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  Cyclohexanon   C6H10O 
Cyclohexanon
 Strukturformel Cyclohexanon   


 
Klare, ölige  Flüssigkeit,
die sich an der Luft gelb verfärbt

Molmasse  98,142 g/mol   

AGW  20 ml/m3 (TRGS 900) 
Dichte  0,9478 g/cm3   
Schmelzpunkt  -27,9 °C   
Siedepunkt  +155,43 °C   
Wasserlöslichkeit  Konz. bei 25 °C 96 g/l
Brechungsindex
  1,4507
Explosionsgrz. 1,3 - 9,4 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +43 °C 
Zündpunkt  +430 °C
Piktogramme   
  
GHS 02   
GHS 05      
GHS 07  
Gefahr

Gefahrenklassen + Kategorie   
Entzündbare Flüssigkeiten 3
Akute Toxizität oral 4
Akute Toxizität dermal 4
Akute Toxizität inhalativ 4    
Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 2 
Schwere Augenschädigung 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)       
  
H 226, 302, 312, 315, 318, 332
P 210, 261, 280.1-3+7, 305+351+338 
   
Entsorgung   G 1

Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  108-94-1
Cyclohexanon 
Pimelinketon
Anon
Cyclohexanone 
Pimelic ketone
Anone
 
Eigenschaften 
  
Cyclohexanon ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit, die pfefferminzartig riecht und sich an der Luft gelb verfärbt. Sie ist in Wasser mäßig löslich und löst sich gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol, Diethylether, Aceton oder Chloroform. Cyclohexanon zeigt die typischen chemischen Reaktionen der Ketone, mit sekundären Aminen bilden sich Enamine, mit primären Aminen oder Ammoniak entstehen Imine. Mit Natriumborhydrid kann man es zu Cyclohexanol reduzieren. Mit Salpetersäure oder Kaliumpermanganat oxidiert es zu Adipinsäure.

    
Cyclohexanon

Cyclohexanon färbt sich an der Luft allmählich gelb.

  
   
Herstellung 
  
Die Herstellung des Cyclohexanons erfolgt durch eine Oxidation von Cyclohexanol mit verdünnter Salpetersäure oder mit Hilfe von Zinkoxid-Katalysatoren bei höherer Temperatur. Im Labor erhält man es durch Oxidation von Chrom(VI)-salzen wie Natriumdichromat. Bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan entsteht es im Gemisch mit Cyclohexanol.
  
  
Verwendung 
  
Cyclohexanon ist in der chemischen Industrie ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Rohstoffen wie ε-Caprolactam oder Adipinsäure für die Produktion von Kunstfasern. ε-Caprolactam wird zum Beispiel zur Herstellung von Perlon benötigt, Adipinsäure dient zur Herstellung von Nylon. Cyclohexanon eignet sich auch als Lösungsmittel für PVC, Kunstharze oder basische Farbstoffe.
  
  
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