Gallussäure

Gallussäure bildet farblose Nadeln oder ein kristallines Pulver, das aufgrund von Verunreinigungen aus natürlicher Gewinnung leicht bräunlich erscheint. In kaltem Wasser ist die aromatische Trihydroxycarbonsäure schlecht löslich, in warmem Wasser steigt die Löslichkeit erheblich an. Sie ist auch in Ethylalkohol, Glycerin und Aceton löslich. Beim Erhitzen zersetzt sich die Gallussäure zu Pyrogallol und Kohlenstoffdioxid. Gallussäure oxidiert leicht und wirkt als Reduktionsmittel. Sie kann in alkalischen Lösungen Silbersalze zu Silber reduzieren.

Der Name leitet sich von den Gallen ab, die auf Anregung der Gallwespenlarve in den Blättern bestimmter Bäume entstehen. Tannin oder Gerbsäure ist ein gelbbraunes Naturprodukt, das aus Galläpfeln und Eichenrinden gewonnen wird. Es enthält als Komponenten verschiedene Glucose-Ester der Gallussäure. Mit wässrigen Eisen(II)-sulfat-Lösungen bilden Tannin oder Gallussäure Eisengallustinte, die direkt nach dem Schreiben farblos erscheint. Erst nach einigen Minuten färbt sie sich blauschwarz. Dies hängt damit zusammen, dass sich mit dem Sauerstoff der Luft ein Eisen(III)-Komplex der Gallussäure bildet.

Gallussäure kann man aus Galläpfeln gewinnen. Die im Tannin enthaltenen Glucose-Ester der Gallussäure werden mit Säuren hydrolytisch oder durch Enzyme aus Schimmelpilzen enzymatisch gespalten.

Holzige Eichen-Gallen der Färbergallwespe Andricus gallaetinctoria

Gallussäure ist ein bedeutender Rohstoff zur Herstellung der dokumentenechten Eisengallustinte. Wichtige Staatsverträge werden noch heute mit dieser Tinte unterzeichnet. Der Gerbstoff Tannin eignet sich zum Gerben von Leder. Beim Gerben werden die langkettigen Eiweißmoleküle der Tierhäute untereinander vernetzt, so dass sie im Wasser oder bei Feuchtigkeit nicht mehr aufquellen und faulen. Die Ester der Gallussäure sind als Konservierungsmittel und Antioxidationsmittel in Lebensmittel zugelassen: Propylgallat E 310, Octylgallat E 311 und Dodecylgallat E 312. Gallussäure wird wegen ihres Reduktionsvermögens auch in fotografischen Entwicklern eingesetzt. In der chemischen Industrie wird sie zur Herstellung von Pyrogallol benötigt.