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  Acetaldehyd   C2H4O 

 
Teflonverschluss

           

Farblose Flüssigkeit
 
  

Vorkommen   
Stoffwechselvorgänge, Blut 
Alkoholische Gärung, Obst, Joghurt
Molmasse  44,053 g/mol


AGW  50 ml/m3 (TRGS 900) 
Dichte  0,7834 g/cm3  
Schmelzpunkt  -123,37 °C   
Siedepunkt  +20,1 °C    
Wasserlöslichkeit  vollst. mischbar
Brechungsindex (20°C)  1,3316
Explosionsgrz.  4 - 57 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  < -20 °C 
Zündpunkt  +155 °C
Piktogramme   
GHS 02   
GHS 07   
GHS 08   
Gefahr 
Gefahrenklassen + Kategorie   
Entzündbare Flüssigkeiten 1 
Schwere Augenschäden/-reizung 2 
Karzinogenität 2  
Spez. Zielorgantox. e. Atemwege 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)       
H 224, 319, 335, 351  P 210, 260, 280.1-3,7, 301+310, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 308+313, 403+235     Entsorgung  G 1 
  Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  75-07-0 Acetaldehyd 
Ethanal 
Acetaldehyde 
Ethanal 
     
Bemerkung für Schulen: Aufgrund des niedrigen Siedepunkts und des möglichen krebserzeugenden Potenzials eignet sich Acetaldehyd nicht zur Aufbewahrung an Schulen. Die extrem entzündbare Flüssigkeit verdampft bereits bei Raumtemperatur und bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.
   
  
Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Acetaldehyd ist zwar ein Zwischenprodukt im Stoffwechsel, doch die zusätzliche Zufuhr in den menschlichen Körper kann gefährlich sein. Der Stoff reizt akut die Augen, die Atemwege und die Haut, es können auch Wirkungen auf das Zentralnervensystem auftreten. Als chronische Langzeitwirkung treten Bindehautentzündungen am Auge und Hautentzündungen auf. Bei regelmäßigem Alkoholkonsum wird Alkohol in der Leber zu Acetaldehyd umgebaut. Der so gebildete Acetaldehyd erzeugt Kopfschmerzen und schädigt die Leber. In einigen Fällen entwickelt der menschliche Körper Antikörper gegen den Fremdstoff, die dann wiederum den Körper selbst schädigen. Das entspricht dem Prinzip einer Autoimmunkrankheit, die in diesem Fall alkoholbedingt ist. Acetaldehyd ist auch dafür verantwortlich, dass beim übermäßigen Alkoholkonsum die Leber geschädigt wird und eine Leberzirrhose entsteht. Acetaldehyd ist im Zigarettenrauch enthalten und verursacht bei Rauchern eine erhöhte Wahrscheinlichkeit an Krebs im oberen Verdauungstrakt (Mund, Speiseröhre) und er gelangt über die Lunge ins Blut. Auch aus Tierversuchen hat sich ergeben, dass ein begründeter Verdacht auf ein mögliches krebserzeugendes Potenzial besteht. Insofern erscheint es unverständlich, dass Acetaldehyd - wenn auch in geringen Dosen - in einigen PET-Flaschen der Getränke herstellungsbedingt enthalten ist. Wenn auch die Grenzwerte eingehalten werden, es gibt Personen, die dieses Aroma in den PET-Flaschen schmecken und verabscheuen und darauf mit Unverträglichkeiten reagieren.  
 

      Acetaldehydflasche    
  

Eigenschaften 
  
Reiner Acetaldehyd ist eine farblose, leicht bewegliche und extrem entzündbare Flüssigkeit mit einem stechend betäubendem Geruch. Sie mischt sich gut mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln. Der Aldehyd siedet bereits bei +20 °C und bildet dann explosionsfähige Luft-Gemische. Aus diesem Grund muss er kühl gelagert werden. Beim längeren Lagern färbt sich die Flüssigkeit aufgrund ihrer chemischen Instabilität leicht gelblich. Dabei wandelt sich der Acetaldehyd zu der cyclischen, trimeren Verbindung Paraldehyd um.
  

   Reaktion zu Paraldehyd   
  

Drei Moleküle Acetaldehyd bilden eine ringförmige Verbindung. Diese Flüssigkeit besitzt zwar einen höheren Siedepunkt (+124 °C), ist aber ebenfalls nicht stabil. So entstehen beim Lagern von Acetaldehyd eine ganze Reihe an neuen Produkten. Der Aldehydachweis mit Schiffs Reagenz verläuft wie bei allen Aldehyden positiv. Bei Anwesenheit eines Aldehyds färbt sich die farblose Lösung violett.  
   

   
 
Herstellung 
  
Im Labor kann Acetaldehyd mit oxidiertem Kupfer hergestellt werden. Taucht man ein oxidiertes Kupferdrahtnetz in ein Reagenzglas mit Ethylalkohol wird das Kupferoxid des Drahtnetzes wieder zu reinem Kupfer reduziert, und dann entsteht unter Wasserabspaltung Ethanal (analoge Reaktionsgleichung siehe Formaldehyd). Eine weitere Darstellungsmöglichkeit im Labor wäre die Oxidation des Ethylalkohols mit Hilfe von Kaliumdichromat und Schwefelsäure:

CH3-CH2OH  +  2 CrO3 reagiert zu  3 CH3-CHO  +  Cr2O3  +  3 H2O

Die technische Gewinnung aus Ethylalkohol durch eine Dehydrierung ist heute nicht mehr so bedeutend. Hierbei reagiert Ethylalkohol bei 550 °C an der Luft am Silberkontakt und gibt ein Wassermolekül ab:

CH3-CH2OH  + 1/2  O2 reagiert zu  CH3-CHO  +  H2O  

 
In der chemischen Industrie erfolgt die Synthese heute überwiegend nach dem Wacker-Hoechst-Verfahren. Ethen reagiert mit Luft oder Sauerstoff in einer wässrigen Palladiumchlorid-Kupferchlorid-Lösung zu Ethanal: 
  
CH2=CH2  + 1/2  O2 reagiert zu  CH3-CHO      ΔH = -218 kJ/Mol
   
  
Verwendung 
  
Acetaldehyd wird hauptsächlich zur Gewinnung von Essigsäure eingesetzt. Die chemische Industrie synthetisiert daraus aber auch eine ganze Reihe weiterer Verbindungen, beispielsweise Essigsäureanhydrid, Essigsäureethylester, Aceton, Ethylalkohol, Acrolein, Crotonaldehyd, Chloral, Glyoxal oder Pentaerythrit. Letzteres dient zur Herstellung des Spengstoffes Nitropenta.  
 
   
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