Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure ist unter der Kurzbezeichnung ASS oder unter dem Markennamen Aspirin der Firma Bayer bekannt. Sie bildet Blättchen oder farblose, nadelförmige Kristalle, die im kristallinen Pulver weiß erscheinen. Acetylsalicylsäure ist im kalten Wasser nur schlecht löslich, in warmem Wasser steigt dagegen die Löslichkeit. In Ethylalkohol löst sie sich bei Zimmertemperatur mit etwa 200 Gramm pro Liter wesentlich besser. Das Derivat der Salicylsäure schmeckt säuerlich und riecht nach einiger Zeit essigartig. Schon an feuchter Luft oder beim Erwärmen der wässrigen Lösung zersetzt sich die Acetylsalicylsäure und bildet Essigsäure. Die Zersetzung wird durch alkalische Lösungen beschleunigt.

Schon im Altertum verwendete man die Rinde der Weiden als Fieber- und Schmerzmittel. Früher setzte man auch die aus der Spierstaude gewonnene Salicylsäure als Mittel gegen Kopfschmerzen und Fieber ein. Allerdings hatte diese starke Nebenwirkungen. Im Jahr 1828 isolierte der deutsche Pharmakologe Johann Andreas Bucher (1783–1852) Salicin aus Extraktionen der Weidenrinde. Unreine ASS stellte Hugo von Gilm (1831–1906) im Jahr 1859 aus Acetylchlorid und Salicylsäure her. Ein Patent zur Herstellung der reinen ASS reichte Felix Hoffmann 1898 ein. Der tatsächliche Erfinder war aber wahrscheinlich der deutsche Chemiker Ernst Arthur Eichengrün (1867–1949). Bis heute ist die Urheberschaft dieser bahnbrechenden Erfindung für die Pharmazie nicht eindeutig geklärt. Das heutige Herstellungsverfahren geht auf das 1921 angemeldete Patent der Firma Bayer zurück.

Ausgangsprodukt zur industriellen Herstellung ist die Salicylsäure, die mit Essigsäureanhydrid beim Vorhandensein von Schwefelsäure als Katalysator unter einer Acetylierung reagiert. Als Katalysator eignet sich auch Pyridin.

Herstellungsverfahren der ASS

ASS wird in zahlreichen Medikamenten als fiebersenkender, schmerzstillender und entzündungshemmender Wirkstoff eingesetzt. Als Nebenwirkung treten Magenreizungen auf. Der Name Aspirin leitet sich von der salicylsäurehaltigen Pflanze Mädesüß ab, die früher auch Spierstaude oder Spire genannt wurde.