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Alkanale - Aldehyde
Inhalt
Vorkommen
Herstellung
Funktionelle Gruppe
Eigenschaften und Nachweis
Verwendung

Methanal

Methanal, Formaldehyd

Die Aldehyde oder Alkanale als Stoffgruppe erkennt man an der C=O-Doppelbindung (Carbonylgruppe), die mit mindestens einem H-Atom verbunden ist. Methanal ist der einfachste Vertreter.
 
Vorkommen


Stoffe aus der Gruppe der Aldehyde mit natürlichem Ursprung sind in Nahrungsmitteln und in Duftstoffen als Aroma- oder Geruchsstoffe weit verbreitet. In Äpfeln, Birnen oder Kirschen findet man zum Beispiel Hexanal, ein aliphatischer Aldehyd, der sich in der Natur aus Fettsäuren bildet. In den Bittermandeln oder im Wein findet sich Benzaldehyd. Zimtaldehyd ist ein weiterer aromatischer Aldehyd, er ist der Hauptbestandteil des Zimtöls. Dieses erzeugt das Aroma des Zimt
gewürzes.




Herstellung

Die Bezeichnung Alde
hyde ist vom Begriff Alcohol dehydrogenatus abgeleitet. Sie wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt. Die Aldehyde können im Labor durch den Entzug von zwei Wasserstoff-Atomen aus einem primären Alkohol hergestellt werden. Bei der Oxidation von Methylalkohol mit heißem Kupfer(II)-oxid wird das Kupfer(II)-oxid reduziert, und es entsteht neben Kupfer auch Methanal und Wasser:  
   
   
 Oxidation von Methanol
 
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Aldehydbildung

 Taucht man ein erhitztes und oxidiertes Kupfer-Drahtnetz in Methanol, entsteht als Oxidationsprodukt Methanal.   
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Funktionelle Gruppe

Die entstehende C=O-Doppelbindung nennt man Carbonyl-Gruppe. Sie kommt neben den Aldehyden auch in den Ketonen vor. Wenn mindestens ein H-Atom an die Carbonylgruppe gebunden ist, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Aldehyd-Gruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe der Aldehyde. Der Name wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die Endung -al
 
   
  
Formaldehyd Acetaldehyd Propionaldehyd Butyraldehyd
Methanal Ethanal   Propanal   Butanal
Methanal
Ethanal Propanal Butanal
Methanal Ethanal Propanal Butanal
Sdp. - 19°C Sdp. + 21°C Sdp. + 49°C Sdp. + 75°C
   
   
Eigenschaften und Nachweis  
   
Die Aldehyd-Gruppe ist wie die Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe) der Alkohole polar, allerdings nicht ganz so stark. Daher sind die kurzkettigen Aldehyde ebenfalls wasserlöslich. Ihre Siedepunkte liegen aufgrund der Polarität höher als die der Alkane, aber etwas niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Mit steigender Kettenlänge nimmt die Wasserlöslichkeit aufgrund der sinkenden Polarität ab. Die Siedetemperaturen steigen mit Zunahme der Kettenlänge aufgrund der steigenden Van-der-Waals-Kräfte.



 
Polarität der Carbonyl-Gruppe

   
Die kurzkettigen Aldehyde sind wie die Alkohole leicht entzündbar. Im Labor wird zur Abgrenzung von einem Keton zuerst die Probe mit Schiffs Reagenz durchgeführt, wobei eine rotviolette Färbung entsteht. Die Aldehyde reagieren positiv bei der Tollens-Probe, aliphatische Aldeyhde auch bei der Fehling-Reaktion 
    
    
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Reaktion eines Aldehyds mit Schiffs Reagenz 
    
   
Die C=O-Doppelbindung ist nicht sehr stabil, daher zeigen Aldehyde wie Formaldehyd eine große Vielfalt chemischer Reaktionen. Die Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert werden, Essigsäure kann man zum Beispiel aus einem Aldehyd herstellen. Aldehyde wirken reduzierend, sie reduzieren eine ammoniakalische Silbernitratlösung, wobei sich ein Spiegel von elementarem Silber im Reagenzglas bildet. Die Carbonyl-Gruppe wird oxidiert, die Silber-Ionen werden reduziert:  
   
  
 Aldehydnachweis mit der Tollens-Probe

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R-CHO  +  2 Ag+  +  2 OH- Pfeil   R-COOH  +  2 Ag  +  H2O

 Aldehyde reduzieren eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber.
    
  
Verwendung 
  
Die kurzkettigen Aldehyde stellen in der organischen Chemie wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen dar und dienen als Desinfektions- und Konservierungsmittel. Die längerkettigen Aldehyde werden als Riechstoffe in der Parfümindustrie verwendet. Aromatische Aldehyde wie Benzaldehyd sind Rohstoffe zur Herstellung von Medikamenten, Parfümen und Farbstoffen.
 
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