Ester

Ein Ester entsteht, wenn eine Säure mit einem Alkohol oder einem Phenol unter Wasserabspaltung reagiert. Mit Carbonsäuren und Alkoholen enthält man die Carbonsäureester, die in der Natur vor allem in Früchten und in Fetten und Ölen vorkommen. Sie werden als Duft- und Aromastoffe in großer Vielfalt eingesetzt. Ein bekannter Salpetersäureester aus Glycerin und Salpetersäure ist der Sprengstoff Nitroglycerin. Bei der Schießbaumwolle ist Cellulose mit Salpetersäure verestert. Phosphorsäureester sind am Aufbau der DNS beteiligt. Einige Vertreter wurden als Insektizide und leider auch als Kampfstoffe im Ersten Weltkrieg eingesetzt. Einfache Schwefelsäureester wie Schwefelsäuredimethylester (Dimethylsulfat) sind stark toxisch. Langkettige Schwefelsäureester werden als Fettalkoholsulfate bezeichnet, sie kommen in Waschmitteln zum Einsatz.

Die Bezeichnung Ester prägte der deutsche Chemiker Gmelin im Jahre 1850 aus dem heute veralteten Begriff „Essigäther“. In Anlehnung an die anorganischen Salze erhalten die Ester die Endung -at, Ethylacetat ist ein Beispiel dafür. Eine andere Möglichkeit ist die Nennung des Namens der ursprünglichen Säure und danach des beteiligten Alkohols mit der Endung -ester, Essigsäureethylester ist eine andere Bezeichnung für Ethylacetat. Ester entstehen, wenn eine Säure mit einem primären oder sekundären Alkohol reagiert.

Die Ester-Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion mit geringer Reaktionsgeschwindigkeit, so dass der entsprechende Ester oft erst nach Tagen entsteht. Starke Säuren wie konzentrierte Schwefelsäure wirken als Katalysator und beschleunigen die Reaktion. Diese hier summarisch dargestellte Ester-Reaktion ist in Wirklichkeit ein komplizierter Reaktionsmechanismus, der durch ein Proton aus der Schwefelsäure eingeleitet wird und in einzelnen Schritten abläuft. Der Angriff des Protons erfolgt am Sauerstoff-Atom der Doppelbindung im Essigsäure-Molekül. Durch verschiedene Umbauten innerhalb der Moleküle wird am Ende Wasser abgespalten und der Katalysator wieder zurückgebildet.

Die Rückreaktion, also die Spaltung von Estern mit Hilfe von Wasser, Laugen oder von Enzymen nennt man Verseifung. Bei den Fetten ist der dreiwertige Alkohol Glycerin mit drei Fettsäure-Molekülen verestert, so dass ein Triglycerid entsteht. Erhitzt man ein Triglycerid, das aus drei Molekülen Stearinsäure gebildet wurde, mit Natronlauge, erhält man in einer Verseifung Glycerin und das Salz der ursprünglichen Fettsäure, eine Seife:

Ester aus langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen, bezeichnet man als Wachse. Die Ester der kurzkettigen Säuren und Alkoholen sind farblose Flüssigkeiten und zeichnen sich durch intensive, fruchtartige Gerüche aus. Sie sind Bestandteile vieler natürlicher und künstlicher Aromastoffe. Die Tabelle gibt einen Ausschnitt aus der Vielfalt der Ester-Aromen wieder:

Ester sind nur schlecht wasserlöslich und besitzen eine geringere Dichte als Wasser. Sie reizen in hoher Konzentration die Atemwege und wirken narkotisch. Neben ihrer Verwendung als Aromastoffe werden sie hauptsächlich als Lösungsmittel eingesetzt.