Vitamin C C6H8O6
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Weißes, kristallines
Pulver
Vorkommen
Höhere Pflanzen und
Tiere
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Molmasse
176,124 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 1,65
g/cm3
Zersetzung
+191°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 333
g/l
Zündtemperatur
+380 °C |
- |
- |
Entsorgung
Hausmüll/Abwasser |
Etikett
drucken |
Deutsche Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Englische Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS
50-81-7 |
Vitamin C
L-(+)-Ascorbinsäure
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-on |
Vitamin C
L-(+)-Ascorbic acid
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-one |
Eigenschaften
In der Apotheke kann
man reines Vitamin C als Nahrungsergänzungsmittel kaufen. Der
Chemiker kennt den Stoff unter dem Namen Ascorbinsäure. Es ist ein
weißes, kristallines Pulver, das leicht sauer schmeckt.
Ascorbinsäure
ist in Wasser sehr gut löslich, in Alkohol dagegen nicht mehr ganz
so gut. In Diethylether, Benzin oder Fett ist sie unlöslich. Im reinen Zustand ist sie relativ gut gegen Luft, Wärme
und Licht beständig. Sie wird aber in wässriger Lösung oder in feuchtem Zustand durch Wärmeeinwirkung, in Gegenwart von Basen oder durch Spuren von Schwermetall-Ionen zersetzt. Die OH-Gruppen an der
C-C-Doppelbindung im Ring können Protonen abspalten. Dies erklärt die Wirkung als Säure. Ascorbinsäure ist auch ein gutes Reduktionsmittel, da an der gleichen Stelle Sauerstoff-Atome
aufgenommen werden können.
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Vorkommen
Besonders hohe Vitamin-C-Gehalte finden sich in zahlreichen Früchten und Gemüsen,
beispielsweise in Citrusfrüchten oder in der Paprika. Die meisten
Kohl-Arten weisen ebenfalls sehr hohe Gehalte auf, während Fleisch-,
Fisch- und Milchprodukte kaum Vitamin C enthalten. Der Mensch kann das Vitamin
nicht selbst bilden, es ist ein essenzieller Stoff. Daher ist der
Mensch auf die Aufnahme aus Nahrungsmitteln angewiesen. Der Tagesbedarf
eines Erwachsenen liegt bei etwa 75 Milligramm. Ein Mangel führt zu
Skorbut.
Die Hagebutten der Heckenrose
enthalten viel Vitamin C.
Nahrungsmittel (100g)
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Gehalt
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Nahrungsmittel (100g)
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Gehalt
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Hagebutten
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1250 mg
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Feldsalat
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35 mg
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Sanddornbeere
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450 mg
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Radieschen und Rettich
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29 mg
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Guave
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273 mg
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Kartoffeln
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28 mg
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Schwarze Johannisbeeren
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189 mg
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Tomaten
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24 mg
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Petersilie
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166 mg
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Sauerkraut
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20 mg
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Paprika
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140 mg
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Äpfel
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11 mg
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Brokkoli und Rosenkohl
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114 mg
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Kopfsalat
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10 mg
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Kiwi
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108 mg
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Champignon gezüchtet
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5 mg
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Erdbeeren
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62 mg
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Marmelade
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4 mg
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Zitronen
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53 mg
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Kuhmilch
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2 mg
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Orangen
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50 mg
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Käse und Magerquark
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1 mg
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Rote Johannisbeeren
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36 mg
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Fleisch, Lachs und
Hühnerei roh
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0 mg
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Beim Zubereiten und
beim
Konservieren von Lebensmitteln geht ein Teil des Vitamins verloren wie
die folgende Tabelle zeigt. Der Vitamin-C-Verlust kann aber je nach
Erzeugnis variieren, es sind nur Durchschnittswerte angegeben. Die
schonenste Zubereitung ist das Dünsten. Dabei wird das Gemüse
mit nur ganz wenig Wasser gegart.
