Naphthalin C10H8
Teflonverschluss
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Farblose Kristallblättchen
Vorkommen
Kohle, Erdöl, Erdgas, Magnolien, Thermiten
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Molmasse 128,171 g/mol
AGW 2 mg/m3 (TRGS 900)
Dichte 1,0253
g/cm3
Schmelzpunkt +80,22
°C
Siedepunkt +218,0
°C
Wasserlöslichkeit bei 25 °C 0,0316 g/l
Brechungsindex (20°C) 1,5898
Explosionsgrz. 0,9 bis 5,9 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt +79 °C
Zündpunkt
+526 °C |
Piktogramme
GHS 02
GHS 07
GHS 08
GHS 09
Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Entzündbare Feststoffe 1
Akute Toxizität oral 4
Karzinogenität 2
Gewässergefährdend
akut 1
Gewässergefährdend
chron. 1 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 228, 302, 351, 400, 410
P 210, 261, 273, 280.1-4, 301+310, 501
Entsorgung G 3
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Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 91-20-3 |
Naphthalin
Naphthalen |
Naphthalene
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Bemerkung
für Schulen: Naphthalin ist ein krebserzeugender
Stoff der Kategorie 2. Es ist leicht entzündbar und sublimiert
schon bei Raumtemperatur. Es wird empfohlen, diesen Stoff an Schulen
nicht aufzubewahren.
Wirkung auf den menschlichen Körper
Das
Einatmen der Dämpfe
führt zu Schleimhautreizungen, Kopfschmerzen oder
Übelkeit. Die innere Einnahme verursacht Verdauungsstörungen
und Krämpfe bis hin zur Atemlähmung. Die tödliche Dosis
liegt bei etwa fünf Gramm. Bei Vergiftungen können Blut-,
Leber- oder Nierenschäden auftreten. Naphthalin wirkt auch augen-
und hautreizend, und es besteht der Verdacht einer krebserzeugenden
Wirkung.
Es sind Fälle von Bauchspeicheldrüsenkrebs bekannt, die
möglicherweise auf Naphthalin zurückzuführen sind. Der
Aromat entsteht bei der Verbrennung von Tabak und befindet sich im
Zigarettenrauch. Naphthalin kommt auch als Wohngift vor, wenn
Parkettböden mit einer wasserabweisenden Teerfarbe abgedichtet
wurden.
Eigenschaften
Naphthalin
bildet farblose, glänzende Kristallplättchen, die einen
teerartigen Geruch nach Mottenkugeln aufweisen. Der Aromat verdampft
schon bei Raumtemperatur. Die entstehenden Dämpfe sind leicht
entzündbar. Früher wurde Naphthalin in Mottenkugeln verwendet.
In der Natur kommt der Aromat
vor allem in der Steinkohle vor. Bestimmte Pflanzen wie Magnolien
produzieren Naphthalin, um Insekten zu vertreiben. Sogar im Sekret der
Thermiten wurde Naphthalin nachgewiesen. Naphthalin löst sich nur
in Spuren im Wasser und ist in den meisten organischen
Lösungsmitteln gut löslich. Es ist sehr leicht sublimierbar
und mit Wasserdampf flüchtig. Wie Benzol verbrennt es mit stark rußender Flamme.
Naphthalin ist reaktionsfähiger als Benzol.
Mit Natrium und Ethylalkohol kann man es stufenweise zu Tetralin
hydrieren, aus dem durch weitere Hydrierung Decalin entsteht. Beide
werden als Lösungsmitteln eingesetzt. Bei der Sulfonierung mit
Schwefeltrioxid enthält man in einer elektrophilen
Substitutionsreaktion 1-Naphthalinsulfonsäure oder
2-Naphthalinsulfonsäure. Mit Vanadium(V)-oxid als Katalysator lässt sich Naphthalin mit Sauerstoff zur Phthalsäure
oxidieren. Die Nitrierung mit Nitriersäure führt zum
1-Nitronaphthalin. Dieses ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von 1-Naphthylamin, Azofarbstoffen und Insektiziden.
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Tetralin
(Tetrahydronaphthalin)
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Decalin (Decahydronaphthalin)
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1-Naphthalinsulfonsäure
(α-Naphthalinsulfonsäure) |
1-Nitronaphthalin
(α-Nitronaphthalin)
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Farblose ölige Flüssigkeit |
Farblose Flüssigkeit
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Prismatische Kristalle
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Gelbe Kristalle |
Lösungsmittel für Lacke und Abbeizmittel |
Lösungsmittel für Schuhcreme
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Herstellung: 1-Naphthol, Sulfonsäuren |
Herstellung: 1-Naphthylamin, Azofarbstoffe, Insektizide
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Herstellung
Naphthalin
wird hauptsächlich aus dem Steinkohleteer gewonnen. Dieser kann
bis zu 10 Prozent Anteil enthalten. Bei der Destillation des
Steinkohleteers findet sich das Naphthalin im Mitteldestillat.
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Verwendung
Früher war
Naphthalin in Mottenkugeln zur Bekämpfung von Ungeziefer in
Kleiderschränken enthalten. Die insektentötende Wirkung war
aber nicht besonders gut. Wahrscheinlich beruhte die Wirkung auf dem
penetranten Geruch, der Insekten vertreibt. Es wird heute wegen seines
gefährlichen Potenzials für die Gesundheit nicht mehr für
Mottenkugeln verwendet.
Naphthalin ist ein bedeutender Grundstoff der chemischen Industrie: Es dient zur Herstellung von Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid, 1-Naphthol, 1-Naphthylamin,
Tetralin, Decalin, Sulfonsäuren und Nitronaphthalinen. Damit ist
es auch ein Grundstoff für die Herstellung von Azofarbstoffen,
Insektiziden und Weichmachern.
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