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  1-Naphthol   C10H8O 
 1-Naphthol
 
Teflonverschluss

 Strukturformel 1-Naphthol   
   
Farblose bis leicht bräunliche  Kristallnadeln

Vorkommen   
Steinkohleteer
Molmasse  144,170 g/mol   
  


AGW  keine Angaben 
Dichte  1,0989 g/cm3   
Schmelzpunkt  +95,0 °C   
Siedepunkt  +288,184 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 1,11 g/l   
Flammpunkt  +125 °C 
Zündpunkt  +510 °C
Piktogramme    
   
GHS 05    
GHS 06
GHS 09
  
   
Gefahr   

Gefahrenklassen + Kategorie    
Akute Toxizität oral 4  
Akute Toxizität dermal 3  
Reizwirkung auf die Haut 2
Schwere Augenschädigung 1  
 
Spez. Zielorgantoxizität e. 3
Gewässergefährdend chron. 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)    
 
H 302, 311, 315, 318, 335, 411
P 273, 280.1-3,7,
302+352+312, 305+351+338+310, 391   
   
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 90-15-3 1-Naphthol 
α-Naphthol
1-Hydroxynaphthalin
1-Naphthol
α-Naphthol
1-Naphthalenol
         
Bemerkung für Schulen: Naphthole haben ein intensiven Geruch. Es darf nur im Abzug gearbeitet werden. Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk getragen werden. Nur ein Teflonverschluss auf der Chemikalienflasche verhindert das Austreten der Dämpfe. Der Arbeitsplatz muss nach dem Arbeiten gründlich gereinigt werden.


Eigenschaften 
  
1-Naphthol bildet farblose, prismatische Kristallnadeln, die sich nach längerer Zeit unter Luft- und Lichteinfluss  leicht bräunlich verfärben. Sie riechen aromatisch nach Phenol. Die Wasserlöslichkeit ist schlecht. Gut löslich ist der Stoff in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol und Diethylether. Naphthol ist wie Phenol eine schwache Säure, in alkalischen Lösungen bilden sich als Salze die Naphtholate. Beim trockenen Erhitzen sublimieren die Kristalle, so dass sich über der Schmelze ein explosionsfähiges Luft-Gemisch bilden kann. Beim Erhitzen mit Wasserdampf ist 1-Naphthol flüchtig.
  
   
1-Naphthol
 

1-Naphthol bildet mit Eisen(III)-chlorid eine violette Färbung. Im Vergleich zum Phenol sind die Naphthole reaktionsfähiger. Die OH-Gruppe ist zum Beispiel leicht zu verestern. Mit Diazoniumsalzen findet eine Azokupplung statt, so dass man aus Naphtholen Azofarbstoffe herstellen kann.

   
Herstellung 
  
Zur Herstellung wird 1-Naphthalinsulfonsäure in eine heiße Natriumhydroxidschmelze gegeben. Eine andere Möglichkeit ist die Hydrolyse von 1-Naphthylamin mit verdünnter Schwefelsäure bei 180°C und unter Druck.
   
  
Verwendung 
  
Die Naphthole werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Azofarbstoffen benötigt. Die Azokupplung kann auch als Nachweis für primäre aromatische Amine eingesetzt werden. Bei der Molisch-Probe wird eine Lösung von 1-Naphthol in Ethanol zum Nachweis von Kohlenhydraten eingesetzt. Die zu prüfende wässrige Lösung wird mit Molischreagenz versetzt und mit konzentrierter Schwefelsäure unterschichtet. Beim Vorhandensein von Kohlenhydraten entsteht an der Grenzfläche ein violetter Ring, der auf die Bildung eines violetten Farbstoffs hinweist.
   
  
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