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Alkanone - Ketone
Inhalt
Vorkommen
Herstellung
Funktionelle Gruppe
Eigenschaften
Verwendung

Aceton
Propanon, Aceton

Die Ketone vertreten eine Gruppe organischer Verbindungen, die im Molekül mindestens eine C=O-Doppelbindung (Carbonyl-Gruppe) enthalten. Die Gruppe ist mit weiteren C-Atomen verknüpft. Propanon ist der einfachste Vertreter.

Vorkommen

Stoffe aus der Gruppe der Ketone findet man in der Natur in einigen Früchten. Himbeerketon ist zum Beispiel für den typischen Geschmack der Himbeeren verantwortlich. Campher oder Bornan-2-on kommt in den etherischen Ölen der Lorbeergewächse oder der Lippenblütler vor. Auch die Sexualhormone Testosteron und Progesteron werden zu den Ketonen gezählt.




Herstellung

Die Bezeichnung Keton leitet sich vom Aceton, dem einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe ab. Ein Keton kann durch Oxidation und Dehydrierung eines sekundären Alkohols dargestellt werden. Oxidiert man zum Beispiel Propan-2-ol mit Chrom(VI)-oxid, entsteht das Keton Propan-2-on, das unter dem Namen Aceton bekannt ist.
 
   
  
Propan-2-on (Aceton)




  
 Bei der Oxidation eines sekundären Alkohols entsteht ein Keton.
     

Funktionelle Gruppe

Die entstehende C=O-Doppelbindung nennt man Carbonyl-Gruppe. Bei den Ketonen ist diese nur mit weiteren Kohlenstoff-Atomen verknüpft. Die Carbonyl-Gruppe kommt auch in den Aldehyden vor. Der Name von einfachen Ketonen wird nach der Zahl der C-Atome aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die Endung -on. Die Namen für kompliziertere Ketone werden aus den Alkyl-Resten mit der Endung -keton gebildet. Die mit den C-Atomen verbundenen Reste können Alkyl-Gruppen, Ringbindungen oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein.
 
  
  
Aceton Ethylmethylketon Anon
Aceton Butanon   Anon  
Aceton Propanon Cyclohexanon
Propan-2-on Butan-2-on Cyclohexanon
  
  
Das häufigste verwendete Keton stellt das Lösungsmittel Aceton dar. Ethylmethylketon kann aus sekundärem Butylalkohol (Butan-2-ol) hergestellt werden. Wie das Aceton wird es als Lösungsmittel in der Lack- und Klebstoffindustrie eingesetzt. Anon oder Cyclohexanon ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Kunststoffindustrie. 
  
  
Eigenschaften 
  
Zu den Aldehyden zeigen die Ketone Funktions-Isomerie. Die kurzkettigen Ketone sind farblose, brennbare Flüssigkeiten mit typischem Geruch, der an Nagellackentferner oder "Uhu" erinnert. Sie sind aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe gut wasserlöslich, sind aber auch fett- und benzinlöslich. Im Unterschied zu den Aldehyden sind die Ketone nur schlecht oxidierbar und wirken nicht reduzierend. Die Fehling-Reaktion fällt wie auch die Reaktion mit Schiffs Reagenz oder mit ammoniakalischer Silbernitratlösung negativ aus. Aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe zeigen die Ketone eine ähnliche Vielfalt an chemischen Reaktionen wie die Aldehyde. Ihre Reaktionsfähigkeit ist allerdings etwas schwächer. 
  
  
Verwendung 
  
Die drei genannten Ketone gehören zu den am meisten hergestellten Chemikalien. Aceton und Ethylmethylketon stellen wichtige Lösungsmittel dar, während das Cyclohexanon vorwiegend zur Herstellung von Caprolactam, einem Zwischenprodukt zur Nylonherstellung, eingesetzt wird. Die Ketone werden auch zur Herstellung von Medikamenten, Farbstoffen, Riechstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Kunstoffen verwendet. 
 
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