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  Formaldehydlösung   CH2O • aq

 
Teflonverschluss

Strukturformel Formaldehyd    
    

Strukturformel Formaldehyd (Gas)  
 

Farblose Flüssigkeit 
  
Vorkommen   
Stoffwechselvorgänge
Molmasse (CH2O)  30,026 g/mol

AGW  entfällt (krebserzeugender Stoff)
Dichte (CH2O)  0,815 g/cm3  
Dichte (Lösung 37%)  1,09 g/cm3   
Schmelzpunkt (CH2O)  -92 °C   
Siedepunkt (CH2O)  -19,1 °C    
Wasserlöslichkeit   
1 Liter H2O löst bei 20 °C 400 l 
Explosionsgrz.  7 - 73 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +32 ... +61 °C 
Zündpunkt  +424 °C
Piktogramme   
  
GHS 05   
GHS 06   
GHS 08   
Gefahr  



 
Gefahrenklassen + Kategorie   
Akute Toxizität oral 3 
Akute Toxizität dermal 3 
Akute Toxizität inhalativ 3 
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 1B  
Sensibilisierung der Haut 1
Spez. Zielorgantoxizität e. 3 (Atemwege)
Karzinogenität 1B
Keimzellenmutagenität 2
Spez. Zielorgantoxizität
e. 1
(Immunsystem, Nervenzellen, Gehirn)
 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)    
 
 
H 301, 311, 314, 317, 331, 335, 341, 350, 372 (Immunsystem, Nervenzellen, Gehirn)

P 201, 260, 280.1-4,6,7, 301+310, 330, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 308+310 

Entsorgung   G 1
 

  Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  50-00-0 Formaldehydlösung 
Methanal Lösung 
Formaldehyde solution 
Methanal solution 
     
Bemerkungen: Aufgrund seiner krebserzeugenden Wirkung (neu: Kategorie 1B) ist die Lagerung und Verwendung von Formaldehyd an allgemeinbildenden Schulen verboten. Biologische Präparate dürfen nicht mehr in Formaldehydlösung eingelegt werden, alte Präparate mit Formaldehyd sind zu entsorgen. Experimente zum Nachweis von Formaldehyd in Materialien aus Altlasten sind nur vertretbar, wenn gewährleistet ist, dass eine Gefährdung ausgeschlossen ist. Gründe: 
  • Eine krebserzeugende Wirkung von Formaldehyd auf den Menschen ist nach einer Beurteilung des BfR nachgewiesen. [Lit. BfR]
  • Formaldehyd ist immunotoxisch und neurotoxisch. [Lit.Kilburn, u.a.]
     
Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Im reinen Zustand ist der zu den Aldehyden gehörende Formaldehyd ein farbloses, stechend riechendes Gas. Formaldehydhaltige Spanplatten sind an dem leicht süßlichen und stechend riechenden Geruch zu erkennen. Die Dämpfe reizen Augen und Schleimhäute. Bei besonders empfindlichen Menschen tritt schon beim Einatmen geringster Mengen schwere Atemnot auf, da der reaktive Stoff sofort mit den Schleimhautzellen reagiert. Der Kontakt mit der wässrigen Lösung führt zu Verätzungen. Eine Ekzembildung findet häufig an der Nase oder im Gesicht statt. Formaldehyd verursacht beim Menschen Allergien und Krebstumore in den oberen Atemwegen [Lit. u.a. Einschätzung des Bundesamtes für Risikobewertung, Toxikologische Bewertung von Formaldehyd, BfR Nr. 023/2006 vom 30.3.2006].

Beim Verschlucken der wässrigen Lösung treten schwere innere Verletzungen an den Verdauungsorganen auf, die auch zum Tode führen können. Eine schädigende Wirkung auf das Immunsystem ist nachgewiesen. Neurologische Schäden werden in der Literatur beschrieben. Diese äußern sich zum Beispiel in schweren Kopfschmerzen oder in einer Einschränkung der kognitiven Leistungsfähigkeit. [Lit. Kilburn KH et al: Neurobehavioral and respiratory symptoms of formaldeyhde and xylene exposure in histology technicians, Arch Environ Health 40:229, sowie weitere Publikationen von Kilburn 1987 und 1989; teratogene Wirkung bei Hasen siehe Al-Saraj AA: Teratogenic effects of formaldehyde in rabbits. Iraqi J Vet Sci 23:1-4, Zusammenfassung unter www.drthrasher.org/page118.html; vgl. auch CSN-Blog: Silvia K. Müller: Medizinstudenten krank durch Formaldehyd, in Chemical Sensitivity Network, 17. Februar 2012, dort mit weiteren Literaturquellen, z.B. Lakchayapakorn 2010]
 

Bis(chlormethyl)ether

Sehr problematisch ist auch die Reaktionsfähigkeit des Formaldehyds, so bildet er mit anderen Stoffen gerne Produkte, die wesentlich toxischer sind als der Formaldehyd selbst. Wahrscheinlich sind die beobachteten Wirkungen nur vollständig mit diesen Produkten erklärbar. Mit Chlorwasserstoff bildet sich zum Beispiel Bischlormethylether. Diese leicht entzündbare Flüssigkeit ist einer der am stärksten bekannten krebserzeugenden Stoffe überhaupt. Sie wirkt auch stark toxisch beim Einatmen und kann Lungenschäden verursachen. Die Reaktion kann in einem Laborschrank auftreten, wenn rauchende Salzsäure und Formaldehydlösung zusammen aufbewahrt werden. Möglich ist sie auch, wenn Salzsäure in einem Schrank mit formaldehydhaltigen Spanplatten gelagert wird.

