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  Essigsäure   CH3COOH 
    
Klare farblose Flüssigkeit
 
 
Vorkommen   
Stoffwechsel,
Gärungs- und Fäulungsprozesse
Molmasse  60,052 g/mol

AGW  10 ml/m3 (TRGS 900)
pKs-Wert  +4,756
Dichte  1,0446 g/cm3   
Schmelzpunkt  +16,64 °C   
Siedepunkt  +117,9 °C   
Wasserlöslichkeit  vollst. mischbar 
Explosionsgrz.  4 - 17 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +40 °C   
Zündpunkt  +485 °C 
Piktogramme 
GHS 02 
GHS 05 
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie 
Entzündbare Flüssigkeiten 3 
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 1A 
(Abstufung bei Verdünnungen)
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 226, 314   P 210, 260, 280.1+3, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310   
Entsorgung
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  64-19-7 Essigsäure 
Ethansäure 
Acetic acid 
Ethanoic acid 

Bemerkung für Schulen: Beim Arbeiten mit der konzentrierten Säure sind Schutzbrille und Schutzhandschuhe erforderlich. Für die verdünnte Säure sind keine Schutzhandschuhe notwendig.


Eigenschaften
 
  
Konzentrierte, reine Essigsäure ist eine brennbare Flüssigkeit. Sie riecht stark stechend nach Essig. Die Carbonsäure ist wie die Ameisensäure aufgrund ihrer Polarität sehr gut wasserlöslich. Sie löst sich in Ethylalkohol, Diethylether, Glycerin. Auch Schwefel und Phosphor werden aufgelöst. Schon unterhalb von 16,64°C erstarrt die klare Flüssigkeit zu einer eisähnlichen Masse, die als Eisessig bezeichnet wird.

   
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Beim starken Abkühlen erstarrt Essigsäure zu Eisessig.    
  

Konzentrierte Essigsäure wirkt auf Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzend. Essigsäure wirkt als Säure, da die Carboxy-Gruppe COOH ein Proton abspalten kann. Kalk, aber auch viele Metalle werden schon von verdünnter Essigsäure unter Bildung der entsprechenden Salze angegriffen. Aluminium ist dagegen widerstandsfähig. Wenn Magnesium mit verdünnter Essigsäure reagiert, entstehen Magnesiumacetat und Wasserstoff:
  
Mg  +  2 CH3COOH reagiert zu  Mg(CH3COO)2  +  H2
   
Die Acetate, oder nach IUPAC die Ethanoate, sind die Salze der Essigsäure. Kupferacetat entsteht nicht spontan unter Wasserstoffbildung, sondern durch eine langsame Oxidation des Kupfers mit Hilfe des Luftsauerstoffs:

2 Cu  +  4 CH3COOH  +  O2 reagiert zu  2 Cu(CH3COO)2  +  2 H2 


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Verdünnte Essigsäure mit Kupferblech und Kupfer(II)-acetat

  
Mit Alkoholen entstehen die Ester, die als Riechstoffe eingesetzt werden. Die Ester-Reaktion findet mit Hilfe von Katalysatoren wie Schwefelsäure und unter Wärmeeinfluss statt:
  
  
Essigsäure  +  Methanol reagiert zu   Essigsäuremethylester  +  Wasser
Essigsäure  +  Ethanol reagiert zu   Essigsäureethylester  +  Wasser
Essigsäure  +  Propanol reagiert zu   Essigsäurepropylester  +  Wasser
   
  
Herstellung 
  
Bleibt Wein länger an der Luft stehen, wird er allmählich sauer. Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt. Dabei oxidiert der Ethanol in einer enzymatischen Oxidation mit Hilfe von Essigbakterien zu Essigsäure. Nach der trockenen Holz-Destillation bei 350°C befinden sich im Destillat etwa 82% Wasser, 7% gelöster Teer und 9% Säuren, die vorwiegend aus Essigsäure bestehen. Heute wird Essigsäure aus Ethin, das in Ethanal umgewandelt wird, hergestellt. Das Ethanal oxidiert dabei mit Hilfe von Katalysatoren zu Essigsäure. Mit einer Carbonylierung kann man ebenfalls Essigsäure herstellen, dabei wird ein CO-Molekül an ein Methanol-Molekül addiert:   
  
H3COH  +  CO reagiert zu  H3C-COOH
   
  
Verwendung 
  
Speiseessig enthält eine 5%ige Konzentration der Essigsäure. Essigessenz für Putz- und Reinigungszwecke enthält bis zu 25% Essigsäure. Diese eignet sich zum Entfernen von Kalkablagerungen. Aufgrund der keimtötenden Wirkung dient Essigsäure als Konservierungsstoff E260 für Lebensmittel. In der chemischen Industrie ist Essigsäure ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen, Estern, Riechstoffen und Medikamenten. Salze wie Aluminiumacetat sind Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie  und dienen dort zur Imprägnierung.
 
  


Essigsäure ist ein umweltfreundliches Mittel zum Entfernen von Kalk.
  
  
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