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  Benzoesäure   C6H5COOH 
 Benzoesäure  Strukturformel Benzoesäure   
   
Farblose,  glänzende Blättchen
oder weißes, kristallines Pulver
 
   
Vorkommen  Harze und Beeren, Heidelbeeren, Preiselbeeren
Molmasse  122,122 g/mol



AGW  keine Angaben
Dichte  1,2659 g/cm3   
Schmelzpunkt  +122,35 °C   
Siedepunkt  +249,2 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 25 °C 3,4 g/l   
Explosionsgrz.  min. 15 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +121 °C 
Zündpunkt  +570 °C
Piktogramme 
GHS 05
GHS 08 
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie 
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2
Schwere Augenschäd./-reizung 1

Spez. Zielorgantoxizität w. Lunge 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 315, 318, 372 (Lunge)   P 264.1, 280.1-3,7, 302+352, 305+351+338, 314  
Entsorgung  G 3
Etikett drucken Deutsche Bezeichnung
Synonym (deutsch)
Engl. Bezeichnung
Synonym (engl.)
CAS  65-85-0 Benzoesäure
Benzolcarbonsäure 
Benzoic acid
Benzene carboxylic acid 
   
  
Eigenschaften 
  
Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle. Das kristalline Pulver erscheint weiß. Es ist in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich. Benzoesäure löset sich auch in Ethylalkohol, Diethylether und Aceton. Die einfachste aromatische Carbonsäure ist eine etwas stärkere Säure als Essigsäure. Die Salze der Benzoesäure werden Benzoate genannt. Die Säure wirkt stark bakterien- und pilztötend. Sie sublimiert ab 100° Celsius unter Abgabe schleimhautreizender Dämpfe. An der Luft ist sie relativ beständig.
   

   Benzoesäure    
  

Beim Erhitzen zersetzt sich Benzoesäure erst oberhalb von 370° Celsius in Benzol und Kohlenstoffdioxid. Beim Erhitzen mit Natriumhydroxid kann man aus Benzoesäure Benzol herstellen (Versuch). Mit Methylalkohol lässt sich Benzoesäure bei Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure verestern. Die Benzoesäureester finden eine vielfältige Anwendung als wohlriechende Aromastoffe in der Parfümindustrie. Viele Veresterungen von Benzoesäure gelingen allerdings erst mit Benzoylchlorid.   
   

         


Durch eine Destillation mit Phosphor(V)-chlorid oder mit Thionylchlorid erhält man das Benzoylchlorid, eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die immer dann benötigt wird, wenn die Benzoylgruppe in Alkohole, Phenole oder Amine eingeführt werden soll:   
   

  
   
  
Beim Schütteln von Benzoylchlorid mit Wasserstoffperoxid bildet sich Dibenzoylperoxid, ein explosiver Feststoff, der zum Bleichen und vor allem bei der Herstellung von Kunststoffen als Starter bei Polymerisationen verwendet wird:   
   

  
   
  
Herstellung  
  
Beim Erhitzen von Benzoeharz sublimiert die Benzoesäure und man erhält die hustenreizenden Dämpfe. Das Harz stammt von einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist. Im Labor könnte man die Benzoesäure relativ einfach durch die Oxidation von Benzaldehyd mit Luftsauerstoff darstellen. In der chemischen Industrie erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat. Als Oxidationsmittel würden sich zur Oxidation von Toluol auch Kaliumpermanganat, Salpetersäure oder Chrom(VI)-oxid eignen. 
   


   
  
Verwendung 
  
Benzoesäure dient zur Herstellung von Benzoesäureestern für die Parfümindustrie und für Weichmacher. Sie wird zur Darstellung von Benzoylverbindungen wie Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid benötigt. Sie eignet sich als Konservierungsmittel E210 für Lebensmittel und kommt in Klebstoffen vor.
   
  
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