Formaldehyd kann mit der Säureschutzschicht der Haut reagieren, und er kann über die Haut aufgenommen werden. Derartige Wirkungen sind bis heute leider nur wenig untersucht. Formaldehyd und seine Reaktionsprodukte sind typische Wohngifte, da sie sich gerne in Baumaterialien speichern und so Sanierungsfälle verursachen.

    
  
Eigenschaften 
  
Formaldehydgas löst sich sehr gut in Wasser, aber auch in Ethylalkohol und Diethylether. Es ist brennbar, Gemische mit Luft sind explosionsfähig. Im Handel ist eine etwa 36,5%-ige Lösung von Formaldehyd in Wasser erhältlich, die meist mit zehn Prozent Methanol zur Stabilisierung vermengt ist. Enthält die Lösung geringe Mengen an Verunreinigungen, neigt sie zur Polymerisation. Aus diesem Grunde polymerisiert nicht stabilisierte Formaldehydlösung allmählich zu Paraformaldehyd:   
   
  
   Entstehung Paraformaldehyd    
  

Formaldehyd und alle anderen Aldehyde können eine Vielzahl chemischer Reaktionen einleiten. Bei der Reaktion mit Phenolen entstehen in einer Polykondensation Phenolplaste. Vermischt man zum Beispiel Formaldehyd mit Resorcin und gibt nach leichtem Erwärmen nur wenig Salzsäure als Katalysator hinzu, bildet sich ein rotes Phenolpast.


Bildung eines Phenolplasts

Zu Resorcin wird Formaldehydlösung gegeben. Nach dem Erhitzen und der Zugabe
eines Tropfens Salzsäure entsteht in einer heftigen Reaktion ein roter Phenolplast.

Dieser Versuch ist an Schulen nicht erlaubt. Film erhältlich auf >DVD  

 
Mit Ammoniak bildet Formaldehyd Hexamethylentetramin, einen sechswertigen Alkohol, der mit Nitriersäure zu dem hochbrisanten Sprengstoff Hexogen weiterverarbeitet werden kann. Durch Anlagerung von Wasserstoff an Formaldehyd kann der primäre Alkohol Methanol hergestellt werden:

CH2O + H2reagiert zu  CH3OH

Der Nachweis von Formaldehyd und anderer Aldehyde in aldehydhaltigen Lösungen oder Produkten erfolgt mit der Schiffschen Probe. Bei Anwesenheit eines Aldehyds färbt sich die farblose Lösung violett.
 
   
 
Herstellung 
  
Im Labor könnte man gerade noch nachweisbare Mengen von Formaldehyd mit oxidiertem Kupfer herstellen. Taucht man ein oxidiertes Kupferdrahtnetz in ein Reagenzglas mit Methanol wird das Kupferoxid des Drahtnetzes wieder zu reinem Kupfer reduziert. Dann entsteht unter Wasserabspaltung Methanal:   
   

   Aledehydbildung    
  

Bild                                        vergrößern! Bild vergrößern Bild                                        vergrößern! Bild vergrößern
Eintauchen von oxidiertem Kupfer in Methanol Aldehydnachweis mit Schiffs Reagenz
 
Dieser Versuch ist für Schulen nicht geeignet.
Film erhältlich auf >DVD   

  
Die technische Herstellung erfolgt heute hauptsächlich durch Dehydrierung von Methanol mit Luftsauerstoff an einem Silberkontakt bei etwa 600° Celsius nach obiger Reaktionsgleichung. Man gewinnt eine etwa 40%-ige Formaldehydlösung, die mit acht bis 10 Prozent Methanol vermischt ist.
   
  
Verwendung 
  
Formaldehyd wird hauptsächlich zur Herstellung von Kunststoffen verwendet: Kunstharze, Aminoplaste oder Phenolplaste benötigen zu ihrer Synthese Formaldehyd. Er dient aber auch zur Düngemittel-Herstellung und zur Synthese zahlreicher organischer Verbindungen: Fuchsin ist ein Farbstoff, Hexamethylentetramin und Pentaerythrit dienen als Rohstoffe zur Sprengstoffherstellung. Formaldehyd wurde früher zur Konservierung und zum Einlegen biologischer Präparate eingesetzt. Die Verwendung als Konservierungsmittel in Kosmetika war höchst umstritten.
  
In Holzharz-Leimen ist ein Phenol-Formaldehydharz enthalten, daher geben verleimte Hölzer wie Spanplatten oder Sperrholz Formaldehyd an die Raumluft ab. Die Spanplatten sind nach ihrem Gehalt an Formaldehyd gekennzeichnet. Bei der Ermittlung der Emissionsklassen werden die Ausdünstungen einer Spanplatte in einer Prüfkammer ermittelt. Für Möbel und im Innenausbau sind nach EU-Norm nur Spanplatten der Emissionsklasse E0 und E1 zugelassen.  
    
  
Klassifikation der Spanplatten Formaldehyd-
Ausdünstung
Emissionsklasse E 0 Die Abgabe ist nicht höher als die bei natürlichem Holz. Es erfolgt allerdings die Verwendung von Isocyanaten, die ebenfalls toxisch sind.
Emissionsklasse E 1 maximal 0,1 ppm
Emissionsklasse E 2 maximal 1 ppm
Emissionsklasse E 3 maximal 2,3 ppm
  
   
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