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  Oxalsäure   (COOH) 
 Strukturformel Oxalsäure    

Farblose, prismatische
Kristalle  
  
Vorkommen   Pflanzen (Sauerklee, Sauerampfer, Rhabarber), im Harn
Molmasse  90,035 g/mol 
(Dihydrat  126,065 g/mol)    
    
 
AGW  1 mg/m3 E (TRGS 900)   
Dichte  1,900 g/cm3    
(Dihydrat 1,653 g/cm3)   
Zersetzung  +189,5 °C      
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 95,1 g/l 
Piktogramm 
GHS 07 
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie 
Akute Toxizität oral/dermal 4 
Schwere Augenschädigung 1
HP-Sätze (siehe Hinweis)     
H 302, 312, 318   P 264, 280.1-3, 301+310, 305+351+338, 302+352   Entsorgung  G 3   
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch) 
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.) 
CAS  144-62-7 Oxalsäure   
Ethandisäure, Kleesäure
Oxalic acid  
Ethanedioic acid
CAS  6153-56-6 Oxalsäure Dihydrat * 
Ethandisäure Dihydrat
Oxalic acid Dihydrate 
Ethanedioic acid dihydrate
   
  *) Für die Schule bevorzugt  
  
Wirkung auf den menschlichen Körper

Oxalsäure und ihre Salze reizen Haut und Schleimhäute. Bei der inneren Einnahme treten Erbrechen und Durchfall, sowie Krämpfe auf. Auch schwere Nierenschädigungen können folgen. Die Giftwirkung beruht auf einer Störung des Calciumhaushaltes. Bei einer Oxalurie befindet sich im Harn aufgrund einer Stoffwechselstörung zuviel Calciumoxalat, dabei bilden sich Blasen- und Nierensteine.

  
Oxalsäure
  

Eigenschaften 
  
Oxalsäure Dihydrat ist als grobkristallines Pulver erhältlich, das in zerkleinerter Form weiß erscheint. Die farb- und geruchlosen Kristalle kristallisieren nach dem monoklinen System, während das Kaliumsalz Kaliumoxalat Monohydrat nach dem orthorhombischen System kristallisiert. Oxalsäure Dihydrat ist gut in Wasser und in Ethylalkohol löslich. Beim vorsichtigen Erhitzen auf 100° Celsius erhält man kristallwasserfreie Oxalsäure. Bei zu schnellem Erhitzen oder unter Einwirkung von heißer konzentrierter Schwefelsäure zerfällt Oxalsäure in Sauerstoff, Kohlenstoffmonooxid und Wasser.

   
Sauerklee

Der Wald-Sauerklee Oxalis corniculata enthält Oxalsäure und ihre Salze
   
  
Herstellung 
  
Die Oxalsäure wurden von J.C. Wiegleb (1732-1800) im Sauerklee 1769 entdeckt. Im Jahr 1776 gelang Carl Wilhelm Scheele zusammen mit Torbern Olof Bergmann (1735-1784) erstmals die Herstellung von Oxalsäure durch das Einwirken von Salpetersäure auf Zucker. Die erste Synthese aus anorganischen Stoffen nahm Friedrich Wöhler im Jahre 1824 aus Dicyan vor. Wöhlers Verfahren besitzt jedoch keine praktische Bedeutung mehr. Heute kommen zwei Verfahren zur Anwendung. Beim ersten wird der Zweifachzucker Saccharose mit konzentrierter Salpetersäure in Gegenwart eines Vanadin(V)-oxid-Katalysators oxidiert:   
   
C12H22O11  +  9 O2 reagiert zu  6 HOOC-COOH  +  5 H2  
   
Beim zweiten Verfahren erhitzt man Natriumformiat, ein Salz der Ameisensäure, auf 360° Celsius in Gegenwart von Natriumhydroxid, wobei unter Wasserstoffentwicklung das Oxalsäuresalz Natriumoxalat entsteht:   
   
2 H-COONa reagiert zu  NaOOC-COONa  +  H2   
   
Durch ein Umsetzung mit Calciumhydroxid erhält man schwerlösliches Calciumoxalat, aus dem die Oxalsäure mit Schwefelsäure gewonnen werden kann. Die Vorgänge können auch wieder umgekehrt werden, so dass man aus Oxalsäure Ameisensäure herstellen kann.
   
  
Verwendung 
  
Oxalsäure wird in der Analytik als Urtitersubstanz zum Einstellen von Permanganat-Maßlösungen eingesetzt. Sie dient in der Färberei als Beizmittel und wird zum Bleichen von Stroh und Stearin verwendet. Man kann mit ihr Metalle reinigen und Rost entfernen: Sie bildet mit Eisen-Ionen lösliche Doppelsalze. Da Oxalsäure auch Berliner Blau löst, eignet sie sich zur Herstellung von Tintenkillern. Die chemische Industrie benötigt Oxalsäure als Zwischenprodukt zur Synthese von Oxalaten und Farbstoffen.
   
  
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