Toluol, Methylbenzol

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Toluol C₆H₅CH₃

Teflonverschluss	Klare Flüssigkeit Vorkommen Erdöl, Steinkohle	Molmasse 92,139 g/mol AGW 50 ml/m³ (TRGS 900) Dichte 0,8668 g/cm³ Schmelzpunkt −95,0 °C Siedepunkt +110,60 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 0,47 g/l Brechungsindex (25°C) 1,4941 Explosionsgrz. 1,1 bis 7,1 Vol.-% (Luft) Flammpunkt +4 °C Zündpunkt +480 °C
Piktogramme GHS 02 GHS 07 GHS 08 Gefahr	Gefahrenklassen + Kategorie Entzündbare Flüssigkeiten 2 Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 Reproduktionstoxizität (D) 2 Spez. Zielorgan-Toxizität e. ZNS 3 Spez. Zielorgan-Toxizität w. ZNS 2 Aspirationsgefahr 1	HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 225, 304, 315, 336, 361d, 373 (ZNS) P 210, 261, 280.1-3+7, 301+310, 331, 303+361+353, 304+340, 308+313, 403+233 Entsorgung G 1
Etikett drucken	Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch)	Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.)
CAS 108-88-3	Toluol Methylbenzol, Methylbenzen	Toluene Methylbenzene

Bemerkung für Schulen: Aufgrund der möglichen reprotoxischen Wirkung (Kategorie D 2) wird empfohlen, nur mit erfahrenen Praktikumsteilnehmern Versuche durchzuführen. Werdende oder stillende Mütter dürfen mit diesem Stoff nicht arbeiten. Die Flüssigkeit verdampft bereits bei Zimmertemperatur und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische. Aufgrund des Gefahrenpotenzials sollte man auf Experimente mit Toluol an Schulen weitgehend verzichten. Für das Arbeiten mit Toluol an Schulen wird ein geeigneter Abzug benötigt. Schutzbrille, Schutzkittel und Schutzhandschuhe aus Fluorkautschuk sind ebenfalls notwendig. Toluol ist kein Explosivstoff, es kann aber zur Herstellung explosiver Stoffe verwendet werden (rechtliche Hinweise).

Wirkung auf den menschlichen Körper

Obwohl Toluol als Vertreter der Aromaten nicht die Giftwirkung von Benzol oder Phenol aufweist, kann das Einatmen der Dämpfe zu den gleichen gesundheitlichen Schäden führen. Die Dämpfe wirken narkotisierend und reizen Augen und Atemwege. Die Flüssigkeit kann auch über die Haut in den Blutkreislauf kommen. Es handelt sich um einen Stoff, bei dem das Risiko einer Fruchtschädigung bei Schwangerschaften wahrscheinlich ist.

Eigenschaften

Toluol ist ein angenehm riechende, klare, farblose Flüssigkeit, die mit stark leuchtender und rußender Flamme verbrennt. Toluol löst sich nur ganz wenig in Wasser. In Ethylalkohol, Diethylether, Chloroform und Aceton ist es gut löslich. Auch Schwefel löst sich in Toluol. Bei einer Oxidation von Toluol mit Natriumdichromat und Schwefelsäure oder mit Kaliumpermanganat entsteht Benzoesäure:

C₆H₅CH₃ + 3 O

C₆H₅COOH + H₂O

Mit Toluol lassen sich ähnliche Rekationen wie mit Benzol oder mit Phenol ausführen. Bei der Nitrierung von Toluol mit Hilfe von Nitriersäure entsteht zunächst ein Gemisch von drei isomeren Verbindungen:

2-Nitrotoluol	3-Nitrotoluol	4-Nitrotoluol	2,4,6-Trinitrotoluol

o-Nitrotoluol	m-Nitrotoluol	p-Nitrotoluol	TNT

o-Nitrotoluol, m-Nitrotoluol und p-Nitrotoluol

Durch mehrstufige und energische Nitrierung erhält man 2,4,6-Trinitrotoluol, das auch unter dem Namen TNT als brisanter Sprengstoff bekannt ist. Die schwach gelblichen Kristalle schmelzen bei 80,5 °C. Sie ähneln im Aussehen dem p-Nitrotoluol. Beim Erhitzen auf 240 °C tritt eine Verpuffung unter starker Rußentwicklung ein. TNT ist toxisch und umweltgefährlich. Als Explosivstoff ist er sehr handhabungssicher. Er kann erst mit einer Sprengkapsel durch Initialzündung zur Detonation gebracht werden. Dann detoniert er mit einer Geschwindigkeit von 6,7 Kilometer pro Sekunde und entfaltet seine zerstörerische Wirkung. TNT ist ein bedeutender militärischer Sprengstoff, den man leicht schmelzen und vergießen kann.

Herstellung von Toluol

Die direkte Gewinnung aus Erdöl oder Steinkohleteer ist nicht wirtschaftlich. Toluol entsteht bei der Erdölverarbeitung beim thermischen Cracken oder beim Platin-Reforming durch eine Dehydrocyclisierung aus n-Heptan:

Verwendung

Toluol ist ein wichtiges Lösungsmittel, es wird vor allem als Ersatz für das krebserzeugende Benzol eingesetzt. Es ist beispielsweise mit einem Anteil von bis zu fünf Prozent in Nitroverdünnung enthalten. Toluol dient zur Herstellung von Benzol, Trinitrotoluol (TNT), Benzoesäure, Phenol, Caprolactam, Saccharin und anderen organischen Verbindungen.