Zubereitungsart
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Durchschnittlicher Vitamin-C-Verlust
im Gemüse
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Kochen im Wasser
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50 %
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Dämpfen im Dampfkochtopf
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30 %
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Dünsten mit wenig Flüssigkeit
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25 % |
Gefriertrocknung
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30 %
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Lufttrocknung
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80 %
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Quelle: Zentrum der Gesundheit: Nährstoffverluste beim Kochen, abgerufen auf [1]
Vitamin C ist ein
Vitamin, das bei Licht und Sauerstoff zersetzt wird. Kartoffeln
verlieren beim Lagern pro Monat bis zu 15% ihres Vitamin-C-Gehalts. Beim
Lagern von Spinat kann der Verlust schon nach einem Tag über 50%
liegen. Beim Kochen von Kartoffeln mit Schale im Wasser geht rund ein
Viertel des Vitamins verloren. Kocht man die Kartoffeln ohne Schale, ist
der Verlust doppelt so hoch. Beim Dämpfen, beim Dünsten und
auch beim Frittieren ist der Verlust geringer als beim Kochen im Wasser,
da das wasserlösliche Vitamin nicht ausgewaschen wird. Pommes
enthalten sogar etwas mehr Vitamin C als gekochte Kartoffeln! Vitamin C
ist im sauren Milieu stabil. In einer frischen Orange bleibt es
erhalten, solange diese nicht geschält wird. Sobald eine
Zubereitung erfolgt, beginnt sich das Vitamin C zu zersetzen. Säfte
und zubereitete Speisen sollten sofort konsumiert werden. Beim
Aufwärmen von bereits vorgekochten Speisen gehen erneut 50% des
Vitamins verloren. Am meisten Vitamin C erhält man, wenn man
Gemüse oder Obst möglichst bald nach der Ernte in roher Form
zu sich nimmt.
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Vitamin-C-Mangel: Skorbut bei Seefahrern
Die Krankheit Skorbut
war früher bei Seefahrern berüchtigt. Die ersten Symptome zeigen
sich in starker Müdigkeit, Zahnfleischblutungen und verstärkter
Anfälligkeit gegenüber Infektionskrankheiten. Im weiteren Verlauf
treten Gelenkentzündungen und Muskelschwund auf. Eine Herzschwäche
führt schließlich zum Tod. Lange Zeit galt die Krankheit
als unheilbar, bis der englische Schiffsarzt James Lind im Jahre 1752 bewies,
dass die vorbeugende Einnahme von Zitronensaft Skorbut verhinderte. Lind
verabreichte zwölf an Skorbut erkrankten Personen eine Basiskost,
die mit verschiedenen Substanzen kombiniert wurde. Je zwei Personen erhielten
Apfelwein, verdünnte Schwefelsäure, Essig, Meerwasser, Orangen
und Zitronen oder eine Patentmedizin zum Spülen des Gaumens. Lind
fiel auf, dass bei denjenigen Personen, welche die Zitrusfrüchte erhalten
hatten, die Symptome zurückgingen. In der Folgezeit erwiesen
sich auch frische Kartoffeln und Sauerkraut, sowie verschiedene Kräuter
wie Scharbockskraut und Löffelkraut als wirksam gegen Skorbut.
James Lind (1716-1794)
Der berühmte englische
Seefahrer James Cook erhielt im Jahre 1776 eine Auszeichnung der Royal
Society dafür, dass er auf seinen Reisen keinen seiner Seeleute durch
Skorbut verloren hatte. Der folgende Bericht von Cook zeigt, dass die Seeleute
die zugewiesene Kost anfangs ablehnten:
Donnerstag, 13. April:
"Zu dieser Zeit hatten wir
nur weniger Männer Namen auf der Krankenliste, und die Beschwerden
waren geringer Natur. Die Besatzung erfreute sich im Allgemeinen guter
Gesundheit, was vorzüglich dem Sauerkraut, der Brühe und dem
Malz zu danken war. Das Sauerkraut stieß zunächst auf Ablehnung,
bis ich eine Methode zur Anwendung brachte, die meines Wissens bei Seeleuten
noch nie ihre Wirkung verfehlt: Ich ließ jeden Tag davon auf den
Tisch bringen und gestattete allen Offizieren ohne Ausnahme, Gebrauch davon
zu machen; den Männern ließ ich die Wahl, entweder nach Belieben
davon zu verzehren oder sich gänzlich zu enthalten. Nach einer Woche
schon fand ich es vonnöten, jedermann an Bord davon zukommen zu lassen,
denn dieses ist die Wesensart der Seeleute im allgemeinen: Es missfällt
ihnen alles, was man ihnen nicht in der üblichen Weise zukommen lässt,
mag es auch noch so sehr zu ihrem Besten dienen, und man höret nur
mürrische Worte gegen den, der eine solche Zuteilung vorgenommen;
doch in dem Augenblick, da sie sehen, dass ihre Vorgesetzten Wert darauf
legen, wird es das Köstlichste auf der Erde, und der Erfinder einer
solchen Einrichtung erfährt hohes Lob."
Skorbut bei Diabetes und Fructoseintoleranz
Im Jahr 2016 fand eine australische Ärztin bei Diabetikern Skorbut,
nachdem bei diesen Geschwüre an ihren Füßen nicht
heilten. Alle Patienten aßen praktisch kein Obst und Gemüse.
Auch bei Menschen mit hereditärer Fructoseintoleranz kann Skorbut
aufgrund der kohlenhydratreichen, aber vitaminarmen Ernährung
auftreten. Die Symptome
äußern sich in allgemeiner Antriebslosigkeit, Muskel-,
Gelenk- und Kopfschmerzen nach längerem Liegen, blutende
kleine Wunden oder Schmerzen am Zahnfleisch. Auch lang
anhaltende Erkältungskrankheiten können ein Zeichen dafür
sein. Bei diesen Fällen hilft nur das regelmäßige
Einnehmen von Vitamin C.
