Phthalsäureanhydrid C8H4O3
Teflonverschluss
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Weiße Blättchen |
Molmasse 148,116 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 1,527
g/cm3
Schmelzpunkt +131,4
°C
Siedepunkt +285,3
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 27 °C 6,2
g/l
Explosionsgrz. 1,7 bis 10,5 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt
+152 °C
Zündpunkt
+570 °C |
Piktogramme
GHS 05
GHS 07
GHS 08
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral 4
Ätz-/Reizwirkung auf
die Haut 2
Spez. Zielorgan-Toxizität
e. 3 (Atemwege)
Schwere Augenschädigung 1
Sensibilisierung Atemwege 1
Sensibilisierung Haut 1 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 302, 315, 317, 318, 334, 335
P 261, 264, 280.1-3+7, 302+352, 305+351+338, 304+341, 310
Entsorgung G 3
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Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 85-44-9 |
Phthalsäureanhydrid
2-Benzofuran-1,3-dion
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Phthalic anhydride
2-Benzofuran-1,3-dione |
Bemerkung
für
Schulen:
Phthalsäureanhydrid gehört zu den gefährlichsten
allergieauslösenden Stoffen überhaupt. Schon geringste Spuren
können schwere allergische Reaktionen auslösen. Es sublimiert
sehr leicht und muss in einem
Gefäß mit Teflondichtung, sowie in einem
Schrank mit
laufender Ablüftung gelagert werden. Ist dies
nicht gewährleistet, darf der Stoff an Schulen nicht aufbewahrt
werden. Das Arbeiten mit dem Stoff
wird nur für Lehrkräfte empfohlen. Es erfolgt
stets im Abzug. Das Tragen von Schutzbrille, Arbeitskittel und
Schutzhandschuhen ist obligatorisch.
Wirkung auf den menschlichen Körper
Das
Einatmen der Dämpfe kann zu sofortigem Husten oder zu
Schleimhautentzündungen in Mund, Nase oder im
Magen führen. Die Dämpfe erzeugen am Auge akute oder
chronische Bindehautentzündungen. Der Feststoff ist ätzend, er
kann im Auge zu schweren Hornhautschäden führen. Bei
Berührung mit der Haut können sich Ekzeme oder ein
Nesselfieber ausbilden. Phthalsäureanhydrid ist ein klassisches
Wohngift, da es aus Spanplatten, Möbelfurnieren, Laminaten oder aus
dem Parkettboden freigesetzt wird. Im Hausstaub können sich
erhebliche Konzentrationen anreichern, dann besteht die Gefahr chronischer Vergiftungen.
Eigenschaften
Phthalsäureanhydrid ist im Chemikalienhandel als weiße Plättchen erhältlich, die aromatisch riechen.
Beim Sublimieren bilden sich farblose Nadeln aus. Der Stoff ist wenig
wasserlöslich und löst sich in Ethylalkohol und Diethylether
auch nicht besonders gut. Besser löslich ist er in Estern und
Ketonen. Er zersetzt sich mit der Luftfeuchtigkeit zu Phthalsäure. Mit Alkoholen und konzentrierter Schwefelsäure bilden sich saure Phthalsäureester. Mit Resorcin reagiert Phthalsäureanhydrid beim Erhitzen in einer Kondensation
zu dem Farbstoff Fluorescein:
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Herstellung
Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch das Erhitzen von Phthalsäure hergestellt werden. Dabei spaltet sich Wasser ab. In der chemischen Industrie erfolgt die Synthese durch Oxidation von o-Xylol.
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Verwendung
Phthalsäureanhydrid bildet mit Glycerin in einer Polykondensation ein Alkydharz, das ein bedeutendes Bindemittel für Farben darstellt. Durch das Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Phenol unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure entsteht Phenolphthalein,
das als Indikator in jedem Labor gebräuchlich ist. Beim Erhitzen mit Resorcin erhält man den Farbstoff Fluorescein. Einige der
Phthalsäureester werden als Weichmacher in Kunststoffen verwendet.
Der gebräuchlichste Vertreter ist Di-(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP). Der reprotoxische Stoff wird zum Beispiel in Teppichböden, Klebstoffen, Farben und
Lacken, Schuhsohlen oder in Lebensmittelverpackungen eingesetzt.
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