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  Phthalsäure   C6H4(COOH)2 
   Strukturformel Phthalsäure   
    
 
Farblose Tafeln oder Schuppen 
Molmasse  166,132 g/mol   
 


AGW  keine Angaben 
Dichte  2,18 g/cm3   
Zersetzung  +230 °C 
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 5,74 g/l  
Flammpunkt  +168 °C
Piktogramme  
  
GHS 07  
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie  
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 
Schwere Augenschäd./-reizung 2  
Spez. Zielorgantox. e. Atemwege 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
H 315, 319, 335   P 261, 280.1-3, 
302+352, 305+351+338, 312  
Entsorgung  G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  88-99-3 Phthalsäure 
Benzol-1,2-dicarbonsäure 
Phthalic acid 
Benzene-1,2-dicarboxylic acid 
   
  
Eigenschaften 
  
Phthalsäure bildet ein weißes, kristallines Pulver oder farblose Tafeln und Schuppen, die in kaltem Wasser nur wenig, in heißem Wasser und Ethylalkohol gut löslich sind. Beim Erhitzen spaltet Phthalsäure Wasser ab, wobei Phthalsäureanhydrid entsteht. Phthalsäure gehört zu den aromatischen Dicarbonsäuren. Es wären drei stellungsisomere Dicarbonsäuren denkbar:

   
      
  
Technische Bedeutung besitzen nur die Phthalsäure und die Terephthalsäure. Diese beiden unterscheiden sich jedoch in ihren chemischen Eigenschaften und werden auch nach unterschiedlichen Herstellungsverfahren synthetisiert. Terephthalsäure ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyesterfasern.


Phthalsäure in Flasche
   
  
Herstellung 
  
Es existieren zwei Herstellungsverfahren. Früher synthetisierte man die Phthalsäure durch eine Oxidation von Naphthalin mit Hilfe eines Vanadin(V)-oxid-Katalysators. Heute oxidiert man vorwiegend o-Xylol  
   
     
  
In beiden Fällen erhält man Phthalsäureanhydrid, das durch das Erhitzen mit Wasser in Phthalsäure übergeht. Dieser Vorgang kehrt sich beim Erhitzen der Phthalsäure auf etwa 200° Celsius wieder um:   
   
    
   
  
Verwendung 
  
Phthalsäure dient wie Phthalsäureanhydrid zur Herstellung von Farbstoffen wie Phenolphthalein, Anthrachinon und Kunstharzen. Die Phthalsäureester höherer Alkohole eignen sich als Weichmacher für PVC. 
  
  
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