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Herstellung
1933
gelang
dem Chemiker Tadeus Reichstein (1897-1996) die genaue Ermittlung der
Struktur
des Molekül-Aufbaus und damit auch die künstliche Herstellung.
Er erhielt dafür 1950 den Nobelpreis für Medizin. Nach seinem
biochemischen Verfahren wird das Vitamin C in vielen komplizierten
Schritten aus Traubenzucker hergestellt. In einem dieser Schritte werden
auch Bakterien eingesetzt. D(+)-Glucose wird zunächst zu
Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zu dem Kohlenhydrat
L(-)-Sorbose oxidiert. Diese wird unter Zugabe von Aceton
weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons
und einer Wasserabspaltung Ascorbinsäure entsteht.
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Verwendung
Ascorbinsäure wird
bei Vitamin-C-Mangel verabreicht. Tadeus Reichstein behauptete bis in
sein hohes Alter, dass das Vitamin in hoher Dosis vorbeugend gegen Krebs
wirken soll. Daran glaubte auch der Nobelpreisträger
Linus Pauling. Allerdings ist diese
Behauptung nicht wissenschaftlich belegt. Die Verwendung in Nahrungsmittel-Konserven
als Lebensmittel-Zusatzstoff („Anti-Oxidans“)
verhindert die Verwesung, deshalb wird das Vitamin im großen Umfang
als Konservierungsstoff E 300 eingesetzt, zum Beispiel in Champignon-Konserven. Außerdem verhindert es die oxidative
Braunverfärbung bei der Lagerung von Lebensmitteln.
Nachweis von Vitamin C
Die Ascorbinsäure ist ein starkes Reduktionsmittel. Aus diesem Grund verlaufen die Fehling-Probe, die Tollens-Probe und die Probe mit Benedict Reagenz
positiv. Der chemische Nachweis kann mit Tillmans Reagenz
(2,6-Dichlorphenolindophenol Natriumsalz) erfolgen: Zum qualitativen
Nachweis in der Schule stellt man eine wässrige Reagenz-Lösung
mit der ungefähren Konzentration 0,01 mol/l her: Es werden 0,3 g
Tillmans Reagenz in 100 ml destilliertem Wasser gelöst. Ein
Reagenzglas wird nun mit 3 ml destilliertem Wasser gefüllt. Dann
tropft man 3 Tropfen der Reagenz-Lösung in das Wasser und
schüttelt leicht. Es entsteht eine cobaltblaue, homogene Lösung. Nach Zugabe von wenig Ascorbinsäure
entfärbt sich die Lösung.
Nach der Zugabe der Ascorbinsäure entfärbt sich Tillmans Reagenz-Lösung.
Die Ascorbinsäure reduziert Tillmans Reagenz zu einer farblosen Leuko-Verbindung. Mit dieser Methode kann man auch Vitamin C
im Zitronensaft nachweisen. Dabei entsteht in einem Zwischenschritt eine rosa
Färbung, da Tillmans Reagenz ein Indikator für Säuren ist.
Nach der Zugabe von Zitronensaft entsteht vor der Entfärbung eine rosa Färbung.
Mit Hilfe einer Redox-Titration
kann man die Vitamin-C-Konzentration bestimmen. Eine
Maßlösung mit Tillmans Reagenz wird in eine Bürette
gegeben, mit der man die zu bestimmende Vitamin-C-Lösung titriert.
Dabei reagiert ein Mol (wasserfreies) Tillmans Reagenz
mit einem Mol Ascorbinsäure, weil beide Protonen von einem
Molekül Ascorbinsäure aus den beiden OH-Gruppen an der
C-C-Doppelbindung im Ring geliefert werden. Diese quantitative Analyse erfordert sehr genaues Arbeiten.
Es ist zu beachten, dass die
Nachweis-Reaktion mit Tillmans Reagenz nicht spezifisch ist, auch
andere Stoffe mit einem ähnlich hohen Reduktionsvermögen geben
eine positive Reaktion. Dies täuscht oft einen viel
zu hohen Vitamin-C-Gehalt in Nahrungsmitteln vor. Eine andere und
bessere Möglichkeit wäre der Nachweis mit
2,4-Dinitrophenylhydrazin. Da die Chemikalie in trockenem Zustand
explosionsgefährlich ist, eignet sich diese Methode nicht
für Schulen. Im Handel sind Nachweis-Stäbchen für Vitamin
C erhältlich. Mit diesen kann man den Vitamin-C-Gehalt in
Nahrungsmitteln grob bestimmen.
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