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  Harnstoff   CH4N2O 
 Harnstoff Molekül   
   
Farblose Kristalle 
  
Vorkommen
Produkt des Eiweiß-Stoffwechsels im Harn
Molmasse  60,055 g/mol   
 

AGW  10 mg/m3 E
(einatembare Fraktion für Stäube allgemein)   

Dichte  1,3230 g/cm3   
Schmelzpunkt  +133,3 °C   
zersetzt sich bei weiterem Erhitzen 
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 1000 g/l 
- - Entsorgung  Hausmüll, Abwasser
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  57-13-6 Harnstoff 
Diaminomethanal 
Kohlensäurediamid
Urea 
Diaminomethanal 
Carbamide
  
  
Eigenschaften 
  
Harnstoff bildet farb- und geruchlose Kristalle. Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert er in langen, prismatischen Nadeln nach dem tetragonalen Kristallsystem aus. In Chloroform und Ether ist Harnstoff nicht löslich. In Methanol, Ethanol und Glycerin löst er sich gut. Durch das Erhitzen in einer sauren oder alkalischen Lösung wird Harnstoff in Kohlenstoffdioxid und Ammoniak gespalten:  
   
H2N-CO-NH2  +  H2reagiert zu  CO2  +  2 NH3
    
Die Aminogruppe NH2 im Harnstoff reagiert mit den Aldehyden unter Zugabe von konzentrierter Salzsäure in einer Polykondensation. Auf diese Art und Weise lassen sich die hitzebeständigen Aminoplaste wie Harnstoff-Formaldehyd (UF-Harz) herstellen.


Harnstoff in Flasche
  
  
Herstellung 
  
Harnstoff ist eine wichtiges Endprodukt des menschlichen und tierischen Stoffwechsels von Stickstoff-Verbindungen. Im Harn scheidet der Mensch täglich etwa 20 bis 30 Gramm Harnstoff aus. Der Harnstoff entsteht in der Leber im Harnstoff-Zyklus. Dabei reagiert Ammoniak mit Kohlenstoffdioxid in einer relativ komplizierten Reaktion zu Harnstoff. Der Vorgang dient zum Abbau von Ammoniak im Stoffwechsel und ermöglicht gleichzeitig die Herstellung der lebensnotwendigen Eiweiß-Bausteine L-Arginin und L-Ornithin.  
  

Wöhler

Friedrich Wöhler (1800-1882)
 

Der Harnstoff wurde bereits im Jahr 1729 von dem holländischen Professor für Medizin und Chemie Hermann Boerhaave (1668-1738) im Urin entdeckt. Er stellte aus dem Urin erstmals kristallinen Harnstoff her. Der Pariser Chemiker Guillaume-Francois Rouelle (1703-1770) führte diesen Versuch im Jahr 1773 erneut durch. Die erste Synthese und damit auch die Aufklärung der atomaren Zusammensetzung gelang jedoch erst dem deutschen Chemiker Friedrich Wöhler. Wöhler erhielt den Harnstoff im Jahr 1828 durch das Eindampfen einer wässrigen Lösung aus Ammoniumcyanat. Mit dieser Synthese - und auch mit der von ihm im Jahr 1824 vorangegangenen Synthese der Oxalsäure - widerlegte Wöhler die damals verbreitete Meinung, dass organische Stoffe grundsätzlich nur von Lebewesen hergestellt werden können.
   

    Harnstoffsynthese    
  

Die industrielle Herstellung des Harnstoffs erfolgt heute hauptsächlich aus Ammoniak und Kohlenstoffdioxid. Dabei entsteht als Zwischenprodukt Ammoniumcarbamat, das bei hohem Druck von bis zu 40 bar und einem dreifachen Ammoniak-Überschuss in Harnstoff übergeht:  
  

Harnstoffsynthese aus Ammoniumcarbamat
  

Verwendung 
  
Harnstoff ist aufgrund seines hohen Stickstoffgehaltes ein wichtiges Düngemittel und Futtermittel. In der chemischen Industrie dient er zur Herstellung von Aminoplasten und Melamin, in der Medizin zur Synthese des Schlafmittels Carbromal. Die Harnstoff-Kristalle bilden käfigartige Gitterstrukturen, in die andere Stoffe eingeschlossen werden können, daher eignet sich Harnstoff zur Abtrennung von Paraffinen aus einem Kohlenwasserstoff-Gemisch, da die Paraffine in die Harnstoff-Kristalle eingeschlossen werden.

Moderne Dieselfahrzeuge enthalten einen kleinen Zusatztank, in dem sich eine klare Flüssigkeit befindet, die unter dem Handelsnamen AdBlue erhältlich ist. Benutzt wird eine 32,5%ige Lösung von Harnstoff in destilliertem Wasser. Im SCR-Katalysator entsteht aus dem Harnstoff das Gas Ammoniak, das die Stickoxide in Stickstoff und Wasserdampf umwandelt.
  
  
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