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  Naphthalin   C10H8 
Flasche
 
Teflonverschluss

Naphthalin Strukturfomel   
   


Farblose Kristallblättchen 
  
Vorkommen  
Kohle, Erdöl, Erdgas,
Magnolien, Thermiten
Molmasse  128,171 g/mol   


AGW  0,5 mg/m3 (TRGS 900) 
Dichte  1,0253 g/cm3   
Schmelzpunkt  +80,26 °C   
Siedepunkt  +217,9 °C   
Wasserlöslichkeit bei 25 °C  0,0316 g/l 
Brechungsindex (20°C)  1,5898
Explosionsgrz. 0,9 - 5,9 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +80 °C 
Zündpunkt  +540 °C
Piktogramme   
GHS 02   
GHS 07   
GHS 08  
GHS 09  
Gefahr  
Gefahrenklassen + Kategorie   
Entzündbare Feststoffe 1    
Akute Toxizität oral 4
Karzinogenität 2   
Gewässergefährdend akut 1 
Gewässergefährdend chron. 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)       
  
H 228, 302, 351, 400, 410   
P 210, 261, 273, 280.1-4, 301+310, 501 
   
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  91-20-3 Naphthalin
Naphthalen
Naphthalene

     
Bemerkung für Schulen: Naphthalin ist ein krebserzeugender Stoff der Kategorie 2. Es ist leicht entzündbar und sublimiert schon bei Raumtemperatur. Es wird empfohlen, diesen Stoff an Schulen nicht aufzubewahren.


Wirkung auf den menschlichen Körper
 
  
Das Einatmen der Dämpfe führt zu Schleimhautreizungen, Kopfschmerzen oder Übelkeit. Die innere Einnahme verursacht Verdauungsstörungen und Krämpfe bis hin zur Atemlähmung. Die tödliche Dosis liegt bei etwa fünf Gramm. Bei Vergiftungen können Blut-, Leber- oder Nierenschäden auftreten. Naphthalin wirkt auch augen- und hautreizend, und es besteht der Verdacht einer krebserzeugenden Wirkung. Es sind Fälle von Bauchspeicheldrüsenkrebs bekannt, die möglicherweise auf Naphthalin zurückzuführen sind. Der Aromat entsteht bei der Verbrennung von Tabak und befindet sich im Zigarettenrauch. Naphthalin kommt auch als Wohngift vor, wenn Parkettböden mit einer wasserabweisenden Teerfarbe abgedichtet wurden. 
  
  
Eigenschaften 
  
Naphthalin bildet farblose, glänzende Kristallplättchen, die einen teerartigen Geruch nach Mottenkugeln aufweisen. Früher wurde Naphthalin in Mottenkugeln verwendet. In der Natur kommt der Aromat vor allem in der Steinkohle vor. Bestimmte Pflanzen wie Magnolien produzieren Naphthalin, um Insekten zu vertreiben. Sogar im Sekret der Thermiten wurde Naphthalin nachgewiesen. Naphthalin löst sich nur in Spuren im Wasser und ist in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. Es ist sehr leicht sublimierbar und mit Wasserdampf flüchtig. Wie Benzol verbrennt es mit stark rußender Flamme.


Naphthalin


Naphthalin ist reaktionsfähiger als Benzol. Mit Natrium und Ethylalkohol kann man es stufenweise zu Tetralin hydrieren, aus dem durch weitere Hydrierung Decalin entsteht. Beide werden als Lösungsmitteln eingesetzt. Bei der Sulfonierung mit Schwefeltrioxid enthält man in einer elektrophilen Substitutionsreaktion 1-Naphthalinsulfonsäure oder 2-Naphthalinsulfonsäure. Mit Vanadium(V)-oxid als Katalysator lässt sich Naphthalin mit Sauerstoff zur Phthalsäure oxidieren. Die Nitrierung mit Nitriersäure führt zum 1-Nitronaphthalin. Dieses ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von 1-Naphthylamin, Azofarbstoffen und Insektiziden.


Tetralin
Decalin
1-Naphthalensulfonsäure
1-Nitronaphthalin
Tetralin
(Tetrahydronaphthalin)
Decalin (Decahydronaphthalin)
1-Naphthalinsulfonsäure
(α-Naphthalinsulfonsäure)
1-Nitronaphthalin
(α-Nitronaphthalin)
Farblose ölige Flüssigkeit Farblose Flüssigkeit
Prismatische Kristalle
Gelbe Kristalle
Lösungsmittel für Lacke und Abbeizmittel Lösungsmittel für Schuhcreme
Herstellung: 1-Naphthol, Sulfonsäuren Herstellung: 1-Naphthylamin, Azofarbstoffe, Insektizide

   
Herstellung 
  
Naphthalin wird hauptsächlich aus dem Steinkohleteer gewonnen. Dieser kann bis zu 10 Prozent Anteil enthalten. Bei der Destillation des Steinkohleteers findet sich das Naphthalin im Mitteldestillat.
  
  
Verwendung 
  
Früher war Naphthalin in Mottenkugeln zur Bekämpfung von Ungeziefer in Kleiderschränken enthalten. Die insektentötende Wirkung war aber nicht besonders gut. Wahrscheinlich beruhte die Wirkung auf dem penetranten Geruch, der Insekten vertreibt. Es wird heute wegen seines gefährlichen Potenzials für die Gesundheit nicht mehr für Mottenkugeln verwendet.

Naphthalin ist ein bedeutender Grundstoff der chemischen Industrie: Es dient zur Herstellung von Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid, 1-Naphthol, 1-Naphthylamin, Tetralin, Decalin, Sulfonsäuren und Nitronaphthalinen. Damit ist es auch ein Grundstoff für die Herstellung von Azofarbstoffen, Insektiziden und Weichmachern.
  
  
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