| Salicylsäure   C7H6O3 
          
            
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 Weißes, kristallines
                Pulver
 
 Vorkommen   Spierstaude, Kamillenblüten, etherische Öle, Baumrinden
 | Molmasse  138,121 g/mol 
 
 AGW  keine Angaben
 Dichte  1,443
                g/cm3
 Schmelzpunkt 
                +158,6 °C
 Siedepunkt  +211 °C
 Wasserlöslichkeit
 Konz. bei 20 °C 2 g/l
 Explosionsgrz. 
                min. 15 g/m3 (Luft)
 Flammpunkt 
                +157 °C
 Zündpunkt 
                +570 °C
 |  
              | Piktogramme GHS 05
 GHS 07
 GHS 08
 Gefahr
 | Gefahrenklassen
                + Kategorie 
 Akute Toxizität oral
                4
 Schwere Augenschädigung
                1
 Reproduktionstoxizität D 2
 
 | HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 302, 318, 361d   P 280.1-3+7, 301+312, 305+351+338, 310
 Entsorgung 
                G 3
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              | Etikett
                drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch)
 | Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.)
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              | CAS  69-72-7 | Salicylsäure 2-Hydroxybenzolcarbonsäure
 | Salicylic acid 2-Hydroxybenzoic
                acid
 |  
 
          
            
              | Bemerkungen für Schulen: Salicylsäure kann schwere Augenschäden verursachen. Schutzbrille
 und Schutzhandschuhe müssen getragen werden. Aufgrund
 der möglichen reprotoxischen Wirkung (Kategorie D 2) wird 
empfohlen, nur mit erfahrenen Praktikumsteilnehmern Versuche 
durchzuführen. Werdende oder stillende Mütter dürfen mit 
diesem Stoff nicht arbeiten. Salicylsäure und ihre Salze zählen zu den ototoxischen Stoffen: Diese können das Innenohr schädigen und Tinnitus, Schwindel oder Gleichgewichtsstörungen auslösen. Die Schädigung ist in der Regel reversibel, solange die Exposition nur einmalig erfolgt ist. 
 Eigenschaften
 
 
 Salicylsäure
 bildet
                  nadelige, farblose und geruchlose Kristalle. Das 
kristalline Pulver erscheint weiß. Es schmeckt süß bis 
säuerlich und hat einen unangenehmen Nachgeschmack. Die 
Salicylsäure wirkt noch
                  stärker bakterientötend als Benzoesäure und Phenol. Auf der Haut löst sie allmählich
                  die Hornhaut auf. Salicylsäure wirkt auch schmerz- und fiebersenkend.    
                 
 
 
 
 Salicylsäure ist in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser dagegen gut löslich.
                  In Ethylalkohol, Diethylether und Aceton löst sie sich ebenfalls gut.
                  Die Hydroxycarbonsäure ist
                  eine deutlich stärkere Säure als Benzoesäure.
                  Mit Eisen(III)-chlorid bildet sich eine typische,
                  blauviolette Farbreaktion. Beide Merkmale lassen sich auf eine Wasserstoffbrücke
                  innerhalb des Moleküls zurückführen:    
                 
 
      
 
 Beim Erhitzen auf 200°C
                  entsteht unter Abgabe von Kohlenstoffdioxid Phenol,
                  oberhalb 250°C reagiert Salicylsäure in einer Kondensationsreaktion
                  unter Abgabe von Wasser zu Xanthon. Mit Methanol reagiert sie bei der Gegenwart von Schwefelsäure zu Salicylsäuremethylester. Der
                  entstehende Ester findet sich im Wintergrünöl,
                  das aus einer in Nordamerika beheimateten Staude gewonnen wird. Die bei
                  der Reaktion mit sämtlichen Alkoholen zugänglichen Ester der
                  Salicylsäure dienen als Rheumamittel und aufgrund ihres intensiven
                  Geruchs auch für die Parfümherstellung. Vor der Entwicklung der
                  Acetylsalicylsäure diente die Salicylsäure als Mittel gegen Kopfschmerzen und
                  zur Fiebersenkung. Man verwendete einen Aufguss der Spierstauden-Blüten.
                  Aufgrund der Nebenwirkungen wird die Salicylsäure für diesen
                  Zweck nicht mehr verwendet.    |  
 
          
            
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 Spierstaude (Filipendula
                  ulmaria), auch Mädesüß genannt
 
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              | Herstellung 
 
 Die Herstellung der Salicylsäure
                  erfolgt nach der Kolbe-Schmitt-Synthese. Hierbei wirkt Kohlenstoffdioxid auf trockenes Natriumphenolat bei etwa 130 °C und hohem Druck ein. Bei der Reaktion erhält man 
                  Natriumsalicylat, ein Salz der Salicylsäure,
                  das durch die Zugabe von Säure sehr reine Salicylsäure 
                  liefert:    
                  
                 
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              | Verwendung 
 
 Die bedeutendste Verwendung ist die Herstellung der Acetylsalicylsäure,
 die unter dem Kurznamen ASS oder unter dem Markennamen Aspirin der 
Firma Bayer als Fieber- und Schmerzmittel weltweit bekannt ist. 
Salicylsäure 
                  wird auch zur Herstellung von Farbstoffen oder als 
Desinfektionsmittel und zur Konservierung von Salben, 
                  Tinten und Leimen benötigt. Sie ist nicht als 
Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.
                  
 Salicylsäure und Salicylate sind in vielen kosmetischen Produkten enthalten, zum Beispiel auch in Reinigungsgels, in Anti-Schuppen-Shampoos, in schmerzlindernden Salben oder in hornhautlösenden Mitteln zum Abtragen von Hornhaut oder Warzen. Die Ester der Salicylsäure werden bei der 
Herstellung 
              von Sonnenschutzmitteln und Duftstoffen eingesetzt.
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