemäßer Bedienung Explosionsgefahr. Bei modernen Entwicklersystemen ist ein hoher Sicherheitsstandard gewährleistet.
Seite oben Verwendung
Beim Schweißen wird Acetylen als Brenngas verwendet. Acetylen ist in gelben Gasflaschen im Handel. Diese sind mit einer porösen Masse wie Bimsstein oder Kieselgur gefüllt und enthalten Aceton, das die explosive Selbstzersetzung unter hohem Druck verhindert. Acetylen ist neben Ethylen eines der wichtigsten Ausgangsprodukte für die Herstellung organischer Verbindungen. In der Medizin wurde es früher gelegentlich als Narkosemittel eingesetzt.

Acetylen in Gasflasche

Beim Autogenschweißen wird in einem Schweißbrenner ein Brenngas mit Sauerstoff so gemischt,
dass eine Flamme entsteht, die das Eisen zum Schmelzen bringt, aber nicht oxidiert.

Film erhältlich auf DVD



Weitere Infos und Medien
Kohlenwasserstoffe als Stoffgruppe in der organischen Chemie
Autogenschweißen
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