Tollens-Probe: Reduzierend wirkende funktionelle Gruppen |
In ein ganz sauberes
und fettfreies Reagenzglas werden 3 ml Silbernitrat-Lösung
mit der Konzentration 0,1 Mol pro Liter gegeben. Man tropft solange 10%ige Ammoniaklösung hinzu,
bis sich die anfangs entstehende Trübung wieder löst. Dann gibt
man eine Spatelspitze Glucose oder ein paar Tropfen eines Aldehyds hinzu
und erwärmt im Wasserbad auf 70 °C. Nach kurzer Zeit oder nach
wenigen Minuten färbt sich die Lösung schwarz und die Reagenzglas-Wand
wird versilbert.
Theorie Reduzierend wirkende
Stoffe reduzieren die Silber-Ionen in der ammoniakalischen Silbernitrat-Lösung
zu elementarem Silber, das in kolloidaler Form ausfällt oder das Glas
verspiegelt. Die Carbonyl-Gruppe eines Aldehyds oder eines Zuckers wird
oxidiert, die Silber-Ionen werden reduziert:
R-CHO + 2 Ag+ + 2 OH− R-COOH + 2 Ag + H2O Die Probe verläuft
nicht nur mit Aldehyden positiv, sondern auch mit Glucose, Fructose,
Maltose und Lactose. Mit der Saccharose gelingt die Probe nicht (Erläuterung).
Sicherheit Ammoniakalische Silbernitrat-Lösungen
oder Reste aus der Probe dürfen auf gar keinen Fall aufbewahrt werden,
da sich hierbei explosive Silbersalze bilden können. Reste müssen
sofort nach dem Versuch nach der Entsorgungsvorschrift für Silbersalze vernichtet werden.
Es darf nur mit kleinsten Mengen gearbeitet werden. Silbernitrat-Lösung
und Ammoniaklösung wirken ätzend.
Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe getragen werden. Nach der Arbeit sind die
Hände gründlich zu waschen und der Arbeitsplatz ist mit viel
Wasser zu reinigen! Silbersalz-Reste auf Kleidung oder Tischen führen
unter Lichteinwirkung zu einer schwer entfernbaren, schwarzen Silberschicht.
Diese kann nur mit Salpetersäure gereinigt werden. Textilien kann
man nicht mehr reinigen, auf der Haut verschwindet die Schwärzung
nach einigen Tagen von alleine.
Herstellungsvorschrift Silbernitrat-Lösung 0,1mol/l Ammoniaklösung 10% GBU Deutschland Tollens Probe docx pdf SB Schweiz Tollens Probe docx pdf |