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  Phthalsäureanhydrid   C8H4O3 
 Flasche
 
Teflonverschluss

 
  Phthalsäureanhydrid Strukturformel   

Weiße Blättchen
Molmasse  148,116 g/mol  


AGW  keine Angaben 
Dichte  1,52 g/cm3   
Schmelzpunkt  +130,8 °C   
Siedepunkt  +295 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 27 °C 6,2 g/l
Explosionsgrz.  1,7 - 10,5 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +152 °C 
Zündpunkt  +580 °C
Piktogramme  
  
GHS 05  
GHS 07  
GHS 08  
Gefahr 
 
Gefahrenklassen + Kategorie  
Akute Toxizität oral 4   
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 
Spez. Zielorgan-Toxizität e. 3 (Atemwege) 
Schwere Augenschädigung 1
Sensibilisierung Atemwege 1
Sensibilisierung Haut 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      

H 302, 315, 317, 318, 334, 335

P 261, 264, 280.1-3+7, 302+352, 305+351+338, 304+341, 310
  
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  85-44-9 Phthalsäureanhydrid
2-Benzofuran-1,3-dion
Phthalic anhydride 
2-Benzofuran-1,3-dione  
   
Bemerkung für Schulen: Phthalsäureanhydrid gehört zu den gefährlichsten allergieauslösenden Stoffen überhaupt. Schon geringste Spuren können schwere allergische Reaktionen auslösen. Es sublimiert sehr leicht und muss in einem Gefäß mit Teflondichtung, sowie in einem Schrank mit laufender Ablüftung gelagert werden. Ist dies nicht gewährleistet, darf der Stoff an Schulen nicht aufbewahrt werden. Das Arbeiten mit dem Stoff wird nur für erfahrene Praktikumsteilnehmer empfohlen. Es erfolgt stets im Abzug. Das Tragen von Schutzbrille, Arbeitskittel und Schutzhandschuhen ist obligatorisch.


Wirkung auf den menschlichen Körper
 
  
Das Einatmen der Dämpfe kann zu sofortigem Husten oder zu Schleimhautentzündungen in Mund, Nase oder im Magen führen. Die Dämpfe erzeugen am Auge akute oder chronische Bindehautentzündungen. Der Feststoff ist ätzend, er kann im Auge zu schweren Hornhautschäden führen. Bei Berührung mit der Haut können sich Ekzeme oder ein Nesselfieber ausbilden. Phthalsäureanhydrid ist ein klassisches Wohngift, da es aus Spanplatten, Möbelfurnieren, Laminaten oder aus dem Parkettboden freigesetzt wird. Im Hausstaub können sich erhebliche Konzentrationen anreichern, dann besteht die Gefahr chronischer Vergiftungen.  
   

Phthalsäureanhydrid    
  

Eigenschaften

Phthalsäureanhydrid ist im Chemikalienhandel als weiße Plättchen erhältlich, die aromatisch riechen. Beim Sublimieren bilden sich farblose Nadeln aus. Der Stoff ist wenig wasserlöslich und löst sich in Ethylalkohol und Diethylether auch nicht besonders gut. Besser löslich ist er in Estern und Ketonen. Er zersetzt sich mit der Luftfeuchtigkeit zu Phthalsäure. Mit Alkoholen und konzentrierter Schwefelsäure bilden sich saure Phthalsäureester. Mit Resorcin reagiert Phthalsäureanhydrid beim Erhitzen in einer Kondensation zu dem Farbstoff Fluorescein:

 
Synthese von Fluorescein
     
   
Herstellung
   
Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch das Erhitzen von Phthalsäure hergestellt werden. Dabei spaltet sich Wasser ab. In der chemischen Industrie erfolgt die Synthese durch Oxidation von o-Xylol.


Herstellung Phthalsäureanhydrid
    
  
Verwendung 
  
Phthalsäureanhydrid bildet mit Glycerin in einer Polykondensation ein Alkydharz, das ein bedeutendes Bindemittel für Farben darstellt. Durch das Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Phenol unter Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure entsteht Phenolphthalein, das als Indikator in jedem Labor gebräuchlich ist. Beim Erhitzen mit Resorcin erhält man den Farbstoff Fluorescein. Einige der Phthalsäureester werden als Weichmacher in Kunststoffen verwendet. Der gebräuchlichste Vertreter ist Di-(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP). Der reprotoxische Stoff wird zum Beispiel in Teppichböden, Klebstoffen, Farben und Lacken, Schuhsohlen oder in Lebensmittelverpackungen eingesetzt.
     
  
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