 Teflonverschluss |
 Farblose bis leicht bräunliche Kristallnadeln Vorkommen Steinkohleteer |
Molmasse 144,170 g/mol AGW keine Angaben Dichte 1,0989 g/cm3 Schmelzpunkt +95,0 °C Siedepunkt +288,184 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 1,11 g/l Flammpunkt +125 °C Zündpunkt +510 °C |
| Piktogramme GHS 05 GHS 06 GHS 09 Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Akute Toxizität oral 4 Akute Toxizität dermal 3 Reizwirkung auf die Haut 2 Schwere Augenschädigung 1 Spez. Zielorgantoxizität e. 3 Gewässergefährdend chron. 2 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 302, 311, 315, 318, 335, 411 P 273, 280.1-3,7, 302+352+312, 305+351+338+310, 391 Entsorgung G 3 |
| Etikett drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
| CAS 90-15-3 | 1-Naphthol α-Naphthol 1-Hydroxynaphthalin |
1-Naphthol α-Naphthol 1-Naphthalenol |
Bemerkung
für Schulen: Naphthole haben ein
intensiven Geruch. Es darf nur im Abzug gearbeitet werden.
Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk
getragen werden. Nur ein Teflonverschluss auf der Chemikalienflasche
verhindert das Austreten der Dämpfe. Der Arbeitsplatz muss nach
dem Arbeiten gründlich gereinigt werden. Eigenschaften 1-Naphthol
bildet farblose, prismatische Kristallnadeln, die sich nach
längerer Zeit unter Luft- und Lichteinfluss leicht
bräunlich verfärben. Sie riechen aromatisch nach Phenol. Die
Wasserlöslichkeit ist schlecht. Gut löslich ist der Stoff in
vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol und
Diethylether. Naphthol ist wie Phenol eine
schwache Säure, in alkalischen Lösungen bilden sich als Salze
die Naphtholate. Beim trockenen Erhitzen sublimieren die Kristalle, so
dass sich über der Schmelze ein explosionsfähiges Luft-Gemisch
bilden kann. Beim Erhitzen mit Wasserdampf ist 1-Naphthol
flüchtig.
 1-Naphthol bildet mit Eisen(III)-chlorid
eine violette Färbung. Im Vergleich zum Phenol
sind die Naphthole
reaktionsfähiger. Die OH-Gruppe ist zum Beispiel leicht zu
verestern. Mit Diazoniumsalzen findet eine Azokupplung statt, so dass
man aus Naphtholen Azofarbstoffe herstellen kann.
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| Herstellung Zur Herstellung wird 1-Naphthalinsulfonsäure in eine heiße Natriumhydroxidschmelze gegeben. Eine andere Möglichkeit ist die Hydrolyse von 1-Naphthylamin mit verdünnter Schwefelsäure bei 180°C und unter Druck. |
| Verwendung Die Naphthole werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Azofarbstoffen benötigt. Die Azokupplung kann auch als Nachweis für primäre aromatische Amine eingesetzt werden. Bei der Molisch-Probe
wird eine Lösung von 1-Naphthol in Ethanol zum Nachweis von
Kohlenhydraten eingesetzt. Die zu prüfende wässrige
Lösung wird mit Molischreagenz versetzt und mit konzentrierter
Schwefelsäure unterschichtet. Beim Vorhandensein von Kohlenhydraten
entsteht an der Grenzfläche ein violetter Ring, der auf die
Bildung eines violetten Farbstoffs hinweist. |