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  Hexan   C6H14 

 
Teflonverschluss

Hexan Strukturformel   
   

Klare, farblose 
Flüssigkeit 
  
Vorkommen   Erdöl
Molmasse  86,175 g/mol   

 
AGW  50 ml/m3 (TRGS 900) 
Dichte  0,6606 g/cm3   
Schmelzpunkt  -95,35 °C   
Siedepunkt  +68,73 °C   
Wasserlöslichkeit  bei 25 °C 10 mg/l
Brechungsindex (20°C)
  1,3727
Explosionsgrz. 1 - 8,9 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  -20 °C 
Zündpunkt  +230 °C
Piktogramme   
  
GHS 02   
GHS 07   
GHS 08  
GHS 09  
Gefahr  
 
Gefahrenklassen + Kategorie   
Entzündbare Flüssigkeiten 2    
Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 2 
Reproduktionstoxizität (F) 2 
Spez. Zielorgantoxizität e. ZNS 3 
Spez. Zielorgantoxizität w. 2 
Aspirationsgefahr 1  
Gewässergefährdend chron. 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)       
  
H 225, 304, 315, 336, 361f, 373, 411   
P 210, 261, 273, 280.1-3, 301+310, 331, 
304+340, 403+235     
   
  
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  110-54-3 Hexan 
n-Hexan
Hexane 
n-Hexane
 
Bemerkung für Schulen und Heimwerker: Es können sich bei Zimmertemperatur explosionsfähige Gemische mit Luft bilden. Beim Schlucken der Flüssigkeit besteht akute Lebensgefahr, vor allem wenn sie in die Lunge kommt, da die Atmung blockiert wird. Beim Arbeiten mit Hexan oder mit Benzinfraktionen sind Schutzbrille, Schutzkittel und Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk erforderlich. Es muss auf eine gute Raumlüftung geachtet werden. Behälter müssen unerreichbar für Kinder und gut verschlossen an einem gut gelüfteten und kühlen Ort aufbewahrt werden.


Wirkung auf den menschlichen Körper 
  
Das Einatmen der Dämpfe führt zu Schwindel und Kopfschmerzen, in höheren Konzentrationen wirken sie nach anfänglicher Erregung narkotisierend. Auch Todesfolgen sind nicht auszuschließen. Hexan reizt die Augen und die Schleimhäute, Übelkeit und Erbrechen können ebenfalls auftreten. Ein intensiver Hautkontakt kann zu Schmerzen und zur Exzembildung führen. Der Stoff weist beim Schnüffeln ein erhebliches Suchtpotenzial auf. Bei längerer Exposition können Nervenschädigungen und Lähmungserscheinungen auftreten.  
  
  
Eigenschaften 
  
n-Hexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die äußerlich kaum vom ähnlichen Cyclohexan unterschieden werden kann. Hexan ist in Wasser nur in Spuren löslich. In Ethylalkohol, Diethylether oder Chloroform ist es sehr gut löslich. Auch Fette und Öle lösen sich gut im Hexan. Die Flüssigkeit ist sehr leicht flüchtig und verdampft schon bei Raumtemperatur. Dabei bilden sich explosive Gasgemische mit der Luft. Hexandämpfe sind schwerer als Luft und breiten sich am Boden aus. Das Alkan verbrennt mit schwach rußender Flamme.

    
Pentan, Hexan und Heptan
  

Es existieren fünf Hexan-Isomere. Die verzweigten Isomere haben einen niedrigeren Siedepunkt als das unverzweigte n-Hexan, ihre Klopffestigkeit ist besser. Alle Isomere sind nur in Spuren wasserlöslich, und sie bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Sie unterscheiden sich in ihren chemisch-physikalischen Eigenschaften:  
 
 
Struktur-
formel
Strukturformel n-Hexan
Strukturformel Isohexan
Strukturformel 3-Methylpentan
Strukturformel NeohexanStrukturformel Diisopropyl
Namen-Hexan
(Hexan)
2-Methylpentan
(Isohexan)
3-Methylpentan
(auch "Isohexan")
2-2-Dimethylbutan
(Neohexan)

2-3-Dimethylbutan
(Diisopropyl)
CAS-
Nummer
110-54-3107-83-596-14-075-83-279-29-8
Schmelz-
punkt
-95 °C-154 °C-118 °C-100 °C-129 °C
Siede-
punkt
+69 °C+60 °C+63 °C+50 °C+58 °C
  
 
Beim Vermischen von n-Hexan mit wenig Brom löst sich das Brom nach dem Schütteln im Hexan mit gelbbrauner Farbe. Durch Erhitzen lässt sich keine weitere Reaktion erreichen. Erst beim Bestrahlen mit intensivem UV-Licht entfärbt sich die Lösung. Das Brom reagiert in einer Substitutionsreaktion mit dem Hexan zu Bromwasserstoff und Bromhexan, einem giftigen Vertreter aus der Familie der Halogenwasserstoffe. Der entstehende Bromwasserstoff bildet mit Wasser eine Säure. Ein angefeuchtetes Universalindikatorpapier färbt sich daher rot, wenn es mit dem gasförmigen Produkt in Berührung kommt. 
  
 
Brom in Hexanlösung und UV-Licht
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Beim Lösen von Brom in Hexan entsteht eine gelbbraune Lösung. Diese Lösung wird mit
UV-Licht bestrahlt.
Beim Belichten und beim Schütteln entfärbt sich die Lösung allmählich.

Diese Demonstration ist an Schulen problematisch. Film erhältlich auf >DVD

   
Herstellung 
  
Bei der fraktionierten Destillation des Erdöls findet man die Hexane in der Fraktion der Leichtbenzine. Die Trennung aus dieser Fraktion erfolgt durch eine erneute Destillation. 
  
  
Verwendung 
  
Hexan ist ein universelles Lösungs- und Extraktionsmittel. Beim Platinreforming erhält man aus Hexan durch eine Dehydrierung Benzol. Hexan ist häufig als Verdünnungsmittel in Lacken, Druckfarben oder Klebstoffen enthalten, dort kann es als Schnüffelstoff missbraucht werden. In Thermometern dient es wie Ethylalkohol als Ersatz für Quecksilber.
  
  
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