Startseite  >>  Chemikaliendatenbank  >>  Organik

  Essigsäuereanhydrid   C4H6O3 
Flasche  Essigsäureanhydrid Strukturformel   
   


Klare, farblose Flüssigkeit

Molmasse 102,089 g/mol   

AGW  5 ml/m3 (TRGS 900) 
Dichte  1,082 g/cm3   
Schmelzpunkt  -74,1 °C   
Siedepunkt  +139,5 °C   
Wasserlöslichkeit   zersetzt sich

Brechungsindex (20°C)  1,3901
Explosionsgrz.  2 - 10,2 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +40 °C 
Zündpunkt  +330 °C
Piktogramme 
GHS 02 
GHS 05 
GHS 07 
Gefahr 
Gefahrenklassen + Kategorie 
Entzündbare Flüssigkeiten 3 
Akute Toxizität oral 4 

Akute Toxizität inhalativ 4
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 1B 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)     
H 226, 302, 314, 332 
P 210, 280.1-4+7, 303+361+353, 304+340, 301+330+331, 305+351+338
Entsorgung  Vorbehandlung erforderlich
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  108-24-7 Essigsäureanhydrid
Acetanhydrid
Acetic anhydride
 
  
Bemerkung für Schulen: Essigsäureanhydrid reagiert mit Wasser, mit Säuren und Laugen und mit Alkoholen. Die Vorschriften zur Entsorgung sind zu beachten. Die stechend riechende und tränenreizende Flüssigkeit verätzt Haut und Augen. Beim Arbeiten müssen Schutzbrille, Schutzkittel, Schutzhandschuhe aus Butylkautschuk und ein Gesichtsschild getragen werden. Das Arbeiten im Abzug wird empfohlen.
   
  
Eigenschaften 
  
Essigsäureanhydrid ist eine farblose, klare Flüssigkeit, die stark stechend riecht und die Augen reizt. Bei der Zugabe von Wasser zersetzt sie sich zu Essigsäure, bei der Alkoholzugabe entsteht ein Ester. Die Zersetzung im Wasser erfolgt in heißem Wasser oder bei der Zugabe von Säuren wesentlich schneller. Der Siedepunkt liegt höher als der von Essigsäure.

 
 Essigsaäureanhydrid
 
   
  
Herstellung 
  
Essigsäureanhydrid entsteht, wenn zwei Moleküle Essigsäure unter Wasserabspaltung reagieren. Dabei verbinden sich die beiden Carboxygruppen der Essigsäure. Damit dies gelingt, wird Essigsäure zunächst unter Wasserabspaltung zu einem Keten umgesetzt, das sich anschließend an die Essigsäure addiert. Eine weitere industrielle Herstellungsmöglichkeit wäre die Oxidation von Acetaldehyd am Kupferacetat-Kontakt. Im Labor kann man Essigsäureanhydrid durch die Reaktion von Acetylchlorid mit Natriumacetat erhalten:

 
Reaktionsgleichung
   
  
Verwendung 
  
Essigsäureanhydrid ist ein bedeutendes Acetylierungsmittel. Es wird zur Herstellung von Celluloseacetat benötigt, das als Textilgewebe zahlreiche Anwengungen findet, beispielsweise in Textilien oder in optischen Schichten der Smartphone-Monitore. Bei der Herstellung des schmerzstillenden Medikaments Acetylsalicylsäure, das unter dem Markennamen Aspirin bekannt ist, reagiert Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid. Der Handel mit Essigsäureanhydrid wird überwacht, da es ein bedeutender Grundstoff zur Synthese von Diacetylmorphin (Heroin) aus Morphin ist.
  
   
Copyright: T. Seilnacht