Citronensäure, 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure

Startseite >> Chemikaliendatenbank >> Organik

Citronensäure C₆H₈O₇

	Weißes, kristallines Pulver Vorkommen Stoffwechsel, Zitronen, Beeren, Tabak, Pilze, Nadelhölzer	Molmasse 192,124 g/mol AGW 2 mg/m³ E (TRGS 900) Dichte (wasserfrei) 1,665 g/cm³ Schmelzpunkt +153 °C Zersetzung bei +175 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 605 g/l
Piktogramme GHS 07 Achtung	Gefahrenklassen + Kategorie Schwere Augenschäd./-reizung 2	HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 319, 335 P 280.3+5, 305+351+338 Entsorgung mit Wasser verdünnt in Abwasser
Etikett drucken	Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch)	Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.)
CAS 77-92-9	Citronensäure 2-Hydroxy-1,2,3-propan-tricarbonsäure	Citric acid 2-Hydroxy-1,2,3-propane-tricarboxylic acid

Bemerkungen für Schulen und zum Gebrauch als Entkalker im Haushalt: Citronensäure verursacht schwere Augenreizungen. Beim Arbeiten mit Citronensäure muss eine Schutzbrille getragen werden. Beim Entkalken ist auf eine gute Raumlüftung zu achten.

Eigenschaften

Die reine, wasserfreie Citronensäure bildet farblose rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. Sie lösen sich gut in Wasser und in Ethylalkohol. In der Natur kommt die Citronensäure in zahlreichen Früchten vor. In geringen Mengen eingenommen fördert Citronensäure das Knochenwachstum. In hohen Konzentrationen wirkt sie toxisch. Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 175 °C.

Reine Zitronensäure ist ein weißer, kristalliner Stoff

Mit dem Natriumhydrogencarbonat aus Backpulver und Wasser entwickelt sich in einer heftigen Reaktion Kohlenstoffdioxid. Citronensäure gehört zur Klasse der organischen Hydroxy-Carbonsäuren und besitzt drei Carboxy-Gruppen COOH. Mit Alkalimetallen wie Lithium, Natrium oder Kalium bildet sie ihre Salze, die Citrate. Salze wie Natriumcitrat kann man auch durch eine Neutralisation einer wässrigen Citronensäure-Lösung mit Natriumhydroxid herstellen.

Alle drei Carboxy-Gruppen können Protonen abspalten, wenn die Citronensäure mit Wasser vermischt wird. Daher wirkt die Citronensäure als Säure. Eine wässrige Citronensäurelösung leitet elektrischen Strom, da beim Lösen der Säure in Wasser Ionen als Ladungsträger gebildet werden. An den Carboxy-Gruppen kann auch eine Veresterung mit Alkoholen zu Citronensäureestern stattfinden. Diese besitzen als Weichmacher für Kunststoffe Bedeutung.

Herstellung

Früher erfolgte die Herstellung fast ausschließlich aus Citrusfrüchten. Dieses Verfahren kann im Labor nachvollzogen werden: Citronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt und filtriert. Im Filtrat findet sich Ammoniumcitrat, welches durch eine Fällungsreaktion mit Calciumchlorid zu Calciumcitrat umgewandelt werden kann. Nach erneuter Filtration wird der Rückstand mit 25%-iger Schwefelsäure versetzt und nochmals filtriert. Im Filtrat findet sich nun eine Citronensäurelösung, im Rückstand bleibt Gips zurück. Die reine Citronensäure erhält man durch eine anschließende Kristallisation. Heute gewinnt man Citronensäure durch eine mikrobiologische Fermentation aus Zuckerabfällen unter Mithilfe des Schimmelpilzes Aspergillus niger.

Verwendung

Citronensäure dient als Zusatzstoff E 330 zum Ansäuern von Lebensmitteln. Man findet sie in Backpulvern, Brauselimonaden, Getränken und Backwaren. In kosmetischen Produkten wird der pH-Wert mit Citronensäure eingestellt. Die Säure wird zum Reinigen von Metallflächen und zum Entkalken verwendet. Sie eignet sich auch als Beizmittel zum Färben von Textilien. In Blutkonserven verhindert sie die Blutgerinnung. Mit Citronensäure lassen sich Tinteflecken entfärben und auch Olivenöl verliert durch die Citronensäure einen Teil seiner Farbe.