Butylalkohol

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Butylalkohol C₄H₉OH

	Klare, farblose Flüssigkeit *Vorkommen (iso-Butanol)* Nebenprodukt bei der Gärung, im Tee und bei Fäulnisprozessen	Molmasse 74,121 g/mol AGW 100 ml/m³ (TRGS 900) Dichte 0,8148 g/cm³ Schmelzpunkt −88,60 °C Siedepunkt +117,6 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 25 °C 80 g/l Brechungsindex (20°C) 1,3988 Explosionsgrz. 1,4 bis 11,2 Vol.-% (Luft) Flammpunkt +37 °C Zündpunkt +343 °C
Piktogramme GHS 02 GHS 05 GHS 07 Gefahr	Gefahrenklassen + Kategorie Entzündbare Flüssigkeiten 3 Akute Toxizität oral 4 Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 Schwere Augenschäd./-reizung 1 Spez. Zielorgan-Tox. e. Atemwege 3 Spez. Zielorgan-Tox. e. ZNS 3	HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 226, 302, 315, 318, 335, 336 P 210, 261, 280.1-3, 301+312, 305+351+338, 310 Entsorgung G 1
Etikett drucken	Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch)	Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.)
CAS 71-36-3	Butylalkohol n-Butanol Butan-1-ol 1-Butanol	Butyl alcohol n-Butanol Butan-1-ol 1-Butanol

Bemerkung für Schulen: Butylalkohol ist eine entzündbare Flüssigkeit. Der Stoff kann schwere Augenschädigungen oder Hautreizungen verursachen. Das Arbeiten mit einer Schutzbrille und mit Schutzhandschuhen ist vorgeschrieben.

Wirkung auf den menschlichen Körper

n-Butanol und iso-Butanol werden gut über die Lunge und über die Haut aufgenommen. Die Dämpfe reizen Augen und Schleimhäute, bei anhaltendem Kontakt wirken sie narkotisierend. Da die Geruchsschwelle bei 0,1 ppm liegt, kann der Stoff leicht wahrgenommen werden. Bei lang anhaltendem Kontakt tritt jedoch ein Gewöhnungseffekt ein. Bei oraler Aufnahme werden zunächst die Schleimhäute gereizt, dann treten Rauschzustände mit narkotisierender Wirkung auf. Als Symptome folgen starke Kopfschmerzen, bei hohen Dosen können auch Leber und Nieren geschädigt werden. Gelangen die Dämpfe oder geringe Mengen der Flüssigkeit in die Lunge, besteht Aspirationsgefahr und die Gefahr dauerhafter Lungenschäden.Die anderen beiden Butanol-Isomere sind nicht ganz so gefährlich.

Eigenschaften

Der einwertige, primäre Alkohol Butylalkohol ist eine klare, farblose Flüssigkeit. Er ist nicht mehr ganz so gut in Wasser löslich wie Propylalkohol oder die anderen, kurzkettigen Alkohole. Er lässt sich aber mit organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol oder Diethylether vollständig vermischen. Der Schmelz- und Siedepunkt ist höher als beim Propylalkohol. Wie bei den Alkanen steigen bei den Alkoholen mit zunehmender Kettenlänge aufgrund der steigenden Van-der-Vaals-Kräfte die Siedetemperaturen:

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Es existieren vier Isomere. Diese unterscheiden sich durch ihre chemisch-physikalischen Eigenschaften. Der tertiäre Butylalkohol liegt bei Zimmertemperatur im festen Aggregatzustand vor, er ist mit Wasser vollständig mischbar.

Strukturformel
Name nach IUPAC	1-Butanol Butan-1-ol	2-Butanol Butan-2-ol	2-Methyl-2-propanol 2-Methylpropan-2-ol	2-Methyl-1-propanol 2-Methylpropan-1-ol
Deutscher Name	n-Butanol (Butylalkohol)	sek-Butanol	tert-Butanol	iso-Butanol
CAS-Nummer	71-36-3	78-92-2	75-65-0	78-83-1
Schmelzpunkt	−88,6 °C	−88,5 °C	+25,7 °C	−101,9 °C
Siedepunkt	+117,7 °C	+99,5 °C	+82,4 °C	+107,9 °C
Wasserlöslichkeit, Konzentration bei 25 °C	80 g/l	210 g/l	vollständig mischbar	88 g/l

Alle Butanole lassen sich verestern, dabei erhält man fruchtartige Geruchsstoffe, die als Komponenten für Parfümierungen geignet sind. Durch eine Abspaltung von Wasserstoff erhält man in einer Dehydrierung aus 1-Butanol den Aldehyd Butanal. Mit iso-Butanol entsteht 2-Methylpropanal. Zwei Moleküle 1-Butanol lassen sich durch die Meerwein-Reaktion in Dibutylether überführen (vgl. Ethylalkohol).

Herstellung

Bei der alkoholischen Gärung fallen mehrere Nebenprodukte an. Das dabei erhältliche Stoffgemisch wird auch als Fuselöl bezeichnet. In diesem Fuselöl finden sich Spuren von n-Butanol und iso-Butanol.Die technische Gewinnung erfolgt heute bei der Oxosynthese aus Propylen durch eine katalytische Anlagerung von Kohlenstoffmonooxid und Wasserstoff mit Hilfe eines Cobalt-Katalysators. Das zunächst entstehende Butanal reagiert bei 180 °C erneut mit dem Wasserstoff, und man erhält im zweiten Schritt 1-Butanol (analoge Reaktionsgleichung siehe Herstellung von 1-Propanol).

Von besonderer Bedeutung ist die Herstellung durch die biotechnologische Fermentation von Zucker und Stärke. Das Bakterium Clostridium acetobutylicum kann Zucker zu Aceton, n-Butanol oder iso-Butanol vergären. Aber auch andere Mikroorganismen sind in der Lage, Biobutanol zu synthetisieren. Insofern könnte dem Butanol eine Zukunft als Biotreibstoff bevorstehen.

2-Butanol wird nicht aus Butanal hergestellt, sondern man benötigt hierzu 2-Butanon als Ausgangsstoff, einem Keton, das aus Buten synthetisiert wird (vgl. Aceton). Zur Herstellung des tetiären Butanols benötigt man dagegen Isobuten als Ausgangsstoff.

Verwendung

n-Butanol ist ein verbreitetes Lösungsmittel in der Farb- und Lackindustrie. Ein Gemisch von n-Butanol mit Butylacetat besitzt ein hervorragendes Lösevermögen für Nitrocelluloselacke. Sämtliche Butanole dienen als Ausgangsstoff zur Herstellung von Estern und damit für Duftkomponenten der Parfüms. Ein Gemisch aus n-Butanol und iso-Butanol eignet sich als Biokraftstoff. Der tertiäre Butanol wird in Treibstoffen als Antiklopfmittel eingesetzt.