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  Gallussäure   C7H6O5 
 Flasche  Strukturformel Gallussäure   
      
Farblose oder leicht bräunliche Nadeln
oder kristallines Pulver

Vorkommen
Galläpfel, Baumrinden, Tee
Molmasse  170,120 g/mol   
 






AGW  keine Angaben 
Dichte  1,694 g/cm3   
Zersetzung  +253 °C 
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 15 °C 9,4 g/l  
Piktogramme  
  
GHS 07  
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie  
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 
Schwere Augenschäd./-reizung 2  
Spez. Zielorgantox. e. Atemwege 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
H 315, 319, 335   P 261, 280.1-3, 
302+352, 305+351+338
Entsorgung  G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  149-91-7 Gallussäure 
3,4,5-Trihydroxybenzoesäure 
Gallic acid 
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid
   
  
Eigenschaften 
  
Gallussäure bildet farblose Nadeln oder ein kristallines Pulver, das aufgrund von Verunreinigungen aus natürlicher Gewinnung leicht bräunlich erscheint. In kaltem Wasser ist die aromatische Trihydroxycarbonsäure schlecht löslich, in warmem Wasser steigt die Löslichkeit erheblich an. Sie ist auch in Ethylalkohol, Glycerin und Aceton löslich. Beim Erhitzen zersetzt sich die Gallussäure zu Pyrogallol und Kohlenstoffdioxid. Gallussäure oxidiert leicht und wirkt als Reduktionsmittel. Sie kann in alkalischen Lösungen Silbersalze zu Silber reduzieren.


Gallussäure


Der Name leitet sich von den Gallen ab, die auf Anregung der Gallwespenlarve in den Blättern bestimmter Bäume entstehen. Tannin oder Gerbsäure ist ein gelbbraunes Naturprodukt, das aus Galläpfeln und Eichenrinden gewonnen wird. Es enthält als Komponenten verschiedene Glucose-Ester der Gallussäure. Mit wässrigen Eisen(II)-sulfat-Lösungen bilden Tannin oder Gallussäure Eisengallustinte, die direkt nach dem Schreiben farblos erscheint. Erst nach einigen Minuten färbt sie sich blauschwarz. Dies hängt damit zusammen, dass sich mit dem Sauerstoff der Luft ein Eisen(III)-Komplex der Gallussäure bildet.


Eisengallustinte
   
  
Herstellung 
  
Gallussäure kann man aus Galläpfeln gewinnen. Die im Tannin enthaltenen Glucose-Ester der Gallussäure werden mit Säuren hydrolytisch oder durch Enzyme aus Schimmelpilzen enzymatisch gespalten.
   

   Galläpfel

Holzige Eichen-Gallen der Färbergallwespe Andricus gallaetinctoria
  
   
  
Verwendung 
  
Gallussäure ist ein bedeutender Rohstoff zur Herstellung der dokumentenechten Eisengallustinte. Wichtige Staatsverträge werden noch heute mit dieser Tinte unterzeichnet. Der Gerbstoff Tannin eignet sich zum Gerben von Leder. Beim Gerben werden die langkettigen Eiweißmoleküle der Tierhäute untereinander vernetzt, so dass sie im Wasser oder bei Feuchtigkeit nicht mehr aufquellen und faulen. Die Ester der Gallussäure sind als Konservierungsmittel und Antioxidationsmittel in Lebensmittel zugelassen: Propylgallat E310, Octylgallat E 311 und Dodecylgallat E312. Gallussäure wird wegen ihres Reduktionsvermögens auch in fotografischen Entwicklern eingesetzt. In der chemischen Industrie wird sie zur Herstellung von Pyrogallol benötigt.
  
  
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