Benzaldehyd

Bemerkungen für Schulen: Es wird empfohlen, einen Teflonverschluss zu verwenden, da die Flüssigkeit intensiv riecht. Schutzbrillen, ein Schutzkittel und geeignete Schutzhandschuhe aus Butylkautschuk schützen vor dem Kontakt.

Eigenschaften

Reiner Benzaldehyd ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die sich gelb verfärben kann. Liebig und Wöhler stellten den aromatischen Aldehyd im Jahr 1819 aus Bittermandeln her und gaben ihm den Namen „Bittermandelöl“. Die Geruchschwelle der penetrant nach Marzipan riechenden Flüssigkeit liegt bei etwa 1,8 Milligramm pro Kubikmeter Luft. In starker Verdünnung mit Alkohol, zum Beispiel im Rotwein, ist ein Wildkirscharoma wahrnehmbar. Reiner Benzaldehyd hat einen Brechungsindex von 1,5463 und ist damit stark lichtbrechend. Die Flüssigkeit löst sich gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol oder Aceton, in Wasser ist sie nicht besonders gut löslich.

In den Bittermandeln und in den Kernen von Äpfeln, Pfirsichen, Aprikosen oder Pflaumen kommt Amygdalin vor, das durch enzymatische Reaktionen zu Glucose, Benzaldehyd und Blausäure reagieren kann. Mit Sauerstoff und sogar bereits an der Luft oxidiert Benzaldehyd zu Benzoesäure. Verteilt man zum Beispiel wenig Benzaldehyd auf einer Glasplatte, findet man nach einem Tag Benzoesäurekristalle auf der Platte. Die autokatalytische Reaktion wird durch Licht, Radikale oder Metall-Ionen begünstigt. Die Oxidation kann durch Zugabe von Hydrochinon verhindert werden. Die Tollens-Probe und auch die Schiffsche Probe mit Benzaldehyd verlaufen wie bei den aliphatischen Aldehyden positiv, die Fehling-Reagenz wird dagegen nicht reduziert.

Benzaldehyd geht zahlreiche Reaktionen ein und ist ein wichtiges Zwischenprodukt der chemischen Industrie, beispielsweise für Farbstoff- oder Duftstoffsynthesen. Durch eine Nitrierung entsteht Nitrobenzaldehyd, das für die Synthese von Indigo von Bedeutung ist. Mit Acetaldehyd oder Aceton erhält man Zimtaldehyd. Diese nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit wird als Duftstoff in Parfüms verwendet.

Durch eine Chlorierung von Toluol erhält man Dichlormethylbenzol (Benzalchlorid), das mit Wasser beim Erhitzen zu Benzaldehyd und Chlorwasserstoff reagiert. Das Produkt ist mit Benzoesäure verunreinigt. Durch die direkte Oxidation des Toluols mit Luftsauerstoff entsteht ebenfalls Benzaldehyd. Daneben existieren zahlreiche weitere Verfahren zur Synthese des Aldehyds.

Benzaldehyd ist ein wichtiges Zwischenpodukt der chemischen Industrie für Synthesen von Triphenylmethanfarbstoffen, Duftstoffen wie Zimtaldehyd oder Medikamenten. Der Aldehyd selbst wird auch in Parfüms als Duftstoffkomponente eingesetzt. Natürliche Gehalte im Wein bilden eine Komponente des Weinaromas.

Bittermandelkerne können neben Blausäure auch Benzaldehyd freisetzen.