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  Zimtaldehyd   C9H8O
Flasche  Zimtaldehyd   
  
Aussehen  gelblich-orange, ölige Flüssigkeit
Vorkommen  Zimtrindenöl und Blätter des Zimtbaumes
Molmasse  132,159 g/mol   
  

AGW 
keine Angaben
Dichte  1,0497 g/cm3   
Schmelzpunkt  
7,5 °C   
Siedepunkt   +246 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 25 °C 1,35 g/l 
Flammpunkt  +153 °C 
Zündpunkt  +400 °C
Brechungsindex (20°C)  1,6195
Piktogramme  

GHS 07  
Achtung

Gefahrenklassen + Kategorie  
Akute Toxizität dermal 4
Reizwirkung auf die Haut 2
Augenreizung 2
Sensibilisierung der Haut 1

HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
 
H 312, 315, 317, 319  P 280.1-3+7, 302+352, 305+351+338
Entsorgung  G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  14371-10-9 Zimtaldehyd 
trans-3-Phenyl-2-propenal
Cinnamaldehyde
trans-3-Phenyl-2-propenal
   
  
Eigenschaften 
  
Zimtaldehyd ist eine gelborange, ölige Flüssigkeit, die intensiv nach Zimt riecht. Sie ist nur wenig löslich in Wasser. Mit Ethanol und Diethylether vermischt sie sich in jedem Verhältnis. Zimtaldehyd reizt Haut und Augen. Er kann allergische Hautreaktionen verursachen.


Zimtaldehyd


An der Luft oxidiert Zimtaldehyd allmählich zu Zimtsäure. Mit starken Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat oder Ozon entsteht Benzoesäure. Mit Aluminiumisopropanolat in Isopropanol wird Zimtaldehyd zu Zimtalkohol reduziert.


Zimtaldehyd Zimtalkohol
Zimtsäure
Zimtaldehyd Zimtalkohol Zimtsäure

   
Herstellung 
  
Zimtaldehyd ist Hauptbestandteil des Zimtrindenöles, das aus der Stammrinde des in Westindien und Sri Lanka beheimateten Ceylonzimtbaumes Cinnamomum verum oder von der in Vietnam und China vorkommenden Zimtkassie Cinnamomum cassia gewonnen werden kann. Durch Wasserdampfdestillation der Zimtrinde kann man Zimtaldehyd in unreiner Form direkt extrahieren. Die getrocknete Rinde wird in Form von Zimtstangen für das Würzen von Lebensmitteln verkauft.


Zimtstangen

Zimtstangen als Gewürz für Lebensmittel

 

Die synthetische Herstellung des Zimtaldehyds erfolgt durch eine Aldol-Kondensation: Dabei addieren sich je ein Molekül Benzaldehyd und Acetaldehyd unter Wasser-Abspaltung zu trans-Zimtaldehyd.

 
Synthese von Zimtaldehyd
   
  
Verwendung 
  
Zimtaldehyd ist eine bedeutende Duftstoff-Komponente in der Parfümerie. Auch in Kosmetika kommt er zum Einsatz. Die Zimtstangen werden als Gewürz für Lebensmittel verwendet. Aufgrund des allergieauslösenden Potenzials sind Anwendungen mit reinem Zimtaldehyd in Kosmetika und in Parfüms mit Vorsicht zu genießen. Nach den Untersuchungen des Informationsverbundes Dermatologischer Kliniken (IVDK) und der Ratschläge der Zeitschrift Ökotest wird Zimtaldehyd als Duftstoff mit hohem Allergiepotenzial eingestuft.
   
  
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