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  Cyclohexan   C6H12 
Cyclohexan
 
Teflonverschluss

    Strukturformel Cyclohexan         Strukturformel Cyclohexan       



Klare, farblose  Flüssigkeit 
  
Vorkommen   Erdöl
Molmasse  84,159 g/mol   


AGW  200 ml/m3 (MAK) 
Dichte  0,7739 g/cm3   
Schmelzpunkt  +6,59 °C   
Siedepunkt  +80,73 °C   
Wasserlöslichkeit  Konz. bei 25 °C 58 mg/l
Brechungsindex
  1,4235
Explosionsgrz. 1 - 9,3 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  -18 °C 
Zündpunkt  +260 °C
Piktogramme   
  
GHS 02   
GHS 07   
GHS 08  
GHS 09  
Gefahr  
Gefahrenklassen + Kategorie   
Entzündbare Flüssigkeiten 2    
Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 2 
Spez. Zielorgantoxizität e. ZNS 3 
Aspirationsgefahr 1  
Gewässergefährdend akut 1
Gewässergefährdend chron. 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)       
  
H 225, 304, 315, 336, 400, 410
P 210, 261, 273, 280.1-3, 301+310, 331, 
304+340, 403+235     
   
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  110-82-7 Cyclohexan 
Hexamethylen
Hexahydrobenzol
Cyclohexane 
Hexamethylene
Hexahydrobenzene
 
Bemerkung für Schulen: Es können sich bei Zimmertemperatur explosionsfähige Gemische mit Luft bilden. Beim Schlucken der Flüssigkeit besteht akute Lebensgefahr, vor allem wenn sie in die Lunge kommt, da die Atmung blockiert wird. Beim Arbeiten mit Cyclohexan oder mit Benzinfraktionen sind Schutzbrille, Schutzkittel und Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk erforderlich. Es muss auf eine gute Raumlüftung geachtet werden.


Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Die Wirkungen auf das Zentralnervensystem entsprechen in etwa der Wirkung von Hexan. Das Gefahrenpotenzial von Cyclohexan ist etwas geringer. Bei wiederholtem Hautkontakt kann es zu entzündlichen Reaktionen auf der Haut kommen.
  
  
Eigenschaften 
  
Das benzinartig riechende Cyclohexan ähnelt äußerlich dem Hexan, es unterscheidet sich aber in den chemisch-physikalischen Eigenschaften. Der Schmelzpunkt ist erheblich höher, auch der Siedepunkt und die Dichte sind höher. Die Unterscheidung im Labor kann durch die Bestimmung des Brechungsindexes erfolgen: Cyclohexan weist eine höhere Lichtbrechung als Hexan auf. Cyclohexan ist in Wasser nur ganz wenig löslich, in Ethylalkohol, Diethylether oder Chloroform jedoch sehr gut. Auch Fette und Öle lösen sich gut. Die Flüssigkeit ist leicht flüchtig und verdampft schon bei Raumtemperatur. Dabei bilden sich explosive Gasgemische mit der Luft.

    
Cyclohexan
  

Im Cyclohexan-Molekül kommt Konformations-Isomerie vor: Das Molekül lässt sich durch Drehung ohne Bindungsbruch in die Sesselform und die Wannenform überführen. Die Sesselform ist die stabilste Form, weil alle Atomgruppen gestaffelt zueinander stehen. Es existiert beim Cyclohexan auch eine dritte Konformation, die Twistform, bei der der Ring stark verdreht ist.
 
Wannenform  Sesselform
Cyclohexan: Wannenform Cyclohexan: Sesselform
  
   
Herstellung 
  
Bei der fraktionierten Destillation des Erdöls findet man Cyclohexan in der Fraktion der Leichtbenzine. Die Trennung aus dieser Fraktion erfolgt durch eine erneute Destillation. Cyclohexan lässt sich auch durch eine Hydrierung von Benzol mit Hilfe von Nickel-Katalysatoren bei 200°C und hohem Druck herstellen.
  
  
Verwendung 
  
Cyclohexan wird als universelles Lösungsmittel eingesetzt. In der chemischen Industrie benötigt man es zur Herstellung weiterer cyclischer Verbindungen wie Cyclohexen, Cyclohexanol oder Cyclohexanon. Die letzten beiden stellen wichtige Grundstoffe für die Herstellung von Nylon dar.
  
  
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