| Oxalsäure   (COOH)2 
          
            
              |  |   
 Farblose, prismatische Kristalle
 
 Vorkommen   Pflanzen (Sauerklee, Sauerampfer,
                Rhabarber), im Harn
 | Molmasse  90,035 g/mol (Dihydrat  126,065
                g/mol)
 
 
 AGW 
                1 mg/m3 E (TRGS 900)
 Dichte  1,900 g/cm3
 (Dihydrat 1,653 g/cm3)
 Zersetzung  +189,5
                °C
 Wasserlöslichkeit
 Konz. bei 20 °C 95,1
                g/l
 |  
              | Piktogramm GHS 05
 GHS 07
 Gefahr
 | Gefahrenklassen
                + Kategorie 
 Akute Toxizität oral/dermal
                4
 Schwere Augenschädigung 1
 
 | HP-Sätze (siehe Hinweis) H 302, 312, 318   P 264, 280.1-3, 301+310, 305+351+338, 302+352
 Entsorgung  G 3
 |  
              | Etikett
                drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch)
 | Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.)
 |  
              | CAS  144-62-7 | Oxalsäure Ethandisäure, Kleesäure
 | Oxalic acid Ethanedioic acid
 |  
              | CAS  6153-56-6 | Oxalsäure Dihydrat * Ethandisäure Dihydrat
 | Oxalic acid Dihydrate Ethanedioic acid dihydrate
 |  *) Für die Schule
        bevorzugt
 
 
          
            
              | Wirkung auf den menschlichen Körper 
 
 Oxalsäure und 
                  ihre
                  Salze reizen Haut und Schleimhäute. Bei der inneren Einnahme treten
                  Erbrechen und Durchfall, sowie Krämpfe auf. Auch schwere 
                  Nierenschädigungen
                  können folgen. Die Giftwirkung beruht auf einer Störung des 
                  Calciumhaushaltes.
                  Bei einer Oxalurie befindet sich im Harn aufgrund einer 
                  Stoffwechselstörung zu viel Calciumoxalat, dabei bilden sich Blasen-
                  und Nierensteine.
 
 
 
 Eigenschaften
 
    
                  Oxalsäure
                  Dihydrat ist als grobkristallines Pulver erhältlich, das in 
                  zerkleinerter Form weiß erscheint. Die farb- und geruchlosen Kristalle kristallisieren nach dem monoklinen System, während das Kaliumsalz Kaliumoxalat Monohydrat nach dem orthorhombischen System kristallisiert. Oxalsäure
                  Dihydrat ist gut in Wasser und in Ethylalkohol löslich. Beim 
                  vorsichtigen Erhitzen auf 100 °C erhält man 
                  kristallwasserfreie
                  Oxalsäure. Bei zu schnellem Erhitzen oder unter Einwirkung von 
                  heißer
                  konzentrierter Schwefelsäure zerfällt
                  Oxalsäure in Sauerstoff, Kohlenstoffmonooxid und Wasser.
                 
 
  
 Der Wald-Sauerklee Oxalis
                  corniculata enthält Oxalsäure und ihre Salze
 
 |  
 
          
            
              | Herstellung 
 
 Die Oxalsäure wurden
                  von J.C. Wiegleb (1732–1800) im Sauerklee 1769 entdeckt. Im Jahr 1776 gelang Carl Wilhelm Scheele zusammen mit
                  Torbern Olof Bergmann (1735–1784) erstmals die Herstellung von Oxalsäure
                  durch das Einwirken von Salpetersäure auf Zucker. Die erste Synthese
                  aus anorganischen Stoffen nahm Friedrich
                  Wöhler im Jahr 1824 aus Dicyan vor. Wöhlers Verfahren besitzt
                  jedoch keine praktische Bedeutung mehr. Heute kommen zwei Verfahren
                  zur Anwendung. Beim ersten wird der Zweifachzucker Saccharose mit konzentrierter Salpetersäure in Gegenwart
                  eines Vanadin(V)-oxid-Katalysators oxidiert:    
                 C12H22O11 
                +  9 O2
  6 HOOC-COOH  +  5 H2O 
 
 Beim zweiten Verfahren
                  erhitzt man Natriumformiat, ein Salz der Ameisensäure,
                  auf 360 °C in Gegenwart von Natriumhydroxid,
                  wobei unter Wasserstoffentwicklung das Oxalsäuresalz Natriumoxalat
                  entsteht:    
                 2 H-COONa
  NaOOC-COONa  +  H2 
 
 Durch ein Umsetzung mit Calciumhydroxid erhält man schwerlösliches
                  Calciumoxalat, aus dem die Oxalsäure mit Schwefelsäure gewonnen werden kann. Die Vorgänge können auch wieder umgekehrt
                  werden, so dass man aus Oxalsäure Ameisensäure herstellen kann. |  
 
          
            
              | Verwendung 
 
 Oxalsäure wird in
                  der Analytik als Urtitersubstanz zum Einstellen von Permanganat-Maßlösungen eingesetzt. Sie dient in der Färberei als Beizmittel und wird zum Bleichen von Stroh und Stearin verwendet. Man kann mit ihr
                  Metalle reinigen und Rost entfernen: Sie bildet mit Eisen-Ionen 
                  lösliche Doppelsalze. Da Oxalsäure auch Berliner
                  Blau löst, eignet sie sich zur Herstellung von Tintenkillern. 
                  Die chemische Industrie benötigt Oxalsäure als Zwischenprodukt
                  zur Synthese von Oxalaten und Farbstoffen. |  |